4-methyl-N-{2-[(trimethylsilyl)methyl]-2-cyclohexen-1-yl}benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-{2-[(trimethylsilyl)methyl]-2-cyclohexen-1-yl}benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(2-trimethylsilylmethyl-2-cyclohexen-1-yl)benzenesulfonamide；4-methyl-N-[2-(trimethylsilylmethyl)cyclohex-2-en-1-yl]benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₂SSi
• 分子量: 337.558
• InChiKey: HODKCAZBQNLPCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯醇 在 phenyltrimethylammonium tribromide 、 L-Selectride 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4-methyl-N-{2-[(trimethylsilyl)methyl]-2-cyclohexen-1-yl}benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  β-烷氧基氮丙啶的还原烷基化：取代烯丙基胺的新途径。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种通过使用过量烷基锂试剂将β-烷氧基氮丙啶进行还原性烷基化而生成取代的环状烯丙基胺的新途径。

  DOI：

  10.1021/ol048201l

文献信息

• Organolithium-Mediated Conversion of β-Alkoxy Aziridines into Allylic Sulfonamides: Effect of the <i>N</i>-Sulfonyl Group and a Formal Synthesis of (±)-Perhydrohistrionicotoxin
  作者：Susannah C. Coote、Stephen P. Moore、Peter O’Brien、Adrian C. Whitwood、John Gilday

  DOI：10.1021/jo801586h

  日期：2008.10.3

  yields compared to the analogous N-Ts compounds. The success with the N-Bus aziridines facilitated the development of a new route to the spirocyclic core of the histrionicotoxins and completion of a formal synthesis of (+/-)-perhydrohistrionicotoxin.

  在20个有机锂介导的β-烷氧基氮丙啶转化为取代的烯丙基磺酰胺的例子中，有18个例子，与类似的N-Ts化合物相比，在氮上使用Bus（Bus = t-BuSO2）取代基的产率更高。N-Bus氮丙啶类化合物的成功促进了一条通往组氨酸毒素螺环核心的新路线的开发，并完成了（+/-）-perhydrohistrionicotoxin的正式合成。