(E)-1-bromo-4-(2-bromo-2-fluorovinyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-bromo-4-(2-bromo-2-fluorovinyl)benzene
• 英文别名: 1-bromo-4-(2-bromo-2-fluorovinyl)benzene；1-bromo-4-[(E)-2-bromo-2-fluoroethenyl]benzene
• 化学式: C₈H₅Br₂F
• 分子量: 279.934
• InChiKey: DHNOYEXERSHTIX-YVMONPNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氟三溴甲烷 、 对溴苯甲醛 在 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以13.043%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物与三溴氟甲烷和三（二甲氨基）膦生成磷叶立德的反应

  摘要：

  由三（二甲氨基）膦和三溴氟甲烷生成的氟化叶立德与简单的醛和反应性酮反应得到预期的 Wittig 反应产物。如何...

  DOI：

  10.1246/cl.150523

文献信息

• Efficient Synthesis of Fluoroalkenes via Diethylzinc-Promoted Wittig Reaction
  作者：Philippe Jubault、Xavier Pannecoucke、Ludivine Zoute、Guillaume Dutheuil、Jean-Charles Quirion

  DOI：10.1055/s-2006-950208

  日期：2006.10

  The synthesis of α-fluoroacrylates and α-bromo-α-fluoroalkenes was achieved in very good yields using aldehydes and ketones, triphenylphosphine, diethylzinc as promoter, and ethyl dibromofluoroacetate or dibromofluoromethane, respectively. A change in the addition sequence was critical in order to obtain exclusively α-fluoroacrylates in good yields.

  α-氟丙烯酸酯和α-溴-α-氟烯烃的合成得到了非常好的产率，使用了醛和酮、三苯基磷、二乙基锌作为促进剂，以及乙基二溴氟乙酸酯或二溴氟甲烷。改变添加顺序对独占性获得α-氟丙烯酸酯的高产率至关重要。
• Synthesis of gem‑bromofluoroolefins using singlet bromofluorocarbene generated from ethyl dibromofluoroacetate via a Wittig-type reaction
  作者：Matthew Coe、Fanni Bede、Christopher J． Koch、Danelle Daria Espiritu、G．K．Surya Prakash

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2024.110278

  日期：2024.5

  A halon-free method for the synthesis of ‑bromofluoroolefins utilizing ethyldibromofluoro-acetate is disclosed via a Wittig type reaction. The reaction system takes advantage of inexpensive and readily available reagents. The method was applied to a wide variety of aryl aldehydes. Both electron donating and electron withdrawing moieties on the aryl ring were tolerated and the desired olefin products

  公开了一种利用二溴氟乙酸乙酯通过 Wittig 型反应合成溴氟烯烃的无哈龙方法。该反应系统利用了廉价且容易获得的试剂。该方法适用于多种芳基醛。芳环上的给电子和吸电子部分都是可以耐受的，并且以良好至优异的收率获得了所需的烯烃产物。
• A Facile and Mild Method for the Synthesis of Terminal Bromofluoroolefins via Diethylzinc-Promoted Wittig Reaction
  作者：Xinsheng Lei、Guillaume Dutheuil、Xavier Pannecoucke、Jean-Charles Quirion

  DOI：10.1021/ol049742d

  日期：2004.6.1

  Synthesis of 1-bromo-1-fluoroolefins was achieved in good yields via a Wittig reaction promoted by diethylzinc, even with nonactivated aldehydes and ketones as starting materials.
• Stereoselective synthesis of 1-bromo-1-fluorostyrenes
  作者：Aleksey V. Shastin、Vasiliy M. Muzalevsky、Elizabeth S. Balenkova、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1070/mc2006v016n03abeh002282

  日期：2006.1

  The effective and stereoselective one-pot synthesis of 1-bromo-1-fluorostyrenes from aromatic aldehydes based on a catalytic olefination reaction was elaborated.
• Organophotocatalysis Enables the Synthesis of <i>gem</i>-Fluorophosphonate Alkenes
  作者：Solène Morand、William Lecroq、Philippe Jubault、Sami Lakhdar、Jean-Philippe Bouillon、Samuel Couve-Bonnaire

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03366

  日期：2022.11.18