2,6-bis(4-methoxyphenyl)-4-methylpyrylium tetrafluoroborate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,6-bis(4-methoxyphenyl)-4-methylpyrylium tetrafluoroborate
• 英文别名: 2,6-Bis(4-methoxyphenyl)-4-methylpyrylium;tetrafluoroborate；2,6-bis(4-methoxyphenyl)-4-methylpyrylium;tetrafluoroborate
• 化学式: BF₄*C₂₀H₁₉O₃
• 分子量: 394.174
• InChiKey: VAYAIYPVOQVCNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.52
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  19.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(4-methoxyphenyl)-4-methylpyrylium tetrafluoroborate 、 3-硝基-4-甲氧基苯甲醛 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到(E)-4-(4-methoxy-3-nitrostyryl)-2,6-bis(4-methoxyphenyl)pyrylium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  Detection of subcellular nitric oxide in mitochondria using a pyrylium probe: assays in cell cultures and peripheral blood

  摘要：

  一种基于吡啶的荧光探针能够检测线粒体一氧化氮，并区分吞噬性和非吞噬性白细胞。

  DOI：

  10.1039/d1tb02326h
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 硫酸 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,6-bis(4-methoxyphenyl)-4-methylpyrylium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  Detection of subcellular nitric oxide in mitochondria using a pyrylium probe: assays in cell cultures and peripheral blood

  摘要：

  一种基于吡啶的荧光探针能够检测线粒体一氧化氮，并区分吞噬性和非吞噬性白细胞。

  DOI：

  10.1039/d1tb02326h

文献信息

• Fluorescent styrylpyrylium probes for the imaging of mitochondria in live cells
  作者：Ignacio Muñoz Resta、Federico Lucantoni、Nadezda Apostolova、Francisco Galindo

  DOI：10.1039/d1ob01543e

  日期：——

  present in the structure. Notably, the Stokes shift recorded for some of them exceeds 100 nm, a very valuable feature for biological imaging. Four of them have been assayed as biological imaging agents by confocal laser scanning microscopy (CLSM) in the human hepatoma cell line Hep3B. It has been found that all the compounds efficiently stain intracellular structures which have been identified as mitochondria

  已经合成了八种苯乙烯吡啶鎓四氟硼酸盐，并通过紫外可见吸收和荧光稳态/时间分辨光谱进行了充分的光学表征。新染料呈现出黄橙色的强发射带，具体取决于结构中存在的取代基。值得注意的是，其中一些记录的斯托克斯位移超过 100 nm，这对于生物成像来说是非常有价值的特征。其中四种已通过共焦激光扫描显微镜 (CLSM) 在人肝癌细胞系 Hep3B 中作为生物显像剂进行了测定。研究发现，所有化合物都能有效地对细胞内结构进行染色，这些结构通过 MitoView（一种众所周知的线粒体标记物）的共定位测定并使用羰基氰化物间氯苯腙 (CCCP) 作为线粒体膜电位解偶联剂来鉴定为线粒体。此外，还探索了所研究的染料作为细胞毒性药物的潜在能力。研究发现，针对 Hep3B 的抑制浓度 (IC 50 ) 在 4.2 μM–11.5 μM 范围内，与其他描述的针对同一肝癌细胞系的抗癌药物相似。良好的显像剂和潜在的抗癌药物的结