1-[(ethenoxy)methyl]-3-methoxybenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-[(ethenoxy)methyl]-3-methoxybenzene
• 英文别名: 1-(Ethenoxymethyl)-3-methoxybenzene
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: CQBOOCQVXWOBQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基三氟甲烷磺酸酯 、 1-[(ethenoxy)methyl]-3-methoxybenzene 在 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到m-methoxybenzyl 1-phenylvinyl ether
  参考文献：
  名称：

  α-和β-芳基化乙烯基醚的选择性方法

  摘要：

  苄基乙烯基醚已通过微调的 Heck 型钯催化剂在 α 或 β 位选择性芳基化。与以前的协议相比，不需要过量的芳基化试剂或底物螯合。为了获得良好的收率和高 α/β-选择性，必须优化决定催化体系的各种因素。DFT 计算研究的结果将选择性与 Pd 中心上的电子丰富度相关联。

  DOI：

  10.1002/anie.202109801

文献信息

• Selective Approaches to α‐ and β‐Arylated Vinyl Ethers
  作者：Anna Domzalska‐Pieczykolan、Ignacio Funes‐Ardoiz、Bartłomiej Furman、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/anie.202109801

  日期：2022.1.3

  Benzyl vinyl ethers have selectively been arylated at either α or β position by fine-tuned Heck-type palladium catalyses. In contrast to previous protocols, no excess of arylating reagent or substrate chelation is necessary. For achieving good yields and high α/β-selectivities various factors determining the catalytic system had to be optimized. The results of DFT computational studies correlate selectivity

  苄基乙烯基醚已通过微调的 Heck 型钯催化剂在 α 或 β 位选择性芳基化。与以前的协议相比，不需要过量的芳基化试剂或底物螯合。为了获得良好的收率和高 α/β-选择性，必须优化决定催化体系的各种因素。DFT 计算研究的结果将选择性与 Pd 中心上的电子丰富度相关联。