Methyl (S)-3-anilino-3-phenylpropionate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl (S)-3-anilino-3-phenylpropionate
• 英文别名: methyl (S)-3-(phenylamino)-3-phenylpropanoate；methyl (3S)-3-anilino-3-phenylpropanoate
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: RPZKFVJBHMVQHW-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  -methyl 3-phenyl-3-(phenylamino) acrylate 在 (S)-N-(4,4-diphenyl-1,3-dioxan-5-yl)picolinamide 、 三氯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以97%的产率得到Methyl (S)-3-anilino-3-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  一系列新型手性路易斯碱催化剂的合成及其在促进β-烯氨基酯不对称氢化硅烷化中的应用†

  摘要：

  合成了一系列新颖的手性路易斯碱催化剂 大号丝氨酸并被用于β-烯氨基酯的氢化硅烷化中，其中最佳的一种促进了反应，以良好的产率和良好的对映选择性提供了多种β-氨基酯。值得注意的是，几种环状底物在最佳条件下被氢化硅烷化，从而得到具有高收率，良好的非对映选择性以及良好的ee值的环状β-氨基酯。

  DOI：

  10.1039/c3ob40430g

文献信息

• Enantioselective catalytic β-amination through proton-coupled electron transfer followed by stereocontrolled radical–radical coupling
  作者：Zijun Zhou、Yanjun Li、Bowen Han、Lei Gong、Eric Meggers

  DOI：10.1039/c7sc02031g

  日期：——

  nitrogen-based nucleophiles to acceptor-substituted alkenes is reported, which is based on a visible light induced and phosphate base promoted transfer of a single electron from a nitrogen nucleophile to a catalyst-bound acceptor-substituted alkene, followed by a stereocontrolled C–N bond formation through stereocontrolled radical–radical coupling. Specifically, N-aryl carbamates are added to the β-position

  报道了一种新的机制，用于将氮基亲核试剂催化，对映选择性共轭加成到受体取代的烯烃上，该方法基于可见光诱导的磷酸根，促进了单个电子从氮亲核试剂向催化剂结合的转移。受体取代的烯烃，然后通过立体控制的自由基-自由基偶联形成立体控制的CN键。具体而言，使用可见光活化的光氧化还原介体，结合手性铑路易斯酸催化剂和弱磷酸盐碱，将N-芳基氨基甲酸酯添加到α，β-不饱和2-酰基咪唑的β位。 C–N键以高度对映选择性的方式键合，对映选择性高达ee的99％和> 99 ：薄荷醇衍生的氨基甲酸酯的1博士。作为应用，证明了手性β-氨基酸酯衍生物的直接合成。
• New, Readily Available Organocatalysts for the Enantioselective Reduction of α-Imino- and β-Imino Esters
  作者：Maurizio Benaglia、Martina Bonsignore、Rita Annunziata、Giuseppe Celentano

  DOI：10.1055/s-0030-1259941

  日期：2011.5

  Novel metal-free, readily available chiral catalytic systems for the enantioselective reduction of keto imines are reported. Different β-imino esters were reduced by trichlorosilane in the presence of 10 mol% of a chiral Lewis base easily obtained in one step only from prolinol, in high yields and in up to 85% enantioselectivity; imines bearing an inexpensive and removable chiral auxiliary, were reduced with complete control of the absolute stereochemistry. The methodology was successfully extended to the stereoselective synthesis of α-amino esters.

  报道了一种新型无金属、易获得的手性催化系统，用于酮亚胺的对映选择性还原。不同的β-亚氨基酯在三氯硅烷存在下，通过从脯氨醇一次性合成得到的10摩尔%的手性路易斯碱进行还原，获得高产率并达到最高85%的对映选择性；具有经济且可去除的手性辅助基团的亚胺在绝对立体化学的完全控制下被还原。该方法成功拓展至α-氨基酯的立体选择性合成。
• Development of a Method for the <i>N</i>-Arylation of Amino Acid Esters with Aryl Triflates
  作者：Sandra M. King、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02082

  日期：2016.8.19

  N-arylation of amino acid esters with aryl triflates is described. Both α- and β-amino acid esters, including methyl, tert-butyl, and benzyl esters, are viable substrates. Reaction optimization was carried out by design of experiment (DOE) analysis using JMP software. The mild reaction conditions, which use t-BuBrettPhos Pd G3 or G4 precatalyst, result in minimal racemization of the amino acid ester. This method

  描述了用芳基三氟甲磺酸酯对氨基酸酯进行N-芳基化的一般方法。α-和β-氨基酸酯，包括甲基，叔丁基和苄基酯，都是可行的底物。使用JMP软件通过设计实验（DOE）分析进行反应优化。使用t -BuBrettPhos Pd G3或G4预催化剂的温和反应条件导致氨基酸酯的外消旋作用最小。该方法是t -BuBrettPhos Pd G4预催化剂的首次合成应用。机理研究表明，所观察到的对映体过量腐蚀是由于氨基酸酯原料的消旋作用，而不是产物的消旋作用。
• Development of Catalytic Enantioselective Mannich Reactions Using Esters
  作者：Yasuhiro Yamashita、Seiya Fushimi、Trisha Banik、Tomoya Kimura、Shu̅ Kobayashi

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04326

  日期：2024.3.1

  Catalytic enantioselective Mannich reactions of simple nonactivated esters proceeded using a chiral potassium strong base catalyst prepared from a chiral bisoxazoline and potassium hexamethyldisilazide. Alkyl acetates, alkyl propionates, and an alkyl butyrate were employed as the simple esters, and the desired reactions proceeded smoothly to afford Mannich products in good to high yields with high

  使用由手性双恶唑啉和六甲基二硅氮化钾制备的手性钾强碱催化剂进行简单非活化酯的催化对映选择性曼尼希反应。使用乙酸烷基酯、丙酸烷基酯和丁酸烷基酯作为简单酯，所需反应顺利进行，以良好到高产率和高对映选择性提供曼尼希产物。其中一款产品成功用于Maraviroc的不对称全合成。
• Transformations of isoxazolidine and dihydropyran derivatives to optically active compounds
  作者：Angel Díaz-Ortiz、Enrique Díez-Barra、Antonio de la Hoz、Pilar Prieto、Andrés Moreno

  DOI：10.1039/p19960000259

  日期：——

  Isoxazolidine and dihydropyran spiro derivatives can be easily transformed, by hydrolysis and hydrogenolysis, to give delta-keto esters, delta-keto acids, beta-amino esters, beta-amino acids and 3-amino alcohols in good yields, Starting from optically active compounds enantiomerically pure products are obtained, In some cases, reactions were induced by microwave irradiation.