2-(naphthalen-2-yl)-4H-furo[3,2-c]chromen-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-(naphthalen-2-yl)-4H-furo[3,2-c]chromen-4-one
• 英文别名: 2-Naphthalen-2-ylfuro[3,2-c]chromen-4-one；2-naphthalen-2-ylfuro[3,2-c]chromen-4-one
• 化学式: C₂₁H₁₂O₃
• 分子量: 312.324
• InChiKey: IHAXBCLVIYDNPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基萘 在 iron(III) chloride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 2-(naphthalen-2-yl)-4H-furo[3,2-c]chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  FeCl3催化芳基环氧乙烷与4-羟基香豆素区域选择性开环合成呋喃[3,2-c]香豆素

  摘要：

  在 110 °C 下，在 20 mol% FeCl 3作为催化剂的情况下，在二甲亚砜中研究了芳基环氧乙烷的区域选择性开环。该方法为2-芳基-4H-呋喃并[3,2- c ]香豆素衍生物的区域选择性合成提供了一条简短的合成路线。产物的形成是通过芳基环氧乙烷在受阻较少的位点进行区域选择性开环，然后进行脱水和伴随的环化而形成的。我们的方案的显着特点是： 成本效益；反应时间短；步进经济和原子经济；易于操作；基材范围广泛；区域选择性；良至优的产量；不需要干溶剂、助催化剂、配体或任何其他添加剂；惰性大气条件。

  DOI：

  10.1039/d3ob01721d

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Regioselective Decarboxylative Cyclization for the Synthesis of 4<i>H</i>-Furo[3,2-<i>c</i>]chromen-4-one Derivatives
  作者：Dandan Zha、Hongji Li、Shiqing Li、Lei Wang

  DOI：10.1002/adsc.201600974

  日期：2017.2.2

  This contribution describes a regioselective cyclization of hypervalent iodine reagents (HIR) with propiolic acids in the presence of a rhodium catalyst. The mild decarboxylation can tolerate a wide range of groups and generates 4H‐furo[3,2‐c]chromen‐4‐one derivatives in good isolated yields.

  该贡献描述了在铑催化剂存在下用丙酸对高价碘试剂（HIR）的区域选择性环化。轻度的脱羧可以耐受广泛的基团，并以良好的分离产率生成4 H-呋喃[3,2 - c ] chromen-4-one衍生物。
• Atom-economical chemoselective synthesis of furocoumarins via cascade palladium catalyzed oxidative alkoxylation of 4-oxohydrocoumarins and alkenes
  作者：Xian-chun Tan、Hai-yuan Zhao、Ying-ming Pan、Na Wu、Heng-shan Wang、Zhen-feng Chen

  DOI：10.1039/c4ra15732j

  日期：——

  A novel and efficient procedure for the synthesis of furo[3,2-c]coumarins from readily available 4-oxohydrocoumarins and alkenes in the presence of a catalytic amount of Pd(CF₃COO)₂ has been developed.

  已开发出一种从易得的4-氧代香豆素和烯烃合成呋喃[3,2-c]香豆素的新颖高效程序，该程序在Pd(CF3COO)2的催化下进行。
• FeCl₃-catalyzed regioselective ring-opening of aryl oxirane with 4-hydroxycoumarin for the synthesis of furo[3,2-<i>c</i>]coumarins
  作者：Simra Faraz、Ahmad Ali、Abu Taleb Khan

  DOI：10.1039/d3ob01721d

  日期：——

  The regioselective ring-opening of aryl oxiranes was investigated with various 4-hydroxycoumarins in dimethyl sulfoxide in the presence of 20 mol% FeCl3 as a catalyst at 110 °C. This approach provided a short and concise synthetic route for the regioselective synthesis of 2-aryl-4H-furo[3,2-c] coumarin derivatives. Product formation occurred through regioselective ring-opening of the aryl oxirane at

  在 110 °C 下，在 20 mol% FeCl 3作为催化剂的情况下，在二甲亚砜中研究了芳基环氧乙烷的区域选择性开环。该方法为2-芳基-4H-呋喃并[3,2- c ]香豆素衍生物的区域选择性合成提供了一条简短的合成路线。产物的形成是通过芳基环氧乙烷在受阻较少的位点进行区域选择性开环，然后进行脱水和伴随的环化而形成的。我们的方案的显着特点是： 成本效益；反应时间短；步进经济和原子经济；易于操作；基材范围广泛；区域选择性；良至优的产量；不需要干溶剂、助催化剂、配体或任何其他添加剂；惰性大气条件。