(E)-1-(methylsulfonyl)-2-phenyldiazene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(methylsulfonyl)-2-phenyldiazene
• 英文别名: 1-methanesulfonyl-2-phenyldiazene；1-(methylsulfonyl)-2-phenyldiazene
• 化学式: C₇H₈N₂O₂S
• 分子量: 184.219
• InChiKey: NCRNGYZMGWHUHU-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  58.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(methylsulfonyl)-2-phenyldiazene 在 potassium pyrosulfite 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到苯磺酰氟
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的芳基砜合成磺酰氟

  摘要：

  磺酰氟是有机合成中广泛应用的有用基序，包括基于硫 (VI) 氟化物交换的“点击化学”。本文描述了一种由芳基砜合成磺酰氟的可见光介导合成方法。在本研究中，K 2 S 2 O 5和N-氟苯磺酰亚胺 (NFSI) 分别用作磺酰源和氟化剂，用于可见光介导的芳基砜的氟磺酰化，制备 60-85% 的各种磺酰氟。屈服。该协议是一种合成方法，可在室温下提供有用的磺酰氟结构。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100951
• 作为产物：
  描述：

  1-methanesulfonyl-2-phenylhydrazine 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到(E)-1-(methylsulfonyl)-2-phenyldiazene
  参考文献：
  名称：

  1-酰基-2-芳基肼还原Ag（I）：摄影感染发展的机制。

  摘要：

  已经使用类似物研究了其中“ 1-酰基-2-芳基肼还原Ag（I）”的“传染性发展”的照相过程。由1-酰基-2-芳基肼的氧化作用产生的1-酰基-2-芳基二氮烯被水解为芳基二氮烯的阴离子（ArN = NH），其经过进一步的氧化而损失氮而产生芳基。芳基会引起“反馈抑制”，这可通过添加苯甲醇来防止。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)00050-6

文献信息

• Transient Stabilization Effect of CO ₂ in the Electrochemical Hydrogenation of Azo Compounds and the Reductive Coupling of α‐Ketoesters
  作者：Yulei Zhao、Xuqiang Guo、Shuai Li、Yuhang Fan、Guo‐Cui Ji、Mengmeng Jiang、Yin Yang、Yuan‐Ye Jiang

  DOI：10.1002/anie.202213636

  日期：2022.11.25

  A new transient stabilization effect (TSE) of CO2 is identified and applied to the electrochemical hydrogenation of azo compounds and the reductive coupling of α-ketoesters. The TSE influence of CO2 means that overactive intermediates can be captured by CO2 to prevent their decomposition or side reaction to complete the synthesis that is difficult to achieve by direct means. The CO2 can be released

  确定了 CO 2的新瞬态稳定效应 (TSE)，并将其应用于偶氮化合物的电化学氢化和 α-酮酯的还原偶联。CO 2的TSE影响意味着过度活跃的中间体可以被CO 2捕获以防止其分解或副反应以完成难以通过直接方式实现的合成。CO 2可以稍后通过脱羧过程释放。
• Visible-light-induced one-pot synthesis of sulfonic esters <i>via</i> multicomponent reaction of arylazo sulfones and alcohols
  作者：Truong Giang Luu、Tien Tan Bui、Hee-Kwon Kim

  DOI：10.1039/d2ra02656b

  日期：——

  Sulfonic ester is a chemical structure common to many organic molecules, including biologically active compounds. Herein, a visible-light-induced synthetic method to prepare aryl sulfonic ester from arylazo sulfones was developed. In the present study, a one-pot reaction was carried out using arylazo sulfones, DABSO (DABCO·(SO2)2), and alcohols in the presence of CuI as a coupling catalyst and HCl

  磺酸酯是许多有机分子（包括生物活性化合物）共有的化学结构。在此，开发了一种由芳基偶氮砜制备芳基磺酸酯的可见光诱导合成方法。本研究采用芳基偶氮砜、DABSO (DABCO·(SO 2 ) 2 )和醇在CuI作为偶联催化剂和HCl作为添加剂的存在下进行一锅反应，通过多组分生成磺酸酯。反应。该合成方法在温和条件下以高收率提供了多种磺酸酯。
• KAMIGATA, NOBUMASA;SATOH, MAYUMI, SULFUR LETT., 9,(1989) N, C. 233-239
  作者：KAMIGATA, NOBUMASA、SATOH, MAYUMI

  DOI：——

  日期：——
• Reduction of Ag(I) by 1-acyl-2-arylhydrazines: Mechanism of photographic infectious development
  作者：W. Russell Bowman、J. Anthony Forshaw、Kevin P. Hall、Jonathan P. Kitchin、Andrew W. Mott

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)00050-6

  日期：1996.3

  The photographic process of ‘infectious development’ in which 1-acyl-2-arylhydrazines reduce Ag(I) has been studied using analogues. 1-Acyl-2-aryldiazenes, resulting from oxidation of 1-acyl-2-arylhydrazines, are hydrolysed to anions of aryldiazenes (ArN=NH), which undergo further oxidation with loss of nitrogen to yield aryl radicals. The aryl radicals cause ‘feedback inhibition’ which is prevented

  已经使用类似物研究了其中“ 1-酰基-2-芳基肼还原Ag（I）”的“传染性发展”的照相过程。由1-酰基-2-芳基肼的氧化作用产生的1-酰基-2-芳基二氮烯被水解为芳基二氮烯的阴离子（ArN = NH），其经过进一步的氧化而损失氮而产生芳基。芳基会引起“反馈抑制”，这可通过添加苯甲醇来防止。
• Visible‐Light‐Mediated Synthesis of Sulfonyl Fluorides from Arylazo Sulfones
  作者：Tien Tan Bui、Van Hieu Tran、Hee‐Kwon Kim

  DOI：10.1002/adsc.202100951

  日期：2022.1.18

  Sulfonyl fluorides are useful motifs for a wide range of applications in organic synthesis including sulfur (VI) fluoride exchange-based “click chemistry.” Herein, a visible-light-mediated synthesis of sulfonyl fluorides from arylazo sulfones is described. In the present study, K2S2O5 and N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) were used as the sulfonyl source and fluorinating agent, respectively, for v

  磺酰氟是有机合成中广泛应用的有用基序，包括基于硫 (VI) 氟化物交换的“点击化学”。本文描述了一种由芳基砜合成磺酰氟的可见光介导合成方法。在本研究中，K 2 S 2 O 5和N-氟苯磺酰亚胺 (NFSI) 分别用作磺酰源和氟化剂，用于可见光介导的芳基砜的氟磺酰化，制备 60-85% 的各种磺酰氟。屈服。该协议是一种合成方法，可在室温下提供有用的磺酰氟结构。