5-(bromomethyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)isoxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(bromomethyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)isoxazole
• 英文别名: 5-(Bromomethyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)isoxazole；5-(bromomethyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2-oxazole
• 化学式: C₁₃H₁₄BrNO₄
• mdl: MFCD19093012
• 分子量: 328.162
• InChiKey: PWTPMXQGAXWCSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(bromomethyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)isoxazole 、 7-羟基黄烷酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.5h， 以60%的产率得到2-phenyl-7-((3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)isoxazol-5-yl)methoxy)chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  7-羟基黄酮酮异恶唑和丙烯酸酯作为潜在抗微生物剂的简便合成和对接研究

  摘要：

  本研究旨在合成新型的7-羟基黄酮类化合物，并评估其生物学活性。两个系列的化合物，例如2-苯基-7-（（3-苯基异恶唑-5-基）甲氧基）苯并二氢吡喃-4-酮（6a–h）和丙烯酸4-氧代-2-苯基苯并七基-7-基丙烯酸酯（8a– k）由7-羟基黄烷酮合成。所有化合物都经过了抗微生物活性和分子对接研究。结果表明，与标准药物相比，化合物6e，6g–h，8h–i和8k具有最强的抗菌活性。此外，对接研究表明化合物6a和8h分别具有最高的固醇14-α脱甲基酶和DNA促旋酶B结合亲和力分数。这是首次报告7-羟基黄酮酮衍生物的独特合成方法，并且其抗微生物活性已通过计算机研究证明。此外，本研究对于合成新型化合物及其生物学活性的建设性研究很有用。 合成了一系列基于7-羟基黄酮的新型异恶唑6a–h和丙烯酸酯8a–k。异恶唑化合物6e，6g-h和丙烯酸酯8h-i和8k被认为是最有效的抗微生物剂。

  DOI：

  10.1007/s00044-019-02476-5
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5-(bromomethyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  7-羟基黄酮酮异恶唑和丙烯酸酯作为潜在抗微生物剂的简便合成和对接研究

  摘要：

  本研究旨在合成新型的7-羟基黄酮类化合物，并评估其生物学活性。两个系列的化合物，例如2-苯基-7-（（3-苯基异恶唑-5-基）甲氧基）苯并二氢吡喃-4-酮（6a–h）和丙烯酸4-氧代-2-苯基苯并七基-7-基丙烯酸酯（8a– k）由7-羟基黄烷酮合成。所有化合物都经过了抗微生物活性和分子对接研究。结果表明，与标准药物相比，化合物6e，6g–h，8h–i和8k具有最强的抗菌活性。此外，对接研究表明化合物6a和8h分别具有最高的固醇14-α脱甲基酶和DNA促旋酶B结合亲和力分数。这是首次报告7-羟基黄酮酮衍生物的独特合成方法，并且其抗微生物活性已通过计算机研究证明。此外，本研究对于合成新型化合物及其生物学活性的建设性研究很有用。 合成了一系列基于7-羟基黄酮的新型异恶唑6a–h和丙烯酸酯8a–k。异恶唑化合物6e，6g-h和丙烯酸酯8h-i和8k被认为是最有效的抗微生物剂。

  DOI：

  10.1007/s00044-019-02476-5

文献信息

• Design, synthesis fusidic acid derivatives alleviate acute lung injury via inhibiting MAPK/NF-κB/NLRP3 pathway
  作者：Zheng Liu、Xing Huang、Hong-Yan Guo、Lu-Wen Zhang、Yin-Sheng Quan、Fen-er Chen、Qing-Kun Shen、Zhe-Shan Quan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115697

  日期：2023.11
• Facile synthesis and docking studies of 7-hydroxyflavanone isoxazoles and acrylates as potential anti-microbial agents
  作者：P. Asha Bhanu、B. China Raju、Y. Jayavardhana Rao、G. Narasimha、B. Kesava Rao

  DOI：10.1007/s00044-019-02476-5

  日期：2020.2

  first report assigning unique synthesis of 7-hydroxyflavanone derivatives and their anti-microbial activity proved with in silico studies. Furthermore, the present study is useful for constructive research to synthesize novel compounds along with their biological activity. Series of 7-hydroxyflavanone based novel isoxazoles 6a–h and acrylates 8a–k were synthesized. Isoxazole compounds 6e, 6g–h and acrylates

  本研究旨在合成新型的7-羟基黄酮类化合物，并评估其生物学活性。两个系列的化合物，例如2-苯基-7-（（3-苯基异恶唑-5-基）甲氧基）苯并二氢吡喃-4-酮（6a–h）和丙烯酸4-氧代-2-苯基苯并七基-7-基丙烯酸酯（8a– k）由7-羟基黄烷酮合成。所有化合物都经过了抗微生物活性和分子对接研究。结果表明，与标准药物相比，化合物6e，6g–h，8h–i和8k具有最强的抗菌活性。此外，对接研究表明化合物6a和8h分别具有最高的固醇14-α脱甲基酶和DNA促旋酶B结合亲和力分数。这是首次报告7-羟基黄酮酮衍生物的独特合成方法，并且其抗微生物活性已通过计算机研究证明。此外，本研究对于合成新型化合物及其生物学活性的建设性研究很有用。 合成了一系列基于7-羟基黄酮的新型异恶唑6a–h和丙烯酸酯8a–k。异恶唑化合物6e，6g-h和丙烯酸酯8h-i和8k被认为是最有效的抗微生物剂。