cyclo(-Gly-Lys-Ala-Lys-Pro-Gly-Lys-Ala-Lys-Pro-)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyclo(-Gly-Lys-Ala-Lys-Pro-Gly-Lys-Ala-Lys-Pro-)
• 英文别名: cyclo[Lys-Ala-Lys-Pro-Gly-Lys-Ala-Lys-Pro-Gly]；cyclo[Ala-Lys-Pro-Gly-Lys-Ala-Lys-Pro-Gly-Lys]；(3S,6S,9S,15S,21S,24S,27S,33S)-3,9,21,27-tetrakis(4-aminobutyl)-6,24-dimethyl-1,4,7,10,13,19,22,25,28,31-decazatricyclo[31.3.0.015,19]hexatriacontane-2,5,8,11,14,20,23,26,29,32-decone
• 化学式: C₄₄H₇₈N₁₄O₁₀
• 分子量: 963.191
• InChiKey: NZVJZKTVNHDRJQ-LGYYRGKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  378
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclo(-Gly-Lys-Ala-Lys-Pro-Gly-Lys-Ala-Lys-Pro-) 、 4-戊烯酸 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对小麦胚芽凝集素具有纳摩尔摩尔亲和力的四价糖环肽†

  摘要：

  使用铜（I）催化的炔-叠氮化物环加成，肟连接和硫醇-烯偶联合成了一系列用GlcNAc功能化的四价糖环肽。通过竞争性ELLA试验和ITC实验研究了这些化合物对小麦胚芽凝集素的结合能力。尽管所有化合物都能在低浓度下抑制WGA结合到GlcNAc聚合物涂层的表面，但具有脂肪族间隔基和硫醚键的衍生物17的单糖效力比GlcNAc高4.9×10 6倍。ITC实验证实了这一非常强的效果，因为这些实验表明该化合物的缔合常数为9 nM，因此比GlcNAc的合成增益高20万倍。这些结果对于化合物图17代表报道的WGA的最高结合性质。

  DOI：

  10.1039/c3ob41203b
• 作为产物：
  描述：

  cyclo(-Gly-Lys(Boc)-Ala-Lys(Boc)-Pro-Gly-Lys(Boc)-Ala-Lys(Boc)-Pro-) 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 cyclo(-Gly-Lys-Ala-Lys-Pro-Gly-Lys-Ala-Lys-Pro-)
  参考文献：
  名称：

  使用多价RGD化合物对预组织结构对细胞粘附的影响

  摘要：

  抓住所有四只手：通过改变配体之间的距离来设计含有四聚体RGD的大分子。我们发现，通过两种生化调查和分子模型，为α的结合亲和力的多价RGD化合物以及预先组织架构的重要性V β 3受体。

  DOI：

  10.1002/cbic.201500495

文献信息

• Chemoselectively Addressable Template:  A Valuable Tool for the Engineering of Molecular Conjugates
  作者：Elisabeth Garanger、Didier Boturyn、Olivier Renaudet、Eric Defrancq、Pascal Dumy

  DOI：10.1021/jo0525480

  日期：2006.3.1

  sequential and regioselective assembly of different ligand and/or effector domains. The attachment of various units to the template was achieved by the formation of iterative oxime bonds. The chemoselective oxime bonds were produced by the reaction of glyoxylyl aldehyde groups obtained from serine precursors. The process was further developed to prevent transoximation reactions. RAFT(c[-RGDfK-])4, a synthetic

  我们在这里报告了模块化设计和新的分子缀合物的合成，其可以将细胞靶向功能（配体域）与潜在的细胞毒性分子（效应域）结合起来。本方法利用环状肽模板，化学选择性可寻址模板（CAT）作为关键中间体。这些CAT分子表现出两个独立且可化学寻址的结构域，其允许不同配体和/或效应子结构域的顺序和区域选择性组装。各种单元与模板的连接是通过形成肟肟键来实现的。化学选择性肟键是通过从丝氨酸前体获得的乙醛基醛基反应生成的。进一步开发了该方法以防止转肟反应。筏（c [-RGDfK-]）4，一种合成矢量靶向肿瘤相关的α V β 3，制备整合素和耦合至一个细胞毒性肽或寡核苷酸作为本方法的图示。这种方法的潜在应用已经由高分子量的合成的化合物得到进一步证明如RAFT（ç [-RGDfK-]）16，一个α V β 3靶向高价态指数的配体。
• Tetravalent glycocyclopeptide with nanomolar affinity to wheat germ agglutinin
  作者：Michele Fiore、Nathalie Berthet、Alberto Marra、Emilie Gillon、Pascal Dumy、Alessandro Dondoni、Anne Imberty、Olivier Renaudet

  DOI：10.1039/c3ob41203b

  日期：——

  functionalized with GlcNAc was synthesized using copper(I)-catalysed alkyne–azide cycloaddition, oxime ligation and thiol–ene coupling. The binding ability of these compounds towards wheat germ agglutinin was studied by a competitive ELLA test and ITC experiments. While all compounds were able to inhibit WGA binding to GlcNAc-polymer coated surfaces at low concentrations, derivative 17 having an aliphatic spacer

  使用铜（I）催化的炔-叠氮化物环加成，肟连接和硫醇-烯偶联合成了一系列用GlcNAc功能化的四价糖环肽。通过竞争性ELLA试验和ITC实验研究了这些化合物对小麦胚芽凝集素的结合能力。尽管所有化合物都能在低浓度下抑制WGA结合到GlcNAc聚合物涂层的表面，但具有脂肪族间隔基和硫醚键的衍生物17的单糖效力比GlcNAc高4.9×10 6倍。ITC实验证实了这一非常强的效果，因为这些实验表明该化合物的缔合常数为9 nM，因此比GlcNAc的合成增益高20万倍。这些结果对于化合物图17代表报道的WGA的最高结合性质。
• Influence of Pre-organised Architecture on Cell Adhesion by Using Multivalent RGD Compounds
  作者：Adrien Grassin、Muriel Jourdan、Pascal Dumy、Didier Boturyn

  DOI：10.1002/cbic.201500495

  日期：2016.3.15

  Grabbing with all four hands: Tetrameric RGD‐containing macromolecules were designed by varying the interligand distances. We show, by both biochemical investigation and molecular modelling, the importance of well pre‐organised architecture of multivalent RGD compounds for the binding avidity of αVβ3 receptor.

  抓住所有四只手：通过改变配体之间的距离来设计含有四聚体RGD的大分子。我们发现，通过两种生化调查和分子模型，为α的结合亲和力的多价RGD化合物以及预先组织架构的重要性V β 3受体。