4-(1-adamantyl)phthalimide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(1-adamantyl)phthalimide
• 英文别名: 5-(adamantan-1-yl)isoindoline-1,3-dione；5-(1-Adamantyl)isoindole-1,3-dione
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: ZKRLQRPVUHINAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-dioxoisoindolin-2-yl (3r,5r,7r)-adamantane-1-carboxylate 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 sodium iodide 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以62%的产率得到4-(1-adamantyl)phthalimide
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾弱相互作用促进光化学脱羧C（sp 3）-X偶联

  摘要：

  尽管N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）酯已成为一种强大的试剂，可作为各种C-C键形成的烷基自由基来源，但相应的C（sp 3）-N键形成仍处于起步阶段。我们在这里证明了NHPI酯-NaI-NHC复合物的光化学活性使无过渡金属的脱羧C（sp 3）-X键形成，从而形成了一级C（sp 3）-（N）phth，二级C（sp）3）–I或三次C（sp 3）–（元C）phth偶联产物。伯C（sp 3）–（N）phth偶联为伯胺提供了便捷的通道。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03006

文献信息

• Regiochemistry of the Photostimulated Reaction of the Phthalimide Anion with 1-Iodoadamantane and <i>tert</i>-Butylmercury Chloride by the S_RN1 Mechanism
  作者：Manuel Bajo Maquieira、Alicia B. Peñéñory、Roberto A. Rossi

  DOI：10.1021/jo010756w

  日期：2002.2.1

  photostimulated reaction of the phthalimide anion (1) with 1-iodoadamantane (2) gave 3-(1-adamantyl) phthalimide (3) (12%) and 4-(1-adamantyl) phthalimide (4) (45%), together with the reduction product adamantane (AdH) (21%). The lack of reaction in the dark and inhibition of the photoinduced reaction by p-dinitrobenzene, 1,4-cyclohexadiene, and di-tert-butylnitroxide indicated that 1 reacts with 2 by an S(RN)1

  邻苯二甲酰亚胺阴离子（1）与1-碘金刚烷（2）的光刺激反应得到3-（1-金刚烷基）邻苯二甲酰亚胺（3）（12％）和4-（1-金刚烷基）邻苯二甲酰亚胺（4）（45％），以及还原产物金刚烷（AdH）（21％）。在黑暗中缺乏反应，对二硝基苯，1,4-环己二烯和二叔丁基硝基氧的光诱导反应受到抑制，表明1通过S（RN）1机理与2反应。产物3和4的形成以二甲苯基阴离子为中间体。阴离子1与叔丁基氯化汞（10）的光诱导反应提供了独特的产物4-叔丁基邻苯二甲酰亚胺（11）。通过对1的竞争实验，发现1-iodoadamantane约为ca。反应活性是氯化叔丁基汞的10倍。
• A Different Behaviour of the Phthalimide Ion in Srn1 Reactions
  作者：Manuel Maquieira、Alicia Peñéñory、Roberto Rossi

  DOI：10.3390/50300457

  日期：——

  The phthalimide anion reacts by the SRN1 mechanism under photostimulation with different substrates. Whilst with 1-iodonaphthalene only reduction of the naphthyl radical is observed, with 1-iodoadamantane coupling at the carbon instead of at the nitrogen takes place.

  邻苯二甲酰亚胺阴离子在不同底物的光刺激下通过 SRN1 机制发生反应。虽然使用 1-碘萘只观察到萘基的还原，但 1-碘金刚烷在碳上而不是在氮上发生偶联。
• Photoredox‐Catalyzed Decarboxylative Bromination, Chlorination and Thiocyanation Using Inorganic Salts
  作者：Jingjing Wu、Chao Shu、Zhihang Li、Adam Noble、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.202309684

  日期：2023.9.18

  halogenating agents. It is now shown that simple inorganic halide salts can be used for halogenation of N-hydroxyphthalimide-activated carboxylic acids under visible-light photoredox catalysis. Halodecarboxylation proceeded with LiBr and LiCl, and the generality of the conditions was demonstrated by extension to decarboxylative thiocyanation with KSCN.

  脱羧卤化通常需要化学计量的强氧化剂或亲电卤化剂。现在表明，简单的无机卤化物盐可用于在可见光光氧化还原催化下卤化N-羟基邻苯二甲酰亚胺活化的羧酸。用 LiBr 和 LiCl 进行卤代脱羧反应，并通过扩展到用 KSCN 进行脱羧硫氰化反应来证明该条件的通用性。
• Photochemical Decarboxylative C(sp³)–X Coupling Facilitated by Weak Interaction of N-Heterocyclic Carbene
  作者：Kun-Quan Chen、Zhi-Xiang Wang、Xiang-Yu Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03006

  日期：2020.10.16

  still in its infancy. We demonstrate herein transition-metal-free decarboxylative C(sp3)–X bond formation enabled by the photochemical activity of the NHPI ester–NaI–NHC complex, giving primary C(sp3)–(N)phth, secondary C(sp3)–I, or tertiary C(sp3)–(meta C)phth coupling products. The primary C(sp3)–(N)phth coupling offers convenient access to primary amines.

  尽管N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）酯已成为一种强大的试剂，可作为各种C-C键形成的烷基自由基来源，但相应的C（sp 3）-N键形成仍处于起步阶段。我们在这里证明了NHPI酯-NaI-NHC复合物的光化学活性使无过渡金属的脱羧C（sp 3）-X键形成，从而形成了一级C（sp 3）-（N）phth，二级C（sp）3）–I或三次C（sp 3）–（元C）phth偶联产物。伯C（sp 3）–（N）phth偶联为伯胺提供了便捷的通道。