(E)-2-Acetylamino-N-benzyl-3-(4-nitro-phenyl)-acrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-Acetylamino-N-benzyl-3-(4-nitro-phenyl)-acrylamide
• 英文别名: (2E)-2-(acetylamino)-N-benzyl-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enamide；(E)-2-acetamido-N-benzyl-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enamide
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₄
• 分子量: 339.351
• InChiKey: MWGRIBHJPLUCEI-GZTJUZNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-4-[(E)-(4-nitrophenyl)methylidene]-1,3-oxazol-5(4H)-one 、 苄胺 以 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-2-Acetylamino-N-benzyl-3-(4-nitro-phenyl)-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  4-benzylidene-2-methyl-5-oxazolone 与胺的反应，第 2 部分：苯环对位取代基和胺氮原子上的取代基对反应动力学的影响

  摘要：

  胺（苄胺、N-甲基-苄胺、N-异丙基-苄胺、N-甲基-丁胺、N-乙基-丁胺、仲丁胺和叔丁胺）的结构对速率常数的影响研究了4-亚苄基-2-甲基-5-恶唑酮(Ox)的开环反应。速率常数的对数与查顿的空间取代基常数 ν 之间的良好相关性以及与简单支化方程形式的良好相关性表明，由于亲核试剂的 C1 碳原子上的取代降低了反应速率，因此存在空间效应。另外，研究了Ox的亚苄基部分的结构对恶唑酮开环反应速率的影响。取代基（OH、OCH3、N(CH3)2、Cl、NO2) 在 Ox 的苯环的对位上显着改变了与苄胺在乙腈中的反应速率。Ox开环反应的速率随着取代基给电子性质的增加而降低。4-(4'-取代的亚苄基)-2-甲基-5-恶唑酮与苄胺反应的速率常数与反应中心的电子密度（恶唑酮环的 C5 碳）之间具有良好的相关性，计算公式为建立了从头算法，建立了Hammett取代基常数和CR方程。© 2002 Wiley Periodicals

  DOI：

  10.1002/kin.10039