(-)-2-(4-methylphenyl)-2,3-dihydrofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-2-(4-methylphenyl)-2,3-dihydrofuran
• 英文别名: (S)-2-(p-tolyl)-2,3-dihydrofuran；(2S)-2-(4-methylphenyl)-2,3-dihydrofuran
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: VITIRBYMPUZBQV-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸异丙烯酯 、 1-(p-tolyl)buta-2,3-dien-1-ol 在 sodium carbonate 、 1-hydroxytetraphenylcyclopentadienyl(tetraphenyl-2,4-cyclopentadien-1-one)-μ-hydrotetracarbonyldiruthenium(II) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.08h， 以44%的产率得到(-)-2-(4-methylphenyl)-2,3-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  酶和钌催化 α-丙二烯醇对映选择性转化为 2,3-二氢呋喃

  摘要：

  开发了一种有效的一锅法，用于酶和钌催化的 α-丙二烯醇对映选择性转化为 2,3-二氢呋喃。该方法涉及酶动力学拆分和随后的钌催化环异构化，从而提供具有优异对映选择性的 2,3-二氢呋喃（高达 >99 % ee ）。钌卡宾被提议作为环异构化的关键中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201601505

文献信息

• <i>C</i>₁-Symmetric Binap Derivative Featuring Single Diferrocenylphosphino-Donor Moiety
  作者：Yuuki Enomoto、Hiroki Ichiryu、Hao Hu、Yasuyuki Ura、Masamichi Ogasawara

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00132

  日期：2021.4.26

  C1-symmetric chiral bisphosphine, FcPh-Binap (1), which possesses a single diferrocenylphosphino moiety together with a conventional Ph2P-substituent, was prepared in enantiomerically pure forms. Ligand 1 is sterically less demanding than Fc-Segphos (A), which has two diferrocenylphosphino groups, and showed higher activity than A in the rhodium-catalyzed asymmetric conjugate addition of phenylboronic

  以对映体纯的形式制备具有单一的二铁茂铁基膦基部分和常规的Ph 2 P-取代基的C 1对称的手性双膦FcPh-Binap（1）。与具有两个二铁茂铁基膦酰基的Fc-Segphos（A）相比，配体1在空间上的需求较低，并且在铑催化的苯基硼酸向2-环己烯酮的不对称共轭加成中，配体1的活性高于A。配体1将其应用于两个钯催化的不对称反应中，即轴向手性烯丙基的合成和分子间的Heck反应，并显示出比母体Binap更高的对映选择性。在前一种反应中，Pd /（R）-1物种显示出比Pd /（R）-Binap催化剂高出47％ee增强，在后者反应中显示出39％ee增强。
• Palladium-catalyzed asymmetric Heck arylation of 2,3-dihydrofuran – effect of prolinate salts
  作者：Adam Morel、Ewelina Silarska、Anna M. Trzeciak、Juliusz Pernak

  DOI：10.1039/c2dt31672b

  日期：——

  Chiral ionic liquids (CILs) containing L-prolinate and L-lactate anions and non-chiral quaternary ammonium cations were employed in the palladium catalyzed enantioselective Heck arylation of 2,3-dihydrofuran with aryl iodides (iodobenzene, 4-iodotoluene, 2-iodoanisole, 4-iodoanisole, 4-iodoacetophenone). In all the reactions 2-aryl-2,3-dihydrofuran (3) was obtained as the main product with the yield

  含有L-脯氨酸和L-乳酸阴离子和非手性季铵阳离子的手性离子液体（CIL）用于钯催化的对映选择性Heck芳基化。2,3-二氢呋喃 与芳基碘化物（碘苯， 4-碘甲苯， 2-碘苯甲醚， 4-碘苯甲醚， 4-碘苯乙酮）。在所有反应中，获得了2-芳基-2,3-二氢呋喃（3）作为主要产物，收率高达52％，总转化率达到83％。产品3，2-苯基-2,3-二氢呋喃在6小时的反应中，具有出色的对映选择性（> 99％ee）， L-脯氨酸四丁基铵。在提出的均相反应中，Pd（0）纳米粒子被视为催化剂的静止状态，并且是催化Heck反应的可溶性钯物质的来源。Heck反应的收率和立体选择性受CIL中非手性阳离子种类的强烈影响。
• Enantio- and Regioselective Heck-Type Reaction of Arylboronic Acids with 2,3-Dihydrofuran
  作者：Liza Penn、Alina Shpruhman、Dmitri Gelman

  DOI：10.1021/jo070170v

  日期：2007.5.1

  Reported herein is a protocol for the enantioselective Pd(II)-catalyzed Heck-type reaction between arylboronic acids and 2,3-dihydrofuran. The highest chemical and optical yields were obtained when a Pd(OAc)2/(R)-MeO(biphenylphosphine) or a Pd(OAc)2/(R)-(2,2‘-bis(diphenylphosphino)-1,1‘-binaphthyl) catalyst and a Cu(OAc)2 reoxidant were employed.

  本文报道的是芳基硼酸和2,3-二氢呋喃之间对映选择性Pd（II）催化的Heck型反应的方案。当Pd（OAc）2 /（R）-MeO（联苯膦）或Pd（OAc）2 /（R）-（2,2'-双（二苯基膦基）-1,1使用α-联萘基催化剂和Cu（OAc）2再氧化剂。
• Screening of a Modular Sugar-Based Phosphite–Oxazoline Ligand Library in Asymmetric Pd-Catalyzed Heck Reactions
  作者：Yvette Mata、Oscar Pàmies、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1002/chem.200601714

  日期：2007.4.16

  We have synthesised a library of phosphite-oxazoline ligands derived from readily available D-glucosamine. These ligands have been successfully screened in the palladium-catalysed Heck reaction of several substrates with high regio- (up to 99 %) and enantioselectivities (ee's up to 99 %) as well as with improved activities under standard thermal conditions. The results indicate that the catalytic performance

  我们已经合成了衍生自易于获得的D-葡萄糖胺的亚磷酸酯-恶唑啉配体库。这些配体已经成功地在几种区域具有高区域选择性（高达99％）和对映选择性（ee高达99％）以及在标准热条件下具有改善的活性的钯催化的Heck反应中成功筛选。结果表明，恶唑啉和亚磷酸二芳基酯取代基和配体的联芳基部分的轴向手性对催化剂的催化性能有很大的影响。Heck反应也在微波辐射条件下进行，从而允许相当短的反应时间（以分钟计的完全转化），从而保持了优异的区域选择性和对映选择性。
• Kinetic resolution of 2-substituted-2,3-dihydrofurans by a palladium-catalyzed asymmetric Heck reaction
  作者：Hao Li、Shi-Li Wan、Chang-Hua Ding、Bin Xu、Xue-Long Hou

  DOI：10.1039/c5ra17374d

  日期：——

  The kinetic resolution of 2-substituted-dihydrofurans via a Pd-catalyzed asymmetric Heck reaction was realized for the first time.

  通过Pd催化的不对称Heck反应，首次实现了对2-取代二氢呋喃的动力学分辨。