7-propoxy-2-naphthol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 7-propoxy-2-naphthol
• 英文别名: 7-Propoxynaphthalen-2-ol
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: YJAQWRLMDXEYIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-1,4-苯醌 、 7-propoxy-2-naphthol 在 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.5h， 以70%的产率得到(R)-2-chloro-3-(2-hydroxy-7-propoxynaphthalen-1-yl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  阻转异构体芳基-对-奎宁酮的有机催化对映选择性合成：面向多元联苯二酚合成的平台分子。

  摘要：

  这里介绍的是一类新型的轴向手性芳基对苯二酚，作为制备非C 2对称联芳基二醇的平台分子。两套芳基的p通过手性磷酸的装置具有显着的enantiocontrol合成-quinone框架催化对映选择性芳基化p通过中央到外轴手性转换-quinones。然后，这些芳基对苯醌被用于获得具有高度保留的对映体纯度的各种高度官能化的非C 2对称联芳基二醇。

  DOI：

  10.1002/anie.202004671
• 作为产物：
  描述：

  7-acetoxy-2-naphthol 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 7-propoxy-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  阻转异构体芳基-对-奎宁酮的有机催化对映选择性合成：面向多元联苯二酚合成的平台分子。

  摘要：

  这里介绍的是一类新型的轴向手性芳基对苯二酚，作为制备非C 2对称联芳基二醇的平台分子。两套芳基的p通过手性磷酸的装置具有显着的enantiocontrol合成-quinone框架催化对映选择性芳基化p通过中央到外轴手性转换-quinones。然后，这些芳基对苯醌被用于获得具有高度保留的对映体纯度的各种高度官能化的非C 2对称联芳基二醇。

  DOI：

  10.1002/anie.202004671

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Arylation of <i>p</i>-Quinone Phosphonates: A Green Access to Biaryl Monophosphorus Ligands
  作者：Guodong Sun、Zhuofei Deng、Zhonghua Luo、Zhongqing Wang、Jiancun Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02852

  日期：2021.10.1

  Herein, we report a highly efficient organocatalytic asymmetric synthesis of axially chiral biaryl phosphonates with p-quinone phosphonates and 2-naphthols via CPA-catalyzed asymmetric arylations. A series of chiral biaryl monophosphonates were obtained in excellent yields and enantioselectivities (up to 99% yield and 95% ee). This reaction could be operated at a gram scale with a low catalyst loading

  在此，我们报告了一种通过 CPA 催化的不对称芳基化高效有机催化不对称合成轴向手性联芳基膦酸酯与对醌膦酸酯和 2-萘酚的方法。以优异的产率和对映选择性（高达 99% 的产率和 95% ee）获得了一系列手性联芳基单膦酸酯。该反应可以在低催化剂负载量（0.5 mol%）下以克规模进行。值得注意的是，我们的方法提供了一种绿色且易于使用的手性联芳基单磷配体。化合物4ca通过三个步骤成功地转化为具有高对映选择性的新型手性联芳基单磷配体7a、7b和8。
• Organocatalytic Enantioselective Synthesis of Atropisomeric Aryl‐ <i>p</i> ‐Quinones: Platform Molecules for Diversity‐Oriented Synthesis of Biaryldiols
  作者：Ye‐Hui Chen、Heng‐Hui Li、Xiao Zhang、Shao‐Hua Xiang、Shaoyu Li、Bin Tan

  DOI：10.1002/anie.202004671

  日期：2020.7.6

  Presented here is a class of novel axially chiral aryl‐p ‐quinones as platform molecules for the preparation of non‐C 2 symmetric biaryldiols. Two sets of aryl‐p ‐quinone frameworks were synthesized with remarkable enantiocontrol by means of chiral phosphoric acid catalyzed enantioselective arylation of p ‐quinones by central‐to‐axial chirality conversion. These aryl‐p ‐quinones were then used to access

  这里介绍的是一类新型的轴向手性芳基对苯二酚，作为制备非C 2对称联芳基二醇的平台分子。两套芳基的p通过手性磷酸的装置具有显着的enantiocontrol合成-quinone框架催化对映选择性芳基化p通过中央到外轴手性转换-quinones。然后，这些芳基对苯醌被用于获得具有高度保留的对映体纯度的各种高度官能化的非C 2对称联芳基二醇。