methyl 3-hydroxy-2-(2-methoxybenzyl) nonanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 3-hydroxy-2-(2-methoxybenzyl) nonanoate
• 英文别名: Methyl 2-[(2-methoxyphenyl)methyl]-3-oxononanoate；methyl 2-[(2-methoxyphenyl)methyl]-3-oxononanoate
• 化学式: C₁₈H₂₆O₄
• 分子量: 306.402
• InChiKey: ZHTHPIHOJBGXMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methoxyphenyldiazonium tetrafluoroborate 、 methyl 3-hydroxy-2-methylenenonanoate 在 palladium diacetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以55%的产率得到methyl 3-hydroxy-2-(2-methoxybenzyl) nonanoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化四氟硼酸二氮杂唑鎓盐与Baylis–Hillman加合物的Heck反应：α-苄基-β-酮酸酯的生产

  摘要：

  描述了一种新的实验程序，该方法是在Pd（OAc）2作为催化剂的情况下，由四氟硼酸芳族重氮鎓盐与Baylis-Hillman（BH）加合物之间的Heck反应获得α-苄基-β-酮酯。该方法是简单，直接的，并且强调了在常规的Heck反应中与常规芳基卤化物/三氟甲磺酸盐相比，使用芳基重氮盐的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.058

文献信息

• Palladium catalyzed Heck reaction of arenediazonium tetrafluoroborate salts with Baylis–Hillman adducts: production of α-benzyl-β-keto esters
  作者：Rolando Perez、Demetrius Veronese、Fernando Coelho、O.A.C. Antunes

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.058

  日期：2006.2

  experimental procedure to obtain α-benzyl-β-keto esters from the Heck reaction between arenediazonium tetrafluoroborate salts and Baylis–Hillman (BH) adducts in the presence of Pd(OAc)2 as catalyst is described. The methodology is simple, straightforward and the use of arenediazonium salts as opposed to conventional arylhalides/triflates over the usual Heck reaction is highlighted.

  描述了一种新的实验程序，该方法是在Pd（OAc）2作为催化剂的情况下，由四氟硼酸芳族重氮鎓盐与Baylis-Hillman（BH）加合物之间的Heck反应获得α-苄基-β-酮酯。该方法是简单，直接的，并且强调了在常规的Heck反应中与常规芳基卤化物/三氟甲磺酸盐相比，使用芳基重氮盐的方法。