4-(aminomethyl)-N,N-dimethylbenzamide | 164648-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(aminomethyl)-N,N-dimethylbenzamide
• 英文别名: 4-dimethylaminocarbonylbenzylamine；4-(dimethylaminocarbonyl)benzenemethylamine
• CAS: 164648-76-4
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O
• mdl: MFCD07186282
• 分子量: 178.234
• InChiKey: FYWRKAATFPEAEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(aminomethyl)-N,N-dimethylbenzamide 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-二甲基氨基甲基苄胺
  参考文献：
  名称：

  3(2H)pyridazinone, process for its preparation and anti-allergic agent

  摘要：

  一种具有以下结构式的3(2H)吡啶并嗪酮化合物：其中R.sub.1是C.sub.2 -C.sub.5烷基；R.sub.2是氢、C.sub.1 -C.sub.3烷基、氯或溴；R.sub.3是氢或C.sub.1 -C.sub.4烷基；以及Y.sub.1、Y.sub.2和Y.sub.3中的每一个（可以相同也可以不同）是氢、C.sub.1 -C.sub.8烷基、C.sub.2 -C.sub.8烯基、卤素、--(CH.sub.2).sub.l A（其中A是具有以下结构式的取代氨基：--N(R.sub.4)(R.sub.5)（其中R.sub.4和R.sub.5可以相同也可以不同，为C.sub.1 -C.sub.4烷基，或R.sub.4和R.sub.5一起形成C.sub.4 -C.sub.6烷基）、吗啉基、4-R.sub.6-哌嗪-1-基（其中R.sub.6为C.sub.1 -C.sub.3烷基）或--OR.sub.7（其中R.sub.7为氢或C.sub.1 -C.sub.3烷基），l为0到3的整数，--OR.sub.8（其中R.sub.8为氢、C.sub.1 -C.sub.8烷基、C.sub.3 -C.sub.5烯基、苄基或--(CH.sub.2).sub.q --R.sub.9（其中R.sub.9为CO.sub.2R.sub.3（其中R.sub.3如上定义）、--CONHR.sub.3（其中R.sub.3如上定义）或--CH.sub.2OR.sub.7（其中R.sub.7如上定义），q为1到5的整数）]，--CO.sub.2R.sub.3（其中R.sub.3如上定义），--CON(R.sub.10)(R.sub.11)（其中R.sub.10和R.sub.11可以相同也可以不同，为氢、C.sub.1 -C.sub.4烷基或C.sub.3 -C.sub.5烯基，或R.sub.10和R.sub.11一起形成C.sub.4 -C.sub.6烷基、--(CH.sub.2).sub.2O(CH.sub.2).sub.2--或--(CH.sub.2).sub.2N(R.sub.6)(CH.sub.2).sub.2--（其中R.sub.6如上定义），--CONH(CH.sub.2).sub.m A（其中A如上定义，m为2到4的整数），--CH.dbd.CHCOR.sub.12（其中R.sub.12为羟基、C.sub.1 -C.sub.4烷氧基或--N(R.sub.13)(CH.sub.2).sub.nCO.sub.2R.sub.3（其中R.sub.13为氢、C.sub.1 -C.sub.6烷基或环烷基，R.sub.3如上定义，n为1到4的整数），--SR.sub.14（其中R.sub.14为C.sub.1 -C.sub.4烷基），--CN或（其中R.sub.3如上定义），或Y.sub.1、Y.sub.2和Y.sub.3中的两个一起形成（其中p为1或2）的结构式，以及其药用盐。

  公开号：

  US05098900A1
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethyl-4-[(trifluoroacetamido)methyl]benzamide 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-(aminomethyl)-N,N-dimethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Improved Syntheses of 5′-S-(2-Aminoethyl)-6-N-(4-nitrobenzyl)-5′-thioadenosine (SAENTA), Analogues, and Fluorescent Probe Conjugates: Analysis of Cell-Surface Human Equilibrative Nucleoside Transporter 1 (hENT1) Levels for Prediction of the Antitumor Efficacy of Gemcitabine

  摘要：

  5'-S-(2-Aminoethyl)-6-N-(4-nitrobenzyl)-5'-thioadenosine (SAENTA), 5'-S-(2-acetamidoethyl)-6-N-[(4-substituted)benzyl]-5'-thioadenosine analogues, 5'-S-[2-(6-aminohexanamido)lethyl-6-N-(4-nitrobenzyl)-5'-thioadenosine (SAHENTA), and related compounds were synthesized by S(N)Ar displacement of fluoride from 6-fluoropurine intermediates with 4-(substituted)benzylamines. Conjugation of the pendant amino groups of SAENTA and SAHENTA with fluorescein-5-yl isothiocyanate (FITC) gave fluorescent probes that bound at nanomolar concentrations specifically to human equilibrative nucleoside transporter 1 (hENT1) produced in recombinant form in model expression systems and in native form in cancer cell lines. Transporter binding effects were studied and the ability of the probes to predict the potential antitumor efficacy of 2'-deoxy-2',2'-difluorocylidine (gemcitabine) was demonstrated.

  DOI：

  10.1021/jm100432w

文献信息

• Piperidine derivative rennin inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040204455A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  Disclosed are piperidine derivatives, their manufacture and use as inhibitors of renin.

