(E)-cyclohexyl prop-1-ene-1-sulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-cyclohexyl prop-1-ene-1-sulfonate
• 英文别名: cyclohexyl (E)-prop-1-ene-1-sulfonate
• 化学式: C₉H₁₆O₃S
• 分子量: 204.29
• InChiKey: OUHKBMWEKHYXMM-KRXBUXKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-cyclohexyl prop-1-ene-1-sulfonate 在 三氟化硼四氢呋喃络合物 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 (R)-2-Amino-propane-1-sulfonic acid cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of β-Amino-cyclohexyl Sulfonates via aza Michael Addition

  摘要：

  报告了在路易斯酸催化下，通过偶氮迈克尔加成法不对称合成δ-氨基环己基磺酸盐的过程。作为关键步骤，将(S)-1-氨基-2-甲氧基甲基吡咯烷（SAMP）或(R,R,R)-2-氨基-3-甲氧基甲基-2-氮杂双环[3.3.0]辛烷（RAMBO）加成到烯基-环己基磺酸盐中，得到δ-肼基磺酸盐，收率中等至良好，非对映过量（收率=41-85%，脱率=55-90%）。用制备型高效液相色谱法分离表聚物，然后用 BH3-THF 还原 N-N 键裂解，并用 CbzCl 保护得到的胺，得到 N Cbz 保护的δ-²-氨基环己基磺酸盐，收率中等至良好（38-68%，2 个步骤），对映体过量率（ee）≥96%。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19766

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Sulfa‐Michael Additions to α,β‐Unsaturated Sulfonates
  作者：Dieter Enders、Krzysztof Hoffman

  DOI：10.1002/ejoc.200801202

  日期：2009.4

  reactivity of α,β-unsaturated sulfonates and aromaticthiols in an organocatalyzed sulfa-Michael addition was explored. Bifunctional chiral thiourea catalysts were found to promote the reaction, and the corresponding Michael adducts were afforded in moderate to good yields (24–92 %) and with moderate levels of asymmetric induction (33–64 % ee). This study represents the first use of α,β-unsaturated

  探讨了 α,β-不饱和磺酸盐和芳香硫醇在有机催化的磺胺-迈克尔加成反应中的反应性。发现双功能手性硫脲催化剂可促进反应，相应的迈克尔加合物以中等至良好的产率（24-92％）和中等水平的不对称诱导（33-64％ee）提供。该研究代表了 α,β-不饱和磺酸盐在催化不对称迈克尔加成中的首次使用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Asymmetric Synthesis of β-Amino-cyclohexyl Sulfonates via aza Michael Addition
  作者：Dieter Enders、Stefan Wallert

  DOI：10.1055/s-2002-19766

  日期：——

  The Lewis acid catalyzed asymmetric synthesis of β-amino-cyclohexyl sulfonates via aza-Michael addition is reported. As key step the addition of (S)-1-amino-2-methoxymethyl-pyrrolidine (SAMP) or (R,R,R)-2-amino-3-methoxymethyl-2-azabicyclo[3.3.0]-octane (RAMBO) to alkenyl-cyclohexyl sulfonates is applied, to give β-hydrazino sulfonates in moderate to good yields and diastereomeric excesses (yield = 41-85%, de = 55-90%). The epimers are separated by preparative HPLC, followed by reductive N-N bond cleavage with BH3·THF and protection of the resulting amines with CbzCl to afford N Cbz-protected-β-amino-cyclohexyl sulfonates in moderate to good yields (38-68%, 2 steps) and enantiomeric excesses (ee) of ≥96%.

  报告了在路易斯酸催化下，通过偶氮迈克尔加成法不对称合成δ-氨基环己基磺酸盐的过程。作为关键步骤，将(S)-1-氨基-2-甲氧基甲基吡咯烷（SAMP）或(R,R,R)-2-氨基-3-甲氧基甲基-2-氮杂双环[3.3.0]辛烷（RAMBO）加成到烯基-环己基磺酸盐中，得到δ-肼基磺酸盐，收率中等至良好，非对映过量（收率=41-85%，脱率=55-90%）。用制备型高效液相色谱法分离表聚物，然后用 BH3-THF 还原 N-N 键裂解，并用 CbzCl 保护得到的胺，得到 N Cbz 保护的δ-²-氨基环己基磺酸盐，收率中等至良好（38-68%，2 个步骤），对映体过量率（ee）≥96%。
• Asymmetric Synthesis of β-AminoCyclohexyl Sulfonates, β-Sultams and γ-Sultones
  作者：Dieter Enders、Stefan Wallert、Jan Runsink

  DOI：10.1055/s-2003-41029

  日期：——

  and protection of the resulting amines with CbzCl gave N-Cbz-protected β-aminocyclohexyl sulfonates 6a-k in moderate to good yields (38-68% over 2 steps) and high enantiomeric excesses (ee ≥ 96%). α-Alkylation of 6 with various electrophiles afforded α-alkyl-β-aminocyclohexyl sulphonates 10a-g in good to excellent yields (67-92%) and moderate to high diastereomeric excesses (de = 71-93%). After alkylation

  已经开发了β-氨基环己基磺酸盐、β-磺内酯和γ-磺内酯的有效不对称合成。合成的关键步骤是路易斯酸催化的 aza-Michael 加成对映纯肼 SAMP [(S)-1] 或 RAMBO [(R,R,R)-2] 到烯基环己基磺酸盐 3。这导致 β-肼基磺酸盐 4a-k 以中等至良好的产率 (41-85%) 和非对映异构体过量 (de = 44-90%)。通过制备型HPLC分离差向异构体。随后用 BH 3 THF 还原 NN 键断裂并用 CbzCl 保护所得胺，得到 N-Cbz 保护的 β-氨基环己基磺酸盐 6a-k，产率中等至良好（38-68%，超过 2 步）和高对映体过量（ee ≥ 96%）。用各种亲电子试剂对 6 进行 α-烷基化，得到 α-烷基-β-氨基环己基磺酸盐 10a-g，产率从良好到极好 (67-92%)，非对映体过量在中度到高 (de = 71-93%)。在用烯丙基碘进行烷基化