1-(tert-butyl)-4-((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(tert-butyl)-4-((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)benzene
• 英文别名: 1-Tert-butyl-4-(3-methylbut-2-enoxy)benzene
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• mdl: MFCD20142815
• 分子量: 218.339
• InChiKey: JFOJEZIWDOHMGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.466
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyl)-4-((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)benzene 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以90%的产率得到4-叔丁基苯酚
  参考文献：
  名称：

  镍催化芳基烯丙基醚与氢硅烷的脱烯丙基化

  摘要：

  以市售Ni(COD)为催化剂前驱体、简单取代联吡啶为配体和空气稳定的氢硅烷，开发了一种高效、温和的芳基烯丙基醚催化脱烯丙基化方法。该工艺与多种官能团兼容，并且能够以优异的产率和选择性获得所需的苯酚产品。此外，通过检测或分离关键中间体，机制研究证实脱烯丙基化经历了-烯丙基镍中间体途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153341
• 作为产物：
  描述：

  allyl p-cymyl ether 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium carbonate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(tert-butyl)-4-((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  镍催化芳基烯丙基醚与氢硅烷的脱烯丙基化

  摘要：

  以市售Ni(COD)为催化剂前驱体、简单取代联吡啶为配体和空气稳定的氢硅烷，开发了一种高效、温和的芳基烯丙基醚催化脱烯丙基化方法。该工艺与多种官能团兼容，并且能够以优异的产率和选择性获得所需的苯酚产品。此外，通过检测或分离关键中间体，机制研究证实脱烯丙基化经历了-烯丙基镍中间体途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153341

文献信息

• Bismuth Triflate Catalyzed [1,3] Rearrangement of Aryl 3-Methylbut-2-enyl Ethers
  作者：Thierry Ollevier、Topwe Mwene-Mbeja

  DOI：10.1055/s-2006-950326

  日期：2006.12

  An efficient bismuth triflate catalyzed [1,3] rearrangement of aryl 3-methylbut-2-enyl ethers has been developed. The reaction proceeds rapidly and affords the corresponding para- and ortho-prenylated phenols and naphthols in moderate to good yields (up to 86%). ortho-Prenylphenols are immediately cyclized under the reaction conditions to the corresponding chroman derivatives.

  我们开发了一种高效的三酸铋催化 3-甲基丁-2-烯基芳基醚 [1,3] 重排反应。该反应进行迅速，并能以中等至良好的收率（高达 86%）得到相应的对位和正位苯酚和萘酚。
• Dihydrobenzofuran-Derivate als Riech- und/oder Aromastoffe
  申请人：Symrise AG

  公开号：EP2641903A1

  公开（公告）日：2013-09-25

  Beschrieben werden insbesondere die Verwendung bestimmter Verbindungen oder Mischungen davon, als Riech- und/oder Aromastoff bzw. als Riechstoff- und/oder Aromastoffmischung, neue Riechstoff- und/oder Aromastoffmischungen, neue parfümierte und/oder aromatisierte Artikel, sowie neue, besonders vorteilhafte erfindungsgemäß zu verwendende Verbindungen und Mischungen.

  特别介绍了某些化合物或其混合物作为香料和/或调味物质或作为香料和/或调味物质混合物的用途、新的香料和/或调味物质混合物、新的香水和/或调味物品，以及根据本发明使用的新的、特别有利的化合物和混合物。
• DIHYDROBENZOFURAN DERIVATIVES AS FRAGRANCE AND/OR FLAVORING MATERIALS
  申请人：SYMRISE AG

  公开号：US20130243716A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  Compounds and methods of using of compounds or mixtures thereof, as fragrance and/or flavoring material or as fragrance and/or flavoring material mixture, new fragrance and/or flavoring material mixtures, new perfumed and/or flavored articles, and new, particularly advantageous compounds and mixtures to be used are described.
• US9045714B2
  申请人：——

  公开号：US9045714B2

  公开（公告）日：2015-06-02
• Nickel-catalyzed deallylation of aryl allyl ethers with hydrosilanes
  作者：Jingyang Wang、Yu Wang、Guangni Ding、Xiaoyu Wu、Liqun Yang、Sijie Fan、Zhaoguo Zhang、Xiaomin Xie

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153341

  日期：2021.9

  An efficient and mild catalytic deallylation method of aryl allyl ethers is developed, with commercially available Ni(COD) as catalyst precursor, simple substituted bipyridine as ligand and air-stable hydrosilanes. The process is compatible with a variety of functional groups and the desired phenol products can be obtained with excellent yields and selectivity. Besides, by detection or isolation of

  以市售Ni(COD)为催化剂前驱体、简单取代联吡啶为配体和空气稳定的氢硅烷，开发了一种高效、温和的芳基烯丙基醚催化脱烯丙基化方法。该工艺与多种官能团兼容，并且能够以优异的产率和选择性获得所需的苯酚产品。此外，通过检测或分离关键中间体，机制研究证实脱烯丙基化经历了-烯丙基镍中间体途径。