ethyl (S)-α-(2-naphthylthiomethyl)-α-hydroxybutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl (S)-α-(2-naphthylthiomethyl)-α-hydroxybutanoate
• 英文别名: ethyl (2S)-2-hydroxy-2-(naphthalen-2-ylsulfanylmethyl)butanoate
• 化学式: C₁₇H₂₀O₃S
• 分子量: 304.41
• InChiKey: UKIVQJKDEONSHS-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙基丙烯酸 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 ethyl (S)-α-(2-naphthylthiomethyl)-α-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  (S)-α-芳基硫代甲基-α-羟基丁酸酯的一种方便有效的不对称合成

  摘要：

  作为我们对 20(S)-喜树碱新合成方法的持续探索的一部分，我们设想了使用 (S)-a-芳硫基甲基-a-羟基丁酸开发 20(S)-喜树碱的完全不对称全合成的可能性酸酯 (9a,b) 作为构建 20(S)-喜树碱 E 环单元的关键手性构件。在本文中，我们描述了从市售的乙基丙二酸二乙酯开始，方便地不对称制备 9a,b。9a-b 的合成路线如方案 I 所示。 乙基丙二酸二乙酯碱水解得到的乙基丙二酸 (2) 与二乙胺和多聚甲醛进行曼尼希反应 2，以 90% 的收率生产 2-亚甲基丁酸 (3) .

  DOI：

  10.1080/00304940509354885