  公开了哌啶衍生物，它们的制造方法及其作为肾素抑制剂的用途。
• Structure–Activity Relationship and <i>in Vitro</i> Absorption, Distribution, Metabolism, Excretion, and Toxicity (ADMET) Studies of <i>N</i>-aryl 3-Trifluoromethyl Pyrido[1,2-<i>a</i>]benzimidazoles That Are Efficacious in a Mouse Model of Schistosomiasis
  作者：Godfrey Mayoka、Jennifer Keiser、Cécile Häberli、Kelly Chibale

  DOI：10.1021/acsinfecdis.8b00313

  日期：2019.3.8

  promising potency. Active compounds with a good cytotoxicity profile were tested in vivo whereby 6 and 44 induced noteworthy reduction (62-69%) in the worm load in the Schistosoma mansoni mouse model. Pharmacokinetic analysis on 44 pointed to slow absorption, low volume of distribution, and low plasma clearance indicating the potential of these compounds to achieve a long duration of action. Overall, our

  我们以前曾报道过吡啶并[1,2-a]苯并咪唑（PBI）衍生物的抗血吸虫活性。作为后续，我们设计并起诉了进一步的结构-活性关系（SAR）研究，该研究在PBI支架上结合了N-芳基取代基。对体外针对新转化的血吸虫（NTS）和成虫蠕虫的抗血吸虫病活性的研究揭示了一些潜在的潜力。在体内测试了具有良好细胞毒性特征的活性化合物，由此在曼氏血吸虫小鼠模型中蠕虫负荷中有6和44种引起蠕虫负荷显着降低（62-69％）。对44的药代动力学分析指出吸收缓慢，分布体积小和血浆清除率低，表明这些化合物具有实现长效作用的潜力。全面的，
• Structure–Activity Relationship Studies and <i>Plasmodium</i> Life Cycle Profiling Identifies Pan-Active <i>N</i>-Aryl-3-trifluoromethyl Pyrido[1,2-<i>a</i>]benzimidazoles Which Are Efficacious in an <i>in Vivo</i> Mouse Model of Malaria
  作者：Godfrey Mayoka、Mathew Njoroge、John Okombo、Liezl Gibhard、Margarida Sanches-Vaz、Diana Fontinha、Lyn-Marie Birkholtz、Janette Reader、Mariëtte van der Watt、Theresa L. Coetzer、Sonja Lauterbach、Alisje Churchyard、Belinda Bezuidenhout、Timothy J. Egan、Clive Yeates、Sergio Wittlin、Miguel Prudêncio、Kelly Chibale

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01769

  日期：2019.1.24

  Structure–activity relationship studies involving N-aryl-3-trifluoromethyl pyrido[1,2-a]benzimidazoles (PBI) identified several compounds possessing potent in vitro activities against the asexual blood, liver, and gametocyte stages of the Plasmodium parasite with no cross-resistance to chloroquine. Frontrunner lead compounds with good in vitro absorption, distribution, metabolism, and excretion (ADME)

  涉及N-芳基-3-三氟甲基吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑（PBI）的结构-活性关系研究确定了几种具有有效体外活性的化合物，可对抗疟原虫的无性血液，肝脏和配子细胞阶段，且无交叉-对氯喹的抗性。具有良好的体外吸收，分布，代谢和排泄（ADME）特性的领先的先导化合物已在具有啮齿动物伯氏疟原虫感染的NMRI小鼠体内进行了概念验证研究。由此鉴定出化合物10和49口服剂量为4×50 mg / kg时，平均寄生虫存活天数分别为12天和14天，可降低98％和99.93％的寄生虫病。对10的体内药代动力学研究显示吸收缓慢，分布体积小和清除率低。此外，该系列显示出抑制与人类心脏毒性相关的人类随动相关基因（hERG）钾离子通道的倾向。
• Amino acid derivatives, pharmaceutical compositions containing these
  申请人：Karl Thomae GmbH

  公开号：US05616620A1

  公开（公告）日：1997-04-01

  Amino acid derivatives, suitable for the treatment of obesity. The following compound is exemplary of the class: (R)-N2-(diphenylacetyl)-N-[(4-hydroxyphenyl) methyl]-argininamide-acetate.

  氨基酸衍生物，适用于治疗肥胖。以下化合物是该类的典型代表：(R)-N2-(二苯乙酰基)-N-[(4-羟基苯基) 甲基]-精氨酰胺醋酸盐。
• Rapid and Selective Cleavage of Amide Groups at Neutral pH: Applications from Hyaluronic Acid to Small Molecules
  作者：Jing Jing、Johan Bankefors、Céline Bonneaud、Elin Sawen、Thibaud Gerfaud、Jonatan Westin、Ghizlane El-Bazbouz、Lina Kandelin、Antoine Rousseau、Johan Olsson、Anders Karlsson、Lars Nord、Claire Bouix-Peter、Anne Helander Kenne、Jean-Guy Boiteau、Loic Tomas、Laurent Hennequin、Craig S. Harris

  DOI：10.1002/ejoc.201800304

  日期：2018.6.22

  The use of just a few equivalents of hydroxylammonium trifluoroacetate or iodide permits cleavage of secondary amide bonds at neutral pH with remarkable selectivity over common amine protecting groups and other carbonyl group functionality.

  仅使用几当量的三氟乙酸羟铵或碘化物就可以使仲酰胺键在中性pH值下裂解，对普通胺保护基和其他羰基官能团具有显着的选择性。