2,4,6-tris(2-(trifluoromethyl)phenyl)-1,3,5,2,4,6-trioxatriborinane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6-tris(2-(trifluoromethyl)phenyl)-1,3,5,2,4,6-trioxatriborinane
• 英文别名: tri-2-(trifluoromethyl)phenylboroxine；tris(2-trifluoromethyl phenyl)boroxine；2,4,6-Tris[2-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3,5,2,4,6-trioxatriborinane
• 化学式: C₂₁H₁₂B₃F₉O₃
• 分子量: 515.743
• InChiKey: YGFNIXCCMQAXGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  荧蒽 、 2,4,6-tris(2-(trifluoromethyl)phenyl)-1,3,5,2,4,6-trioxatriborinane 在 邻四氯苯醌 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以57%的产率得到3-[2-(trifluoromethyl)phenyl]fluoranthene
  参考文献：
  名称：

  Pd(OAc)₂/o-Chloranil/M(OTf)_n: A Catalyst for the Direct C–H Arylation of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons with Boryl-, Silyl-, and Unfunctionalized Arenes

  摘要：

  Pd(OAc)(2)/o-chloranii/M(OTf)(n) can effectively promote the C-H arylation of fluoranthene with arylboron compounds or arylsilanes. The reaction takes place with high regloselectivity at the C3 position of fluoranthene. Moreover, the new catalytic system allows the use of unfunctionalized arenes as coupling partners in the arylation of polycyclic aromatic hydrocarbons.

  DOI：

  10.1021/ol203235w
• 作为产物：
  描述：

  2-(三氟甲基)苯硼酸 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,4,6-tris(2-(trifluoromethyl)phenyl)-1,3,5,2,4,6-trioxatriborinane
  参考文献：
  名称：

  CuCl /联吡啶催化的芳基硼氧烷与醛，α，β-不饱和酮和N-甲苯磺酰基亚胺的加成反应

  摘要：

  描述了CuCl /联吡啶催化芳基硼氧烷与醛和α，β-不饱和酮在高温下的加成反应。通过使用微波能量，还实现了CuCl /联吡啶催化的芳基硼氧烷与醛亚胺的加成反应。

  DOI：

  10.1021/jo201338v

文献信息

• CuCl/Bipyridine-Catalyzed Addition Reactions of Arylboroxines with Aldehydes, α,β-Unsaturated Ketones, and <i>N</i>-Tosyl Aldimines
  作者：Yuan-Xi Liao、Qiao-Sheng Hu

  DOI：10.1021/jo201338v

  日期：2011.9.16

  CuCl/bipyridine-catalyzed addition reactions of arylboroxines with aldehydes and α,β-unsaturated ketones at elevated temperatures were described. By using the microwave energy, CuCl/bipyridine-catalyzed addition reactions of arylboroxines with aldimines were also realized.

  描述了CuCl /联吡啶催化芳基硼氧烷与醛和α，β-不饱和酮在高温下的加成反应。通过使用微波能量，还实现了CuCl /联吡啶催化的芳基硼氧烷与醛亚胺的加成反应。
• Direct Arylation of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons through Palladium Catalysis
  作者：Kenji Mochida、Katsuaki Kawasumi、Yasutomo Segawa、Kenichiro Itami

  DOI：10.1021/ja202975w

  日期：2011.7.20

  We have discovered that the combination of Pd(OAc)(2)/o-chloranil can catalyze the direct C-H bond arylation of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) with arylboroxins that occurs selectively at the K-region. The sequential integration of Pd-catalyzed direct arylation of PAHs and FeCl(3)-mediated cyclodehydrogenation is effective in rapidly extending a parent PAH π-system with high directionality

  我们发现 Pd(OAc)(2)/邻氯苯醌的组合可以催化多环芳烃 (PAH) 与芳基环硼氧烷的直接 CH 键芳基化，该反应选择性地发生在 K 区。Pd 催化的 PAHs 直接芳基化和 FeCl(3) 介导的环化脱氢的顺序整合可有效地快速扩展具有高方向性的母体 PAH π 系统。
• Enantioselective Lewis Acid Catalysis in Intramolecular [2+2] Photocycloaddition Reactions of Coumarins
  作者：Hao Guo、Eberhardt Herdtweck、Thorsten Bach

  DOI：10.1002/anie.201003619

  日期：2010.10.11

  Photochemistry goes acidic! In the presence of the chiral Lewis acid catalyst 2 the intramolecular [2+2] photocycloaddition of 4‐(alk‐4‐enyl)coumarins (1) provides the corresponding products 3 with up to four stereogenic centers in a highly chemo‐ (84–89 % yield) and stereoselective fashion. For R=H, enantioselectivities up to 82 % ee are possible with 50 mol % catalyst 2 and up to 78 % ee with only

  光化学变成酸性！在手性路易斯酸催化剂2的存在下，4-（alk-4-烯基）香豆素的分子内[2 + 2]光环加成反应（1）为相应的产物3提供了多达四个立体化学中心的高度化学中心（84 –89％的产量）和立体选择性的方式。对于R = H，对映选择性高达82％  ee值是可能的50摩尔％催化剂2和高达78％  ee值只有20％（摩尔）催化剂2。
• Enantioselective Intramolecular [2+2] Photocycloaddition Reactions of 4‐Substituted Coumarins Catalyzed by a Chiral Lewis Acid
  作者：Richard Brimioulle、Hao Guo、Thorsten Bach

  DOI：10.1002/chem.201104032

  日期：2012.6.11

  terminal alkene tethered by a CH2XCH2 group to their 4‐position (X=CH2, CMe2, O, S, NBoc, NZ, NTs, NBn), were synthesized in overall yields of 51–80 %. Starting materials for the syntheses were either commercially available 4‐hydroxycoumarin or 4‐formylcoumarin. The intramolecular [2+2] photocycloaddition of these coumarins gave diastereoselectively products with a tetracyclic 3,3a,4,4a‐tetrahydro‐1H‐cyclopenta[2

  合成了八种香豆素，它们带有通过CH 2 XCH 2基团拴在其4位上的末端烯烃（X = CH 2，CMe 2，O，S，NBoc，NZ，NTs，NBn），总产率为51 –80％。合成的起始原料是市售的4-羟基香豆素或4-甲酰基香豆素。这些香豆素的分子内[2 + 2]光环加成产生具有四环3,3a，4,4a-四氢-1 H-环戊基[2,3]环丁[1,2-c] chromen-5（2 H）的非对映选择性产物）-一个骨架。在λ = 300 nm的二氯甲烷中直接照射（c = 10 m M）导致大多数底物以高收率形成产物，大概是通过单重激发态中间体。由于在λ > 350 nm处香豆素吸收率低，因此在λ = 366 nm处照射时光环加成反应很慢。添加基于手性恶唑硼烷的路易斯酸（50摩尔％）提高了在λ = 366 nm处的反应速率，并在[2 + 2]光环加成反应中诱导了显着的对映选择性。八种香豆素底物中的六种（X
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.13, 4.7.2.5, page 209 - 219
  作者：

  DOI：——

  日期：——