3,6-bis(dimethylamino)-9H-thioxanthen-9-one 10,10-dioxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻喃类
• 英文名称: 3,6-bis(dimethylamino)-9H-thioxanthen-9-one 10,10-dioxide
• 英文别名: 3,6-bis-dimethylamino-10,10-dioxo-10λ⁶-thioxanthen-9-one；3,6-Bis-dimethylamino-10,10-dioxo-10λ⁶-thioxanthen-9-on；3,6-bis(dimethylamino)-10,10-dioxothioxanthen-9-one
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 330.408
• InChiKey: KBGIKPMPVHGCPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-bis(dimethylamino)-9H-thioxanthen-9-one 10,10-dioxide 在 仲丁基锂 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Red emissive sulfone-rhodols as mitochondrial imaging agents

  摘要：

  磺酮罗丹明的受控水解产生了一系列经过核修饰的红色发射罗多尔，其荧光对溶剂极性敏感。在配备PPh₃⁺基团后，它们能选择性地染色线粒体。

  DOI：

  10.1039/d1cc02687a
• 作为产物：
  描述：

  双[4-(二甲氨基)苯基]甲烷 在 氯磺酸 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3,6-bis(dimethylamino)-9H-thioxanthen-9-one 10,10-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Red emissive sulfone-rhodols as mitochondrial imaging agents

  摘要：

  磺酮罗丹明的受控水解产生了一系列经过核修饰的红色发射罗多尔，其荧光对溶剂极性敏感。在配备PPh₃⁺基团后，它们能选择性地染色线粒体。

  DOI：

  10.1039/d1cc02687a

文献信息

• Cell-Permeant Large Stokes Shift Dyes for Transfection-Free Multicolor Nanoscopy
  作者：Alexey N. Butkevich、Gražvydas Lukinavičius、Elisa D’Este、Stefan W. Hell

  DOI：10.1021/jacs.7b06412

  日期：2017.9.13

  fluorescent dye labels with >140 nm Stokes shifts based on 9-iminoanthrone, 9-imino-10-silaxanthone, and 9-imino-10-germaxanthone fluorophores. The corresponding probes selectively targeting mitochondria, lysosomes, and F-actin demonstrate low toxicity and enable stimulated emission depletion (STED) nanoscopy in neurons, human fibroblasts, U2OS, and HeLa cells. In combination with known small Stokes shift

  我们设计了基于 9-亚氨基蒽酮、9-亚氨基-10-silaxanthone 和 9-imino-10-germaxanthone 荧光团的具有 >140 nm 斯托克斯位移的细胞渗透性红色荧光染料标记。选择性靶向线粒体、溶酶体和 F-肌动蛋白的相应探针表现出低毒性，并能够在神经元、人类成纤维细胞、U2OS 和 HeLa 细胞中进行受激发射消耗 (STED) 纳米镜检查。结合已知的小 STokes 位移染料，我们的探针允许在具有 775 nm STED 波长的流行设置上对内源性目标进行活细胞三色 STED 纳米检查。
• [EN] CAGING-GROUP-FREE PHOTOACTIVATABLE FLUORESCENT DYES AND THEIR USE<br/>[FR] COLORANTS FLUORESCENTS PHOTOACTIVABLES EXEMPTS DE GROUPES CAGES ET LEUR UTILISATION
  申请人：MAX PLANCK GESELLSCHAFT

  公开号：WO2023284968A1

  公开（公告）日：2023-01-19

  The invention relates to novel caging-group-free photactivatable fluorescent dyes having the structural formula (I) as well as to the corresponding photoactivated fluorescent dyes having the structural formula (II). The invention further relates to the use of the photoactivatable compounds as such or after photoactivation, in particular as fluorescent tags, analytical reagents and labels in optical microscopy, imaging techniques, protein tracking, nucleic acid labeling, glycan analysis, capillary electrophoresis, flow cytometry or as a component of biosensors, or as analytical tools or reporters in microfluidic devices or nanofluidic circuitry.

  本发明涉及一种新型无笼式光致活化荧光染料，其具有结构式（I），以及对应的光致活化荧光染料，其具有结构式（II）。本发明还涉及将光致活化化合物作为荧光标记、分析试剂和标签在光学显微镜、成像技术、蛋白质跟踪、核酸标记、糖类分析、毛细管电泳、流式细胞术或作为生物传感器的组分使用，或作为微流控器件或纳米流体电路中的分析工具或报告器。
• Synthesis of Thioxanthone 10,10-Dioxides and Sulfone-Fluoresceins via Pd-Catalyzed Sulfonylative Homocoupling
  作者：Gergely Knorr、Mariano L. Bossi、Alexey N. Butkevich、Stefan W. Hell

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04300

  日期：2024.2.2

  Our report describes the facile and scalable preparation of 9H-thioxanthen-9-one 10,10-dioxides via Pd-catalyzed sulfonylative homocoupling of the appropriately substituted benzophenones. This transformation provides a straightforward route to previously unreported sulfone-fluoresceins and -fluorones. Several examples of these red fluorescent dyes have been prepared, characterized, and evaluated as

  我们的报告描述了通过适当取代的二苯甲酮的 Pd 催化磺酰化自偶联来轻松且可规模化地制备 9 H-噻吨-9-酮 10,10-二氧化物。这种转化为以前未报道的砜荧光素和荧光酮提供了一条直接的途径。这些红色荧光染料的几个例子已经被制备、表征和评估为与具有 775 nm 受激发射损耗的超分辨率荧光显微镜兼容的活细胞渗透标记。
• 一种pH响应染料平台及其制备方法和应用
  申请人：四川大学

  公开号：CN117362331A

  公开（公告）日：2024-01-09

  本发明公开了一种pH响应染料平台及其制备方法和应用，本发明通过在传统罗丹明染料的9号位引入杂芳胺和在10号位替换不同的杂原子实现pH的精准调控，并且基于此策略构建了一个横跨生理pH全范围的pH响应染料平台(pH响应染料平台由一系列适用于不同pH范围的pH响应染料组成)。同时，该平台中的pH响应染料具有良好光物理性质，灵敏的pH响应能力，并且涵盖了从pH值0.5到7.0的响应范围，可以满足活体内不同pH微环境的监测需求。
• 一种大斯托克斯位移近红外发射染料及其制备方法和应用
  申请人：四川大学

  公开号：CN114805297A

  公开（公告）日：2022-07-29

  本发明公开了一种大斯托克斯位移近红外发射染料及其制备方法和应用。本发明以砜基取代的氨基罗丹明作为基础染料骨架，通过进行不同形式的芳香胺或烷基胺的修饰，设计并合成了大斯托克斯位移近红外发射的高稳定性的新型荧光染料。该类染料较传统罗丹明染料有显著提升的斯托克斯位移，显著红移的发射波长，较好的稳定性，较高的量子产率，具有非常高的生物应用前景。