5-Methylisoxazol-3,4-dicarbonsaeure-dimethylester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-Methylisoxazol-3,4-dicarbonsaeure-dimethylester
• 英文别名: Dimethyl 5-methylisoxazole-3,4-dicarboxylate；dimethyl 5-methyl-1,2-oxazole-3,4-dicarboxylate
• 化学式: C₈H₉NO₅
• 分子量: 199.163
• InChiKey: HUZGMXMZMBKVOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基乙酸甲酯 、 2-丁炔酸甲酯 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 反应 6.0h， 以111 mg的产率得到5-Methylisoxazol-3,4-dicarbonsaeure-dimethylester
  参考文献：
  名称：

  Stoffwechselprodukte von Mikroorganismen。218.Mitteilung。Verphie zurStrukturaufklärungvon Niphimycin，1。Teil。Niphimycine的Reinigung和CharakterisierungIα和Iβ的母猪Abbau mitSalpetersäure †

  摘要：

  硝霉素的结构解析，第一部分：硝霉素Iα和Ib̃的纯化与表征；硝酸降解

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660111

文献信息

• Preparation of isoxazole-3,4-dicarboxylic acid derivatives
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US05264580A1

  公开（公告）日：1993-11-23

  A process for preparing isoxazole-3,4-dicarboxylic acid derivatives of the formula I ##STR1## where R.sup.1 is hydrogen, alkyl, cycloalkyl or phenyl, or a 5- to 6-membered heterocyclic radical, and the organic radicals can have substituents which are inert under the reaction conditions; R.sup.2 is hydrogen, alkyl, cycloalkyl, benzyl or C.sub.3 -C.sub.6 -alkenyl; A is NR.sup.3 R.sup.4 where R.sup.3 is hydrogen or an aliphatic or cycloaliphatic radical and R.sup.4 is an aliphatic or cycloaliphatic radical or unsubstituted or substituted phenyl, or R.sup.3 forms together with R.sup.4 a 4- to 7-membered alkylene chain which can be interrupted by oxygen, sulfur or N-methyl, or is OR.sup.5 where R.sup.5 is alkyl, cycloalkyl, benzyl or alkenyl; by deprotonation of a CH-acid compound of the formula II ##STR2## using a base and reacting with hydroximyl chlorides of the formula III ##STR3## wherein a magnesium alcoholate of the formula IV Mg(OR.sup.6 ).sub.2 IV where R.sup.6 is an aliphatic or cycloaliphatic radical is used for the deprotonation.

  一种制备式I的异噁唑-3,4-二羧酸衍生物的方法，其中R.sup.1是氢，烷基，环烷基或苯基，或者是5-至6-成员的杂环基，有机基团可以具有在反应条件下惰性的取代基; R.sup.2是氢，烷基，环烷基，苄基或C.sub.3-C.sub.6-烯基; A是NR.sup.3R.sup.4，其中R.sup.3是氢或脂肪族或环状脂肪基，R.sup.4是脂肪族或环状脂肪基或未取代或取代的苯基，或者R.sup.3与R.sup.4一起形成4-至7-成员的烷基链，该链可以被氧，硫或N-甲基中断，或者是OR.sup.5，其中R.sup.5是烷基，环烷基，苄基或烯基; 通过使用碱去质子化式II的CH-酸化合物，并与式III的羟肟基氯化物反应，其中使用公式IV Mg（OR.sup.6）.sub.2 IV，其中R.sup.6是脂肪族或环状脂肪基的镁醇盐进行去质子化。
• HARADA, KAZUHO;KAJI, EISUKE;ZEN, SHONOSUKE, J. CHEM. SOC. JAP., CHEM. AND IND. CHEM., 1981, N 7, 1195-1198
  作者：HARADA, KAZUHO、KAJI, EISUKE、ZEN, SHONOSUKE

  DOI：——

  日期：——
• US5264580A
  申请人：——

  公开号：US5264580A

  公开（公告）日：1993-11-23
• Stoffwechselprodukte von Mikroorganismen. 218. Mitteilung. Versuche zur Strukturaufklärung von Niphimycin, 1. Teil. Reinigung und Charakterisierung der Niphimycine Iα und Iβ sowie Abbau mit Salpetersäure
  作者：Luciano Bassi、Beda Joos、Peter Gassmann、Hans-Peter Kaiser、Heinz Leuenberger、Walter Keller-Schierlein

  DOI：10.1002/hlca.19830660111

  日期：1983.2.2

  On the Structure Elucidation of Niphimycin, Part I. Purification and Characterization of the Niphimycins Iα and Ib̃; Degradation by Nitric Acid

  硝霉素的结构解析，第一部分：硝霉素Iα和Ib̃的纯化与表征；硝酸降解