4-(2-(cyanomethyl)thiazol-4-yl)-N-(3,3,3-trifluoropropyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-(cyanomethyl)thiazol-4-yl)-N-(3,3,3-trifluoropropyl)benzamide
• 英文别名: 4-[2-(cyanomethyl)-1,3-thiazol-4-yl]-N-(3,3,3-trifluoropropyl)benzamide
• 化学式: C₁₅H₁₂F₃N₃OS
• 分子量: 339.341
• InChiKey: LCFUUZJCWOKUIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  94
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 4-(2-(cyanomethyl)thiazol-4-yl)-N-(3,3,3-trifluoropropyl)benzamide 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 水 为溶剂， 以34%的产率得到ethyl 2-(4-(4-(3,3,3-trifluoropropylcarbamoyl)phenyl)thiazol-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Fragment-Based Optimized EthR Inhibitors with in Vivo Ethionamide Boosting Activity

  摘要：

  Killing more than one million people each year, tuberculosis remains the leading cause of death from a single infectious agent. The growing threat of multidrug-resistant strains of Mycobacterium tuberculosis stresses the need for alternative therapies. EthR, a mycobacterial transcriptional regulator, is involved in the control of the bioactivation of the second-line drug ethionamide. We have previously reported the discovery of in vitro nanomolar boosters of ethionamide through fragment-based approaches. In this study, we have further explored the structure-activity and structure-property relationships in this chemical family. By combining structure-based drug design and in vitro evaluation of the compounds, we identified a new oxadiazole compound as the first fragment-based ethionamide booster which proved to be active in vivo, in an acute model of tuberculosis infection.

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.9b00277
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基苯甲酸 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(2-(cyanomethyl)thiazol-4-yl)-N-(3,3,3-trifluoropropyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS FOR USE IN THE TREATMENT OF MYCOBACTERIAL INFECTIONS

  摘要：

  本发明涉及通式（I）的化合物： 其中Y和Z从CH和N中选择；T从CO或SO2中选择；n为1到3；R1代表选择的一种基团，例如从C1-C3烷基链中未取代或取代的氟，未取代或取代的环状，氰基，偶氮基，烷氧基和苯基；R从偶氮基，氰基，炔烃基和2-苯并噻唑基以及一个可选择取代的具有五个顶点的芳香杂环中选择；以及其在治疗细菌和分枝杆菌感染，如肺结核、麻风和非典型分枝杆菌感染中的用途。本发明还涉及包含上述化合物中至少一种和可选通过EthA途径激活的抗生素作为活性成分的药物组合物。

  公开号：

  US20150225388A1

文献信息

• COMPOSES UTILISABLES DANS LE TRAITEMENT DES INFECTIONS MYCOBACTERIENNES
  申请人：Université de Droit et de la Santé de Lille 2

  公开号：EP2900638A1

  公开（公告）日：2015-08-05
• US9920042B2
  申请人：——

  公开号：US9920042B2

  公开（公告）日：2018-03-20