重氮氨基苯 | 13113-75-2

• 物质功能分类: 染料及颜料 - 染料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 重氮氨基苯
• 中文别名: 苯胺基偶氮苯；1,3-二苯基三氮烯；4-硝基重氮苯胺；重氮对硝基苯胺；1-(4-硝基苯基)-3-苯基三氮烯
• 英文名称: p-nitrophenylbenzotriazene
• 英文别名: p-Nitrodiazoaminobenzol；N-[(4-nitrophenyl)diazenyl]aniline
• CAS: 13113-75-2
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄O₂
• 分子量: 242.237
• InChiKey: VPLPKIVQGJVXDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137 °C
• 沸点：
  397.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

SDS

4-硝基重氮苯胺

---

模块 1. 化学品
产品名称： 4-Nitrodiazoaminobenzene

---

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
自反应物质和混和物 D型
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
急性毒性（经皮） 第4级
急性毒性（吸入） 第4级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 加热可能起火
吸入或皮肤接触或吞咽有害。
防范说明
[预防] 远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。
远离不相容的物质比如氧化剂。
只可存放于原用的容器内。
避免吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
4-硝基重氮苯胺

---

模块 2. 危险性概述
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。若感不适，呼叫解毒
中心/医生。
食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
若感不适：呼叫解毒中心/医生。
[储存] 远离其他物质存放。
存放于通风良好处。保持凉爽。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

---

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4-硝基重氮苯胺
百分比： ....
CAS编码： 13113-75-2
俗名： 1-(4-Nitrophenyl)-3-phenyltriazene
分子式： C12H10N4O2

---

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

---

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 一旦发生火警，有爆炸的危险。由于爆炸的危险，远距离灭火。
小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

---

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

---

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。切勿引起泄漏、溢出或分散。切勿产
生不必要的蒸气。远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用
防爆设备。避免冲击和摩擦。处理后彻底清洗双手和脸。
4-硝基重氮苯胺

---

模块 7. 操作处置与储存
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
确保容器不会受到未测影响，比如跌落或脱落。
远离其他材料存放。
包装材料： 依据法律。只可存放在原用的容器內。

---

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

---

模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 浅黄色-黄红色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 137°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 热苯

---

模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 热、撞击、摩擦等条件下可能爆炸分解。
避免接触的条件： 热, 火花, 明火, 冲击, 摩擦
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

---

模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
4-硝基重氮苯胺

---

模块 11. 毒理学信息
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

---

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

---

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门和专家。建议在可燃溶剂中溶解混合，然后在装有后燃和洗涤装置的化
学焚烧炉中慢慢焚烧。如果一次性焚烧大量物质，可能发生爆炸。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规
。

---

模块 14. 运输信息
联合国分类： 第1项 易燃固体。
UN编号： 3226
正式运输名称： 自反应固体 类型 D

---

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

重氮对硝基苯胺可用作染色剂。例如，在化妆品中用于酚类雌激素的快速筛查。雌激素被非法添加到多种功能性化妆品中，长期使用可能导致色素沉积、皮肤萎缩变薄，进而引发儿童性早熟、男性女性化，并可能增加患多种癌症的风险。这些隐患严重威胁人类健康。因此，《化妆品卫生规范》（2007年版）将其列为违禁物质。检测雌激素对于严格控制化妆品产品质量、确保使用安全以及政府实施有效的卫生监督和保障人民身体健康具有重要意义。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮氨基苯 在 ammonium sulfide 、 乙醇 、 苯胺 作用下， 生成 对二氨基偶氮苯
  参考文献：
  名称：

  Noelting; Binder, Chemische Berichte, 1887, vol. 20, p. 3016

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯胺 在 盐酸 、 碳酸氢钠 、 sodium nitrite 作用下， 反应 2.5h， 生成 重氮氨基苯
  参考文献：
  名称：

  Boldyrev, B. G.; Grivnak, L. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, # 2, p. 324 - 330

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of substituted 1,3-diphenyltriazenes with phenyl isocyanates. Catalysis and substituent effects
  作者：Blanka Plandorová、Oldřich Pytela、Miroslav Večeřa、Pavel Vetešník

  DOI：10.1135/cccc19801279

  日期：——

  Reactions of phenyl isocyanate with 12 monosubstituted and 15 symmetrical disubstituted 1,3-diphenyltriazanes have been studied in tetrahydrofurane at 25°C. The found rate constants correlate with the Hammett substituent constants, the slopes being - 1.206 and - 1.682 in case of the monosubstituted and the disubstituted compounds, respectively. Under conditions of pseudomonomolecular reaction catalysis by the products and that by the catalysts used in reactions of isocyanates with amines or hydroxy compounds have not been observed. Rates of reactions of 6 substituted phenyl isocyanates with the parent 1,3-diphenyltriazane have also been measured. In this case the found rate constants correlate with the Hammett substituent constants, the slope being +1.038. The results indicate that the reaction involves rate limiting formation of a six-membered cyclic complex which successively undergoes only a rapid reorganization of electrons.

