N'-(2-nitrobenzylidene)-2-(2-nitrobenzylidene)hydrazine-1-carbothiohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(2-nitrobenzylidene)-2-(2-nitrobenzylidene)hydrazine-1-carbothiohydrazide
• 英文别名: N,N-bis[(2-nitrophenyl)methylidene]carbothioic dihydrazide；1,3-Bis[(2-nitrobenzylidene)amino]thiourea；1,3-bis[(E)-(2-nitrophenyl)methylideneamino]thiourea
• 化学式: C₁₅H₁₂N₆O₄S
• 分子量: 372.364
• InChiKey: MSEWEKWTCRFOSN-CZCYGEDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫酸氧钒水合物 、 N'-(2-nitrobenzylidene)-2-(2-nitrobenzylidene)hydrazine-1-carbothiohydrazide 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Oxovanadium(IV) complexes of carbohydrazones and thiocarbohydrazones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0277-5387(00)84562-3
• 作为产物：
  描述：

  硫代卡巴肼 、 邻硝基苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以76%的产率得到N'-(2-nitrobenzylidene)-2-(2-nitrobenzylidene)hydrazine-1-carbothiohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Thiocarbohydrazones and Evaluation of their in vitro Antileishmanial Activity

  摘要：

  背景：利什曼病是一种原生动物寄生虫病媒传染病，在 88 个热带国家流行。受感染的沙蝇是这种疾病的主要传播媒介，同时还有其他几种传播媒介、寄生虫和储库参与这种疾病的传播。 唐氏利什曼原虫、婴儿利什曼原虫和查加斯利什曼原虫是常见的致病物种，通过沙蝇传播。利什曼病是一种被忽视的热带疾病，具有广泛的临床表现。皮肤利什曼病在包括巴基斯坦在内的许多国家都很流行。 方法：在乙酸作为催化剂的存在下，通过一锅法将硫代酰肼与不同取代的苯甲醛在乙醇中回流合成了硫代酰肼（1-20）。结果：化合物 5-8、11、14、16、17、19 和 20 早先已有报道，而化合物 2-4、9、10、12、13 和 15 则被鉴定为衍生物。与标准药物喷他脒（IC50 = 5.09 ± 0.04 µM）相比，化合物 1-20 具有抗利什曼病活性，IC50 值介于 1.63 ± 0.05 - 64.82 ± 0.17 µM。化合物 2（IC50 = 1.63 ± 0.05 µM）、11（IC50 = 2.33 ± 0.01 µM）、4（IC50 = 11.03 ± 0.20 µM）和 10（IC50 = 11.63 ± 0.06 µM）显示出与标准药物喷他脒相当的抗利什曼活性。然而，IC50 值分别为 36.95 ± 0.025、64.82 ± 0.17、64.27 ± 0.38、62.34 ± 0.38 和 40.47 ± 0.05 µM 的化合物 13、15-17 和 20 显示出中等程度的抗利什曼病活性。结论：在硫代羧腙衍生物中，芳基部分的不同取代基可能是体外抗利什曼活性不同的原因。因此，这些化合物可能有潜力作为一类新的抗利什曼病药进行进一步研究。

  DOI：

  10.2174/1573406414666180115094630

文献信息

• Synthesis, in vitro bio-evaluation, and molecular docking study of thiosemicarbazone-based isatin/bis-Schiff base hybrid analogues as effective cholinesterase inhibitors
  作者：Shoaib Khan、Hayat Ullah、Rafaqat Hussain、Yousaf Khan、Misbah Ullah Khan、Mehmand Khan、Abdul Sattar、Muhammad Saleem Khan

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135351

  日期：2023.7