1,3-dimethyl-4H-quinazolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1,3-dimethyl-4H-quinazolin-2-one
• 英文别名: 3,4-dihydro-1,3-dimethyl-2(1H)-quinazolinone；1,3-dimethyl-3,4-dihydro-2(1H)-quinazoline
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O
• 分子量: 176.218
• InChiKey: GSXMSFLLOUQAKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-4H-quinazolin-2-one 在 吡啶 、 氯磺酸 作用下， 反应 52.0h， 生成 1,3-dimethyl-N-(1-methylcyclopropyl)-2-oxo-4H-quinazoline-6-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  DNA损伤修复酶聚（ADP-核糖）糖水解酶（PARG）的细胞活性小分子抑制剂：口服生物利用喹唑啉二酮磺酰胺的发现和优化。

  摘要：

  DNA损伤修复酶是开发用于多种癌症和其他潜在疾病的新型治疗剂的有希望的目标。聚（ADP-核糖）糖水解酶（PARG）在调节DNA修复机制中起着关键作用。然而，由于缺乏用于细胞和体内模型的有效药物样抑制剂，限制了其作为新型治疗靶标的潜力的研究。通过将人类PARG的晶体结构与弱活性和具有细胞毒性的蒽醌8a配合使用，已通过基于结构的虚拟筛选和库设计方法鉴定了新型喹唑啉二酮磺酰胺类PARG抑制剂。1-氧杂-3-基甲基衍生物33d和35d选择用于体内的初步研究。X射线晶体结构有助于合理化所观察到的这些新型抑制剂的构效关系。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01407
• 作为产物：
  描述：

  甲基(2-甲酰基苯基)氨基甲酸酯 在 甲酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.67h， 生成 1,3-dimethyl-4H-quinazolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过无金属 Leuckart-Wallach 型反应合成取代的 3,4-二氢喹唑啉酮

  摘要：

  由于基于这种核心结构的大量生物活性化合物，3,4-二氢喹唑啉酮 (DHQ) 部分在药物化学中是一种非常有价值的支架。目前获取这些化合物的合成方法在多样性和灵活性方面受到限制，并且通常需要使用有毒试剂或昂贵的过渡金属催化剂。在这里，我们描述了一种新型级联环化/Leuckart-Wallach 类型策略的发现和开发，该策略使用易于获得的起始材料以模块化和高效的过程制备取代的 DHQ。值得注意的是，该反应仅需要添加甲酸或乙酸/甲酸并产生 H 2 O、CO 2和甲醇作为唯一的反应副产物。总体而言，该反应为这类重要化合物提供了一个有吸引力的切入点，甚至可以通过氘原子的位点选择性掺入扩展到同位素标记。

  DOI：

  10.1039/d0ra10142g

文献信息

• NOVEL HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USE THEREOF IN MEDICINE AND IN COSMETICS
  申请人：GALDERMA RESEARCH & DEVELOPMENT

  公开号：US20180050992A1

  公开（公告）日：2018-02-22

  The invention relates to novel heterocyclic compounds of general formula (I), as well as their pharmaceutically acceptable salts, and their enantiomers. The invention also relates to the use thereof as a medicinal product, preferably in the prevention and/or treatment of inflammatory diseases with a neurogenic component or use thereof as a cosmetic. The compounds of the present invention act as antagonists of the CGRP-R receptor.

  这项发明涉及一般式(I)的新型杂环化合物，以及它们的药用盐和对映体。该发明还涉及将其用作药物产品，优选用于预防和/或治疗具有神经源性成分的炎症性疾病，或将其用作化妆品。本发明的化合物作为CGRP-R受体的拮抗剂。
• PHOSPHOROUS DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS
  申请人：ARIAD PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20150225436A1

  公开（公告）日：2015-08-13

  The invention features compounds of the general formula: in which the variable groups are as defined herein, and to their preparation and use.

  该发明涉及一般式化合物：其中变量基团如本文所定义，以及它们的制备和使用。
• Synthesis, Reactivity and Electronic Properties of Quinazolin‐2‐one‐Based N‐Heterocyclic Carbenes
  作者：Peter Brüggemann、Karol Mzyk、Marius Molter、Joscha Nellesen、Klaus Schaper、Christian Ganter

  DOI：10.1002/ejic.202100894

  日期：2022.1.18

  Derivatives of the new N-heterocyclic carbene NHC 1 have been prepared starting from 2-nitrobenzaldehyde. As an aryl(amido)carbene, NHC 1 is a standard overall donor (TEP: 2055 cm−1) but potent π-acceptor (δ(77Se): 936 ppm for the Se-adduct). Experimental and theoretical data reveal that, despite its high π-acidity, NHC 1 is a better σ-donor than its structural isomer NHC 2.

  新的 N-杂环卡宾NHC 1 的衍生物已经从 2-硝基苯甲醛开始制备。作为芳基（酰胺基）卡宾，NHC 1是标准的整体供体（TEP：2055 cm -1）但有效的 π 受体（δ( 77 Se)：硒加合物的 936 ppm）。实验和理论数据表明，尽管NHC 1具有较高的 π 酸度，但NHC 1是比其结构异构体NHC 2更好的 σ 供体。
• PHOSPHORUS DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Wang Yihan

  公开号：US20120202776A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  The invention features compounds of the general formula (I) in which the variable groups are as defined herein, and to their preparation and use.

  该发明涉及通式（I）中变量基团如此定义的化合物，以及它们的制备和使用。
• Phosphorus Derivatives as Kinase Inhibitors
  申请人：ARIAD PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20130225527A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  The invention features compounds of the general formula: in which the variable groups are as defined herein, and to their preparation and use.

  本发明涉及一般式化合物：其中变量基团的定义如本文所述，以及其制备和使用。