hexakis(4-pyridylethynyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: hexakis(4-pyridylethynyl)benzene
• 英文别名: Small hexadentate template；4-[2-[2,3,4,5,6-pentakis(2-pyridin-4-ylethynyl)phenyl]ethynyl]pyridine
• 化学式: C₄₈H₂₄N₆
• 分子量: 684.759
• InChiKey: MBGCOUDEJDGHMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基吡啶 、 六溴苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以23%的产率得到hexakis(4-pyridylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  六(4-吡啶基乙炔基)苯和六(5-嘧啶基乙炔基)苯的合成与表征

  摘要：

  六重Sonogashira制备了两种具有氮杂环作为端基的雪花状富碳分子新成员，六（4-吡啶基乙炔基）苯（1）和六（5-嘧啶基乙炔基）苯（2）六溴苯分别与 4-乙炔基吡啶和 5-乙炔基嘧啶发生交叉偶联反应。

  DOI：

  10.3987/com-04-10073

文献信息

• Single-Acetylene Linked Porphyrin Nanorings
  作者：Michel Rickhaus、Andreas Vargas Jentzsch、Lara Tejerina、Isabell Grübner、Michael Jirasek、Timothy D. W. Claridge、Harry L. Anderson

  DOI：10.1021/jacs.7b10710

  日期：2017.11.22

  The synthesis of ethyne-linked porphyrin nanorings has been achieved by template-directed Sonogashira coupling. The cyclic hexamer and octamer are predicted by density functional theory to adopt low symmetry conformations, due to dihedral twists between neighboring porphyrin units, but their symmetries are effectively D6h and D8h, respectively, in solution by 1H NMR. The fluorescence spectra indicate

  乙炔连接的卟啉纳米环的合成已通过模板导向的Sonogashira偶联实现。密度泛函理论预测环状六聚体和八聚体由于相邻卟啉单元之间的二面体扭曲而采用低对称构象，但通过1 H NMR ，它们的对称性分别为D 6h和D 8h。荧光光谱表明这些纳米环的单线激发态高度离域。
• Metallacycles and methods of making the same
  申请人：Lu Kuang-Lieh

  公开号：US20090082574A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  The present invention provides for novel metallacycles and processes for making the same.

  本发明提供了一种新型金属环化合物和制备方法。
• Synthesis and Characterization of Hexakis(4-pyridylethynyl)benzene and Hexakis(5-pyrimidylethynyl)benzene
  作者：Masakazu Ohkita、Chihaya Adachi、Miki Kawano、Takanori Suzuki

  DOI：10.3987/com-04-10073

  日期：——

  Two new members of snowflake-shaped carbon-rich molecules possessing nitrogen-heterocycles as functional end groups, hexakis(4-pyridylethynyl)benzene (1) and hexakis(5-pyrimidylethynyl)benzene (2), have been prepared by six-fold Sonogashira cross-coupling reaction of hexabromobenzene with 4-ethynylpyridine and 5-ethynylpyrimidine, respectively.

  六重Sonogashira制备了两种具有氮杂环作为端基的雪花状富碳分子新成员，六（4-吡啶基乙炔基）苯（1）和六（5-嘧啶基乙炔基）苯（2）六溴苯分别与 4-乙炔基吡啶和 5-乙炔基嘧啶发生交叉偶联反应。