(+/-)-(3S,4S,4aS,9R,9aS)-5-benzyloxy-3,4;9,9a-bis(dimethylmethylenedioxy)-2-methyl-3,4,4a,9a-tetrahydrofluorene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (+/-)-(3S,4S,4aS,9R,9aS)-5-benzyloxy-3,4;9,9a-bis(dimethylmethylenedioxy)-2-methyl-3,4,4a,9a-tetrahydrofluorene
• 英文别名: (1S,5R,12S,13S,17S)-3,3,15,15,18-pentamethyl-10-phenylmethoxy-2,4,14,16-tetraoxapentacyclo[10.7.0.01,5.06,11.013,17]nonadeca-6(11),7,9,18-tetraene
• 化学式: C₂₇H₃₀O₅
• 分子量: 434.532
• InChiKey: ZJGNHFGEAUQVOG-CPASSRBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(3S,4S,4aS,9R,9aS)-5-benzyloxy-3,4;9,9a-bis(dimethylmethylenedioxy)-2-methyl-3,4,4a,9a-tetrahydrofluorene 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以98%的产率得到(+/-)-(1R,2S,3S,4S,4aS,9R,9aS)-5-benzyloxy-3,4;9,9a-bis(dimethylmethylenedioxy)-2-methyl-3,4,4a,9a-tetrahydrofluorene
  参考文献：
  名称：

  基那霉素抗生素的合成研究：高度氧化的D环的制备

  摘要：

  详细报道了合成的卡那霉素抗生素模型化合物，该化合物在D环的C1-C4处具有正确的相对构型。关键步骤涉及茚满酮（12）和Danishefsky型二烯（13）的Diels-Alder反应，以及四氧化D环​​的立体选择性结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00145-4
• 作为产物：
  描述：

  7-benzyloxy-3-trimethylsilyloxyindene 在 palladium diacetate 、 potassium fluoride 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氧气 、 三乙胺 、 对苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 12.34h， 生成 (+/-)-(3S,4S,4aS,9R,9aS)-5-benzyloxy-3,4;9,9a-bis(dimethylmethylenedioxy)-2-methyl-3,4,4a,9a-tetrahydrofluorene
  参考文献：
  名称：

  基那霉素抗生素的合成研究：高度氧化的D环的制备

  摘要：

  详细报道了合成的卡那霉素抗生素模型化合物，该化合物在D环的C1-C4处具有正确的相对构型。关键步骤涉及茚满酮（12）和Danishefsky型二烯（13）的Diels-Alder反应，以及四氧化D环​​的立体选择性结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00145-4

文献信息

• Synthetic studies on kinamycin antibiotics: elaboration of a highly oxygenated D ring
  作者：Takuya Kumamoto、Nobutaka Tabe、Kentaro Yamaguchi、Hiroshi Yagishita、Hiromichi Iwasa、Tsutomu Ishikawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00145-4

  日期：2001.4

  model compound of kinamycin antibiotics, which possesses correct relative configurations at C1–C4 on the D ring, is reported in detail. The key steps involved a Diels–Alder reaction of indenone (12) and a Danishefsky-type diene (13), and stereoselective construction of a tetraoxygenated D ring.

  详细报道了合成的卡那霉素抗生素模型化合物，该化合物在D环的C1-C4处具有正确的相对构型。关键步骤涉及茚满酮（12）和Danishefsky型二烯（13）的Diels-Alder反应，以及四氧化D环​​的立体选择性结构。