3-methyl-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 3-methyl-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: (3S)-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrido[1,2-a]benzimidazole
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂
• 分子量: 186.257
• InChiKey: XBZNNRROWMTSHW-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-mesyloxy-2-methylbutene 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,3-bis(2,6-bis((R)-1-(3,5-di-tert-butylphenyl)ethyl)-4-methylphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium chloride 、 sodium hydride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 3-methyl-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyridine 、 (R)-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  庞大的手性N-杂环碳镍催化剂可实现吲哚和吡咯的对映选择性CH官能团

  摘要：

  公开了对映体选择性镍（0）催化的吲哚和吡咯的CH官能化，不需要典型的Lewis碱性指导基团。该反应提供了在温和的反应条件下高收率和对映选择性的有价值的四氢吡啶并吲哚和四氢吲哚并。该方法的特征在于通过一个明确的内切-cyclization偏好以得到所寻求的六元环的产品。环化中活化和选择性成功的关键是开发具有巨大侧翼基团的新型手性SIPr卡宾配体类似物。

  DOI：

  10.1002/anie.201904774

文献信息

• Enantioselective Aluminum‐Free Alkene Hydroarylations through C−H Activation by a Chiral Nickel/JoSPOphos Manifold
  作者：Joachim Loup、Valentin Müller、Debasish Ghorai、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201813191

  日期：2019.2.4

  Highly enantioselective nickel‐catalyzed alkene endo‐hydroarylations were accomplished with full selectivity by organometallic C−H activation. The asymmetric assembly of chiral six‐membered scaffolds proved viable in the absence of pyrophoric organoaluminum reagents within an unprecedented nickel/JoSPOphos manifold.

  高度对映选择性的镍催化的烯烃内氢芳基化反应是通过有机金属CH活化完全选择性地完成的。在空前的镍/ JoSPOphos歧管中不存在自燃有机铝试剂的情况下，手性六元支架的不对称组装被证明是可行的。
• A Bulky Chiral N‐Heterocyclic Carbene Nickel Catalyst Enables Enantioselective C−H Functionalizations of Indoles and Pyrroles
  作者：Johannes Diesel、Daria Grosheva、Shota Kodama、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.201904774

  日期：2019.8.5

  An enantioselective nickel(0)‐catalyzed C−H functionalization of indoles and pyrroles that does not require the typical Lewis basic directing groups is disclosed. The reaction provides access to valuable tetrahydropyridoindoles and tetrahydroindolizines in high yields and enantioselectivity under mild reaction conditions. The process is characterized by a clear endo‐cyclization preference to yield

  公开了对映体选择性镍（0）催化的吲哚和吡咯的CH官能化，不需要典型的Lewis碱性指导基团。该反应提供了在温和的反应条件下高收率和对映选择性的有价值的四氢吡啶并吲哚和四氢吲哚并。该方法的特征在于通过一个明确的内切-cyclization偏好以得到所寻求的六元环的产品。环化中活化和选择性成功的关键是开发具有巨大侧翼基团的新型手性SIPr卡宾配体类似物。