trans-5,6-dihydro-5,6-diethyl-1,3-dithiolo[4,5-b][1,4]dithiine-2-thione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: trans-5,6-dihydro-5,6-diethyl-1,3-dithiolo[4,5-b][1,4]dithiine-2-thione
• 英文别名: (5R,6R)-5,6-diethyl-5,6-dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiine-2-thione
• 化学式: C₉H₁₂S₅
• 分子量: 280.524
• InChiKey: RLMOMVVASNRUAQ-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-5,6-dihydro-5,6-diethyl-1,3-dithiolo[4,5-b][1,4]dithiine-2-thione 在 mercury(II) diacetate 、 溶剂黄146 、 三甲氧基磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 双(亚乙基二硫醇)四硫代富瓦烯
  参考文献：
  名称：

  Tetraalkyl- and dialkyl-substituted BEDT-TTF derivatives and their cation-radical salts: synthesis, structure, and properties

  摘要：

  通过Diels-Alder方法合成了有机电子供体分子双(乙撑二硫)四硫富瓦烯（BEDT-TTF或ET）的四烷基和二烷基衍生物，其中烷基为乙基和丙基。已经制备并结构表征了几种这些新供体的阳离子自由基盐，并发现其中的供体分子处于名义上更高的氧化态（+1、+1.5和+2），而不是通常在BEDT-TTF盐中观察到的+0.5氧化态。提出四烷基和二烷基衍生物在用于晶体生长的溶剂中的更高溶解度是这一发现的主要原因。令人惊讶的是，X射线晶体学研究表明，在中性的四乙基-ET以及它们的阳离子自由基盐中的氧化态四乙基-ET和二乙基-ET分子中，烷基取代基采用轴向构型，而不是预期的赤道构型。发现阳离子自由基盐的电学性质要么是绝缘的，要么是半导体，这与盐中供体分子的更高氧化态和晶体结构一致。

  DOI：

  10.1039/a809132c
• 作为产物：
  描述：

  反-3-已烯 、 1,3-dithiol-2,4,5-trithione 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到trans-5,6-dihydro-5,6-diethyl-1,3-dithiolo[4,5-b][1,4]dithiine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Tetraalkyl- and dialkyl-substituted BEDT-TTF derivatives and their cation-radical salts: synthesis, structure, and properties

  摘要：

  通过Diels-Alder方法合成了有机电子供体分子双(乙撑二硫)四硫富瓦烯（BEDT-TTF或ET）的四烷基和二烷基衍生物，其中烷基为乙基和丙基。已经制备并结构表征了几种这些新供体的阳离子自由基盐，并发现其中的供体分子处于名义上更高的氧化态（+1、+1.5和+2），而不是通常在BEDT-TTF盐中观察到的+0.5氧化态。提出四烷基和二烷基衍生物在用于晶体生长的溶剂中的更高溶解度是这一发现的主要原因。令人惊讶的是，X射线晶体学研究表明，在中性的四乙基-ET以及它们的阳离子自由基盐中的氧化态四乙基-ET和二乙基-ET分子中，烷基取代基采用轴向构型，而不是预期的赤道构型。发现阳离子自由基盐的电学性质要么是绝缘的，要么是半导体，这与盐中供体分子的更高氧化态和晶体结构一致。

  DOI：

  10.1039/a809132c

文献信息

• Tetraalkyl- and dialkyl-substituted BEDT-TTF derivatives and their cation-radical salts: synthesis, structure, and properties
  作者：Aravinda M. Kini、James P. Parakka、Urs Geiser、Hsien-Hau Wang、Felix Rivas、Ernest DiNino、Seddon Thomas、James D. Dudek、Jack M. Williams

  DOI：10.1039/a809132c

  日期：——

  Tetraalkyl and dialkyl derivatives, where alkyl=ethyl and propyl, of the organic electron donor molecule bis(ethylenedithio)tetrathiafulvalene, BEDT-TTF or ET, have been synthesized via the Diels-Alder approach. Several cation-radical salts of these new donors have been prepared and structurally characterized, and found to contain donor molecules in nominally higher oxidation states (+1, +1.5 and +2) than the typically observed oxidation state of +0.5 in BEDT-TTF salts. The higher solubility of the tetraalkyl and dialkyl derivatives in solvents used for crystal growth is proposed as the principal reason for this finding. Surprisingly, X-ray crystallographic studies reveal that the alkyl groups in the neutral tetraethyl-ET as well as the oxidized tetraethyl-ET and diethyl-ET molecules in their cation-radical salts adopt axial configurations, rather than the expected equatorial configurations. Electrical properties of the cation-radical salts have been found to be either insulating or semiconducting, consistent with the higher oxidation states of the donor molecules in the salts and the crystal structures.

  通过Diels-Alder方法合成了有机电子供体分子双(乙撑二硫)四硫富瓦烯（BEDT-TTF或ET）的四烷基和二烷基衍生物，其中烷基为乙基和丙基。已经制备并结构表征了几种这些新供体的阳离子自由基盐，并发现其中的供体分子处于名义上更高的氧化态（+1、+1.5和+2），而不是通常在BEDT-TTF盐中观察到的+0.5氧化态。提出四烷基和二烷基衍生物在用于晶体生长的溶剂中的更高溶解度是这一发现的主要原因。令人惊讶的是，X射线晶体学研究表明，在中性的四乙基-ET以及它们的阳离子自由基盐中的氧化态四乙基-ET和二乙基-ET分子中，烷基取代基采用轴向构型，而不是预期的赤道构型。发现阳离子自由基盐的电学性质要么是绝缘的，要么是半导体，这与盐中供体分子的更高氧化态和晶体结构一致。