  苯基异氰酸酯与12种单取代和15种对称双取代的1,3-二苯基三氮烷在25°C下在四氢呋喃中的反应已经研究。发现的速率常数与Hammett取代基常数相关，单取代化合物和双取代化合物的斜率分别为-1.206和-1.682。在伪单分子反应催化条件下，观察到了由产物和异氰酸酯与胺或羟基化合物反应中使用的催化剂引起的反应。还测量了6种取代苯基异氰酸酯与母体1,3-二苯基三氮烷的反应速率。在这种情况下，发现的速率常数与Hammett取代基常数相关，斜率为+1.038。结果表明，反应涉及限速形成一个六元环复合物，该复合物随后仅经历电子的快速重组。
• p-Substituent effects on the redox chemistry of the diaryltriazenido-bridged dirhodium complexes [Rh2(CO)4−n(PPh3)n(μ-p-XC6H4NNNC6H4X′-p)2] (n = 0–2)
  作者：Neil G. Connelly、Paul R. G. Davis、Emma E. Harry、Phimphaka Klangsinsirikul、Monika Venter

  DOI：10.1039/b002939o

  日期：——

  The complexes [Rh2(CO)4(μ-p-XC6H4NNNC6H4X′-p)2] (X = X′ = H, Me, Et, OMe, CN, F, Cl or Br; X = H, X′ = OMe or NO2) were prepared in a two-step reaction involving the cleavage of [Rh(μ-Cl)(CO)2}2] with the diaryltriazene p-XC6H4NNNHC6H4X′-p followed by the deprotonation of the resulting mononuclear triazene complex [RhCl(CO)2N(C6H4X-p)NNHC6H4X′-p}] with NEt3. Yields of the dimeric products were maximised by carefully controlling the reaction time for each step. Reaction of the tetracarbonyls with PPh3 gave the mono- and di-substituted species [Rh2(CO)4−n(PPh3)n(μ-p-XC6H4NNNC6H4X′-p)2] (n = 1 or 2), the reaction times again depending on the substituents X and X′. Each binuclear complex undergoes at least one reversible one-electron oxidation reaction at a platinum electrode in CH2Cl2. In some cases, e.g. X = X′ = OMe, as many as three oxidation waves are observed; for X = H, X′ = NO2, n = 1 or 2, well-defined reduction waves are apparent. The oxidation potential depends on the extent of carbonyl substitution (for each incremental increase in n the potential is decreased by ca. 300 mV) and on the triazenide ligand substituent such that E°′ for the first oxidation wave can be varied systematically over a range of 800 mV. There is a linear relationship between E°′ for the first oxidation step and the Hammett parameter σp but a poorer correlation for the second oxidation process.

  复合物[Rh2(CO)4(δ-p-XC6H4NNNC6H4Xâ²-p)2]（X = Xâ²Â = H、Me、Et、OMe、CN、F、Cl 或 Br；XÂ＝H，Xâ²Â＝OMe 或 NO2）的制备分两步进行，先用二元三氮烯 p-XC6H4NNHC6H4Xâ²-p 裂解[Rh（δ-Cl）（CO）2}2]，然后用 NEt3 对生成的单核三氮烯络合物[RhCl（CO）2N（C6H4X-p）NNHC6H4Xâ²-p}]进行去质子化反应。通过仔细控制每个步骤的反应时间，最大限度地提高了二聚产物的产量。四羰基与 PPh3 反应产生了单取代和二取代物种 [Rh2(CO)4ân(PPh3)n(δ-p-XC6H4NNNC6H4Xâ²-p)2]（n = 1 或 2），反应时间同样取决于取代基 X 和 Xâ²。每个双核复合物在 CH2Cl2 中的铂电极上至少发生一次可逆的单电子氧化反应。在某些情况下，例如 X = Xâ²Â = OMe，可观察到多达三个氧化波；对于 X = H、Xâ²Â = NO2、n = 1 或 2，可观察到明确的还原波。氧化电位取决于羰基取代的程度（n 每增加一个增量，电位就会降低约 300 mV）和三嗪配体取代基，因此第一个氧化波的 E°Ⲡ可以在 800 mV 的范围内有系统地变化。第一个氧化步骤的 E°Ⲡ与哈米特参数 Ïp 之间呈线性关系，但第二个氧化过程的相关性较差。
• Bamberger, Chemische Berichte, 1895, vol. 28, p. 248
  作者：Bamberger

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Hg: MVol.B1, 14.1, page 345 - 355
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Bamberger, Chemische Berichte, 1895, vol. 28, p. 830
  作者：Bamberger

  DOI：——

  日期：——