(E)-3-hydroxy-3-methyl-4-phenylhex-4-en-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-hydroxy-3-methyl-4-phenylhex-4-en-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: FUNXWLUTAILNSM-UUILKARUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-hydroxy-3-methyl-4-phenylhex-4-en-2-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以40%的产率得到2,3,5-trimethyl-4-phenyl-furan
  参考文献：
  名称：

  氧化还原触发二醇和炔烃的 C→C 偶联：钌催化氢羟烷基化合成 β,γ-不饱和 α-羟基酮和呋喃

  摘要：

  直接钌催化的炔烃和邻位二醇的C - C偶联形成β,γ-不饱和酮，具有完全的区域选择性，并且能够很好地完全控制烯烃的几何结构。将反应产物暴露于亚化学计量的对甲苯磺酸会诱导环脱水形成四取代呋喃。这些炔二醇氢羟烷基化导致了越来越多的合并氧化还原反应事件，绕过了预金属化试剂的使用，从而避免了化学计量的金属副产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201311130
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-丙炔 、 2,3-丁二醇 在 十二羰基三钌 、 1-金刚烷甲酸 、 三环己基膦 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以80%的产率得到(E)-3-hydroxy-3-methyl-4-phenylhex-4-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  氧化还原触发二醇和炔烃的 C→C 偶联：钌催化氢羟烷基化合成 β,γ-不饱和 α-羟基酮和呋喃

  摘要：

  直接钌催化的炔烃和邻位二醇的C - C偶联形成β,γ-不饱和酮，具有完全的区域选择性，并且能够很好地完全控制烯烃的几何结构。将反应产物暴露于亚化学计量的对甲苯磺酸会诱导环脱水形成四取代呋喃。这些炔二醇氢羟烷基化导致了越来越多的合并氧化还原反应事件，绕过了预金属化试剂的使用，从而避免了化学计量的金属副产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201311130

文献信息

• Redox-Triggered CC Coupling of Diols and Alkynes: Synthesis of β,γ-Unsaturated α-Hydroxyketones and Furans by Ruthenium-Catalyzed Hydrohydroxyalkylation
  作者：Emma L. McInturff、Khoa D. Nguyen、Michael J. Krische

  DOI：10.1002/anie.201311130

  日期：2014.3.17

  ruthenium‐catalyzed CC coupling of alkynes and vicinal diols to form β,γ‐unsaturated ketones occurs with complete levels of regioselectivity and good to complete control over the alkene geometry. Exposure of the reaction products to substoichiometric quantities of p‐toluenesulfonic acid induces cyclodehydration to form tetrasubstituted furans. These alkyne‐diol hydrohydroxyalkylations contribute to a

  直接钌催化的炔烃和邻位二醇的C - C偶联形成β,γ-不饱和酮，具有完全的区域选择性，并且能够很好地完全控制烯烃的几何结构。将反应产物暴露于亚化学计量的对甲苯磺酸会诱导环脱水形成四取代呋喃。这些炔二醇氢羟烷基化导致了越来越多的合并氧化还原反应事件，绕过了预金属化试剂的使用，从而避免了化学计量的金属副产物。