6-p-tolylpyrimidine 1-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-p-tolylpyrimidine 1-oxide
• 英文别名: 4-p-tolylpyrimidine 3-oxide；6-(4-Methylphenyl)-1-oxidopyrimidin-1-ium
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• 分子量: 186.213
• InChiKey: KEVZGRHPAPGRDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-p-tolylpyrimidine 1-oxide 在 palladium on activated charcoal 氨 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 以81%的产率得到4-(p-tolyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Use of N-oxide compounds in coupling reactions

  摘要：

  金属催化偶联过程包括将一般式1的化合物与化合物A-X反应，得到一般式2的化合物，该化合物可能进一步转化为一般式3的化合物。

  公开号：

  US20080132698A1
• 作为产物：
  描述：

  嘧啶 N-氧化物 、 对苄基三氟甲磺酸 在 di-tert-butyl(methyl)phosphonium tetrafluoroborate salt 、 palladium diacetate 、 copper(l) cyanide 、 potassium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以20%的产率得到6-p-tolylpyrimidine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  嗪N-氧化物与芳基三氟甲磺酸酯的直接芳基化

  摘要：

  描述了使用芳基三氟甲磺酸酯的钯催化的嗪N-氧化物的直接芳基化，从而得到相应的2-芳基的嗪N-氧化物。该反应用一系列的N-氧化物和芳基三氟甲磺酸酯进行。可以依次进行芳基化以产生差异二芳基化的产物。研究了3-取代的嗪N-氧化物的区域选择性和范围。该方法适用于具有抗疟和抗微生物活性的化合物的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.03.077

文献信息

• Use of N-oxide compounds in coupling reactions
  申请人：Fagnou Keith

  公开号：US20080132698A1

  公开（公告）日：2008-06-05

  Metal-catalyzed coupling process comprising reacting a compound of general formula 1 with a compound A-X, to obtain a compound of general formula 2, which may further be converted to a compound of general formula 3

  金属催化偶联过程包括将一般式1的化合物与化合物A-X反应，得到一般式2的化合物，该化合物可能进一步转化为一般式3的化合物。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of DiazineN-Oxides with Aryl Chlorides, Bromides, and Iodides
  作者：Jean-Philippe Leclerc、Keith Fagnou

  DOI：10.1002/anie.200602773

  日期：2006.11.27
• Direct arylation of azine N-oxides with aryl triflates
  作者：Derek J. Schipper、Mohamed El-Salfiti、Christopher J. Whipp、Keith Fagnou

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.077

  日期：2009.6

  Palladium catalyzed direct arylation of azine N-oxides using aryl triflates to afford the corresponding 2-aryl azine N-oxides is described. The reaction is carried out with a range of both N-oxides and aryl triflates. The arylation can be carried out in sequence to yield differentially diarylated products. The regioselectivity and scope of 3-substituted azine N-oxides are investigated. The method is

  描述了使用芳基三氟甲磺酸酯的钯催化的嗪N-氧化物的直接芳基化，从而得到相应的2-芳基的嗪N-氧化物。该反应用一系列的N-氧化物和芳基三氟甲磺酸酯进行。可以依次进行芳基化以产生差异二芳基化的产物。研究了3-取代的嗪N-氧化物的区域选择性和范围。该方法适用于具有抗疟和抗微生物活性的化合物的合成。