4-amino-5-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 4-amino-5-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione
• 英文别名: 4-amino-5-[2-(1,3-benzodioxole-5-yl)ethyl]-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione；4-amino-3-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄O₂S
• 分子量: 264.308
• InChiKey: YNKKOLFUPBMYPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.17
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  78.09
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-5-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione 、 2-溴苯乙酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以77%的产率得到3-[2-(1,3-benzodioxole-5-yl)ethyl]-6-phenyl-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazine
  参考文献：
  名称：

  [EN] TARGETED NOVEL TRIAZOLOTHIADIAZINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF LUNG CANCER
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE TRIAZOLOTHIADIAZINE CIBLÉS POUR LE TRAITEMENT DU CANCER DU POUMON

  摘要：

  Within the scope of the invention, 15 novel 3-[2-(1,3-benzodioxole-5-yl)ethyl)]-6-aryl-7H-1,2,4-triazolo[3,4-b]-1,3,4-thiadiazine derivatives were synthesized. The cytotoxic and apoptotic effects of some synthesized compounds in human lung adenocarcinoma (A549) cells through the inhibition of cyclooxygenase-2 (COX-2), Akt and/or Rho-protein kinase (ROCK) enzymes were determined.

  公开号：

  WO2021257020A1
• 作为产物：
  描述：

  3-[3,4-(亚甲二氧基)苯基]丙酸 、 硫代卡巴肼 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-amino-5-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑-3-硫酮化合物作为二嗪金属β-内酰胺酶的抑制剂。

  摘要：

  金属β-内酰胺酶（MBLs）引起革兰氏阴性细菌对β-内酰胺类抗生素的耐药性并引起人们的严重关注，因为它们可以使最后的碳青霉烯类药物失活，并且仍然缺乏具有临床价值的MBL抑制剂。我们之前确定了在其二嗪活性位点内4-氨基-2,4-二氢-5-（2-甲基苯基）-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮（化合物IIIA）的原始结合模式。 L1 MBL。在这里，我们提出了L1与相应的非氨基化合物IIIB（1,2-二氢-5-（2-甲基苯基）-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮）的配合物的晶体结构。出乎意料的是，IIIB的结合模式与IIIA相似，但相反。3D结构表明三唑-硫酮骨架适合结合二锌金属酶的催化位点。根据这些结果，我们合成了IIIA或IIIB的54个类似物。有19个显示的IC50值在微摩尔范围内，朝着五个代表性MBL（即L1，VIM-4，VIM-2，NDM-1和IMP-1）中的至少一个显示。其中五个对至少四

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700186

文献信息

• 1,2,4-Triazole-3-thione Compounds as Inhibitors of Dizinc Metallo-β-lactamases
  作者：Laurent Sevaille、Laurent Gavara、Carine Bebrone、Filomena De Luca、Lionel Nauton、Maud Achard、Paola Mercuri、Silvia Tanfoni、Luisa Borgianni、Carole Guyon、Pauline Lonjon、Gülhan Turan-Zitouni、Julia Dzieciolowski、Katja Becker、Lionel Bénard、Ciaran Condon、Ludovic Maillard、Jean Martinez、Jean-Marie Frère、Otto Dideberg、Moreno Galleni、Jean-Denis Docquier、Jean-François Hernandez

  DOI：10.1002/cmdc.201700186

  日期：2017.6.21

  Metallo-β-lactamases (MBLs) cause resistance of Gram-negative bacteria to β-lactam antibiotics and are of serious concern, because they can inactivate the last-resort carbapenems and because MBL inhibitors of clinical value are still lacking. We previously identified the original binding mode of 4-amino-2,4-dihydro-5-(2-methylphenyl)-3H-1,2,4-triazole-3-thione (compound IIIA) within the dizinc active

  金属β-内酰胺酶（MBLs）引起革兰氏阴性细菌对β-内酰胺类抗生素的耐药性并引起人们的严重关注，因为它们可以使最后的碳青霉烯类药物失活，并且仍然缺乏具有临床价值的MBL抑制剂。我们之前确定了在其二嗪活性位点内4-氨基-2,4-二氢-5-（2-甲基苯基）-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮（化合物IIIA）的原始结合模式。 L1 MBL。在这里，我们提出了L1与相应的非氨基化合物IIIB（1,2-二氢-5-（2-甲基苯基）-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮）的配合物的晶体结构。出乎意料的是，IIIB的结合模式与IIIA相似，但相反。3D结构表明三唑-硫酮骨架适合结合二锌金属酶的催化位点。根据这些结果，我们合成了IIIA或IIIB的54个类似物。有19个显示的IC50值在微摩尔范围内，朝着五个代表性MBL（即L1，VIM-4，VIM-2，NDM-1和IMP-1）中的至少一个显示。其中五个对至少四
• [EN] TARGETED NOVEL TRIAZOLOTHIADIAZINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF LUNG CANCER<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE TRIAZOLOTHIADIAZINE CIBLÉS POUR LE TRAITEMENT DU CANCER DU POUMON
  申请人：ANADOLU UENIVERSITESI

  公开号：WO2021257020A1

  公开（公告）日：2021-12-23

  Within the scope of the invention, 15 novel 3-[2-(1,3-benzodioxole-5-yl)ethyl)]-6-aryl-7H-1,2,4-triazolo[3,4-b]-1,3,4-thiadiazine derivatives were synthesized. The cytotoxic and apoptotic effects of some synthesized compounds in human lung adenocarcinoma (A549) cells through the inhibition of cyclooxygenase-2 (COX-2), Akt and/or Rho-protein kinase (ROCK) enzymes were determined.