1-(adamantan-1-yl)-2-phenylpropan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(adamantan-1-yl)-2-phenylpropan-2-ol
• 英文别名: 1-(1-Adamantyl)-2-phenylpropan-2-ol
• 化学式: C₁₉H₂₆O
• 分子量: 270.415
• InChiKey: NBHFUEMEZBSKIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-dioxoisoindolin-2-yl (3r,5r,7r)-adamantane-1-carboxylate 、 2-苯基-1-丙烯 在 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以61%的产率得到1-(adamantan-1-yl)-2-phenylpropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  氢键辅助光致电子转移引起的苯乙烯多组分氧烷基化

  摘要：

  在这里，我们公开了一种通过氢键使N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺向光诱导电子转移的活化策略。这种活化模式可以使从稳定的和易于获得的底物中脱羧，从而有效地获得以C（sp 3）为中心的自由基。此外，我们证明了所形成的烷基可以成功地用于新型氧化还原中性方法中，从而跨苯乙烯部分构建sp 3 -sp 3键，从而可以直接使用复杂的醇和醚骨架。

  DOI：

  10.1002/anie.201700049

文献信息

• Multicomponent Oxyalkylation of Styrenes Enabled by Hydrogen‐Bond‐Assisted Photoinduced Electron Transfer
  作者：Adrian Tlahuext‐Aca、R. Aleyda Garza‐Sanchez、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201700049

  日期：2017.3.20

  Herein, we disclose a strategy for the activation of N‐(acyloxy)phthalimides towards photoinduced electron transfer through hydrogen bonding. This activation mode enables efficient access to C(sp3)‐centered radicals upon decarboxylation from bench‐stable and readily available substrates. Moreover, we demonstrate that the formed alkyl radicals can be successfully employed in a novel redox‐neutral method

  在这里，我们公开了一种通过氢键使N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺向光诱导电子转移的活化策略。这种活化模式可以使从稳定的和易于获得的底物中脱羧，从而有效地获得以C（sp 3）为中心的自由基。此外，我们证明了所形成的烷基可以成功地用于新型氧化还原中性方法中，从而跨苯乙烯部分构建sp 3 -sp 3键，从而可以直接使用复杂的醇和醚骨架。