(R)-2-methyl-2-phenylpent-4-enenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-methyl-2-phenylpent-4-enenitrile
• 英文别名: (2R)-2-methyl-2-phenylpent-4-enenitrile
• 化学式: C₁₂H₁₃N
• 分子量: 171.242
• InChiKey: IWIWGVIGABEPHB-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-methyl-2-phenylpent-4-enenitrile 在 二异丁基氢化铝 、 potassium tartrate sodium salt 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到(R)-2-methyl-2-phenylpent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  用腈阴离子对映选择性铑催化烯丙基取代：构建无环季碳立体中心

  摘要：

  描述了直接和高度对映选择性铑催化的苯甲酸烯丙酯烯丙基烷基化与 α-取代的苄基腈亲核试剂。这个简单的协议提供了一种合成无环季碳立体中心的新方法，并提供了腈阴离子直接不对称烷基化的第一个例子。腈产品的合成效用通过转化为各种官能团和以快速的四步序列合成生物活性芳基哌嗪得到充分证明。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b02810
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸烯丙酯 、 α-甲基苯腈 在 15-冠醚-5 、 lithium hexamethyldisilazane 、 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 (R)-BINOL-POMe 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.25h， 以86%的产率得到(R)-2-methyl-2-phenylpent-4-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  用腈阴离子对映选择性铑催化烯丙基取代：构建无环季碳立体中心

  摘要：

  描述了直接和高度对映选择性铑催化的苯甲酸烯丙酯烯丙基烷基化与 α-取代的苄基腈亲核试剂。这个简单的协议提供了一种合成无环季碳立体中心的新方法，并提供了腈阴离子直接不对称烷基化的第一个例子。腈产品的合成效用通过转化为各种官能团和以快速的四步序列合成生物活性芳基哌嗪得到充分证明。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b02810

文献信息

• Enantioselective Rhodium-Catalyzed Allylic Substitution with a Nitrile Anion: Construction of Acyclic Quaternary Carbon Stereogenic Centers
  作者：Ben W. H. Turnbull、P. Andrew Evans

  DOI：10.1021/jacs.5b02810

  日期：2015.5.20

  A direct and highly enantioselective rhodium-catalyzed allylic alkylation of allyl benzoate with α-substituted benzyl nitrile pronucleophiles is described. This simple protocol provides a new approach toward the synthesis of acyclic quaternary carbon stereogenic centers and provides the first example of the direct asymmetric alkylation of a nitrile anion. The synthetic utility of the nitrile products

  描述了直接和高度对映选择性铑催化的苯甲酸烯丙酯烯丙基烷基化与 α-取代的苄基腈亲核试剂。这个简单的协议提供了一种合成无环季碳立体中心的新方法，并提供了腈阴离子直接不对称烷基化的第一个例子。腈产品的合成效用通过转化为各种官能团和以快速的四步序列合成生物活性芳基哌嗪得到充分证明。