4-(1-adamantyl)phthalimide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(1-adamantyl)phthalimide
• 英文别名: 5-(adamantan-1-yl)isoindoline-1,3-dione；5-(1-Adamantyl)isoindole-1,3-dione
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: ZKRLQRPVUHINAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-dioxoisoindolin-2-yl (3r,5r,7r)-adamantane-1-carboxylate 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 sodium iodide 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以62%的产率得到4-(1-adamantyl)phthalimide
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾弱相互作用促进光化学脱羧C（sp 3）-X偶联

  摘要：

  尽管N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）酯已成为一种强大的试剂，可作为各种C-C键形成的烷基自由基来源，但相应的C（sp 3）-N键形成仍处于起步阶段。我们在这里证明了NHPI酯-NaI-NHC复合物的光化学活性使无过渡金属的脱羧C（sp 3）-X键形成，从而形成了一级C（sp 3）-（N）phth，二级C（sp）3）–I或三次C（sp 3）–（元C）phth偶联产物。伯C（sp 3）–（N）phth偶联为伯胺提供了便捷的通道。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03006

文献信息

• Regiochemistry of the Photostimulated Reaction of the Phthalimide Anion with 1-Iodoadamantane and <i>tert</i>-Butylmercury Chloride by the S_RN1 Mechanism
  作者：Manuel Bajo Maquieira、Alicia B. Peñéñory、Roberto A. Rossi

  DOI：10.1021/jo010756w

  日期：2002.2.1

  photostimulated reaction of the phthalimide anion (1) with 1-iodoadamantane (2) gave 3-(1-adamantyl) phthalimide (3) (12%) and 4-(1-adamantyl) phthalimide (4) (45%), together with the reduction product adamantane (AdH) (21%). The lack of reaction in the dark and inhibition of the photoinduced reaction by p-dinitrobenzene, 1,4-cyclohexadiene, and di-tert-butylnitroxide indicated that 1 reacts with 2 by an S(RN)1

  邻苯二甲酰亚胺阴离子（1）与1-碘金刚烷（2）的光刺激反应得到3-（1-金刚烷基）邻苯二甲酰亚胺（3）（12％）和4-（1-金刚烷基）邻苯二甲酰亚胺（4）（45％），以及还原产物金刚烷（AdH）（21％）。在黑暗中缺乏反应，对二硝基苯，1,4-环己二烯和二叔丁基硝基氧的光诱导反应受到抑制，表明1通过S（RN）1机理与2反应。产物3和4的形成以二甲苯基阴离子为中间体。阴离子1与叔丁基氯化汞（10）的光诱导反应提供了独特的产物4-叔丁基邻苯二甲酰亚胺（11）。通过对1的竞争实验，发现1-iodoadamantane约为ca。反应活性是氯化叔丁基汞的10倍。
• A Different Behaviour of the Phthalimide Ion in Srn1 Reactions
  作者：Manuel Maquieira、Alicia Peñéñory、Roberto Rossi

  DOI：10.3390/50300457

  日期：——

  The phthalimide anion reacts by the SRN1 mechanism under photostimulation with different substrates. Whilst with 1-iodonaphthalene only reduction of the naphthyl radical is observed, with 1-iodoadamantane coupling at the carbon instead of at the nitrogen takes place.

  邻苯二甲酰亚胺阴离子在不同底物的光刺激下通过 SRN1 机制发生反应。虽然使用 1-碘萘只观察到萘基的还原，但 1-碘金刚烷在碳上而不是在氮上发生偶联。
• Photoredox‐Catalyzed Decarboxylative Bromination, Chlorination and Thiocyanation Using Inorganic Salts
  作者：Jingjing Wu、Chao Shu、Zhihang Li、Adam Noble、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.202309684

  日期：2023.9.18

  halogenating agents. It is now shown that simple inorganic halide salts can be used for halogenation of N-hydroxyphthalimide-activated carboxylic acids under visible-light photoredox catalysis. Halodecarboxylation proceeded with LiBr and LiCl, and the generality of the conditions was demonstrated by extension to decarboxylative thiocyanation with KSCN.

  脱羧卤化通常需要化学计量的强氧化剂或亲电卤化剂。现在表明，简单的无机卤化物盐可用于在可见光光氧化还原催化下卤化N-羟基邻苯二甲酰亚胺活化的羧酸。用 LiBr 和 LiCl 进行卤代脱羧反应，并通过扩展到用 KSCN 进行脱羧硫氰化反应来证明该条件的通用性。