3-dibutylamino-6-phenyl-11a-thiophen-2-yl-11aH-benzo[b]naphtho[2,3-d]furan-11-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 3-dibutylamino-6-phenyl-11a-thiophen-2-yl-11aH-benzo[b]naphtho[2,3-d]furan-11-one
• 英文别名: 3-(Dibutylamino)-6-phenyl-11a-thiophen-2-ylnaphtho[3,2-b][1]benzofuran-11-one
• 化学式: C₃₄H₃₃NO₂S
• 分子量: 519.708
• InChiKey: KCPOYBBBDWJLMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-dibutylamino-6-phenyl-11a-thiophen-2-yl-11aH-benzo[b]naphtho[2,3-d]furan-11-one 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到10-(2-thienyl)-7-dibutylamino-9b-phenyl-9bH-indeno[1,2-b]benzo[4,5-e]pyran-11-one
  参考文献：
  名称：

  由具有庞大取代基的非平面杂多环结构构成的固体发射荧光团：合成和X射线晶体结构。

  摘要：

  设计了具有平面受阻取代基（R =丁基，苯基和噻吩基）的非平面结构的新型固体发射型茚并[1,2-b]苯并[4,5-e]吡喃-11-一型荧光团并方便地合成。1,4-二恶烷的荧光量子产率为（Phi = 0.053）>>（Phi = 0.013）>（Phi = 0.003）。另一方面，荧光团的固态荧光量子产率为（Phi ＝ 0.39）＞（Phi ＝ 0.15）＞（Phi ＝ 0.06）。为了阐明溶液，固态和荧光团之间量子产率的巨大差异，我们进行了时间分辨荧光光谱测量，半经验分子轨道计算（AM1和INDO / S）以及X射线晶体学分析的 。由溶液和晶体状态下的时间分辨光谱测量确定的辐射速率常数和非辐射速率常数的比较结果表明，通过限制苯环和噻吩基环的旋转，可以减少非辐射衰变。固体状态。另外，X射线晶体结构证明，在和中，具有空间位阻取代基的非平面结构防止荧光团形成短的pi-pi接触并产生强的固态荧光。另

  DOI：

  10.1039/b700848a
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩基锂 、 3-(dibutylamino)-6-hydroxy-6-phenyl-naphtho[2,3-b]benzofuran-11(6H)-one 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到3-dibutylamino-6-phenyl-11a-thiophen-2-yl-11aH-benzo[b]naphtho[2,3-d]furan-11-one
  参考文献：
  名称：

  由具有庞大取代基的非平面杂多环结构构成的固体发射荧光团：合成和X射线晶体结构。

  摘要：

  设计了具有平面受阻取代基（R =丁基，苯基和噻吩基）的非平面结构的新型固体发射型茚并[1,2-b]苯并[4,5-e]吡喃-11-一型荧光团并方便地合成。1,4-二恶烷的荧光量子产率为（Phi = 0.053）>>（Phi = 0.013）>（Phi = 0.003）。另一方面，荧光团的固态荧光量子产率为（Phi ＝ 0.39）＞（Phi ＝ 0.15）＞（Phi ＝ 0.06）。为了阐明溶液，固态和荧光团之间量子产率的巨大差异，我们进行了时间分辨荧光光谱测量，半经验分子轨道计算（AM1和INDO / S）以及X射线晶体学分析的 。由溶液和晶体状态下的时间分辨光谱测量确定的辐射速率常数和非辐射速率常数的比较结果表明，通过限制苯环和噻吩基环的旋转，可以减少非辐射衰变。固体状态。另外，X射线晶体结构证明，在和中，具有空间位阻取代基的非平面结构防止荧光团形成短的pi-pi接触并产生强的固态荧光。另

  DOI：

  10.1039/b700848a

文献信息

• Molecular design of novel non-planar heteropolycyclic fluorophores with bulky substituents: convenient synthesis and solid-state fluorescence characterization
  作者：Yousuke Ooyama、Shintaro Yoshikawa、Shigeru Watanabe、Katsuhira Yoshida

  DOI：10.1039/b607891e

  日期：——

  Novel indeno[1,2-b]benzo[4,5-e]pyran-11-one-type fluorophores exhibiting intense solid-state fluorescence were conveniently synthesized and the relation between their solid-state photophysical properties and the X-ray crystal structures were investigated, which demonstrates that non-planar structures with sterical hindered substituents prevent the fluorophores from forming short π–π contacts causing fluorescence quenching in the solid state.

  新型的 indeno[1,2-b]benzo[4,5-e]pyran-11-one 型荧光染料表现出强烈的固态荧光，且合成方法简便。同时研究了它们的固态光物理性质与 X 射线晶体结构之间的关系，结果表明，具有空间位阻的非平面结构能够阻止荧光染料形成短的 π–π 接触，从而导致固态下的荧光猝灭。
• Solid-emissive fluorophores constructed by a non-planar heteropolycyclic structure with bulky substituents: synthesis and X-ray crystal structures
  作者：Yousuke Ooyama、Shintaro Yoshikawa、Shigeru Watanabe、Katsuhira Yoshida

  DOI：10.1039/b700848a

  日期：——

  of the phenyl and thienyl rings in the solid state. In addition, the X-ray crystal structures demonstrated that, in and , the non-planar structure with sterically hindered substituents prevents the fluorophores from forming short pi-pi contacts and produces strong solid-state fluorescence. On the other hand, in the crystal of , the formation of continuous intermolecular CH[dot dot dot]S bonding between

  设计了具有平面受阻取代基（R =丁基，苯基和噻吩基）的非平面结构的新型固体发射型茚并[1,2-b]苯并[4,5-e]吡喃-11-一型荧光团并方便地合成。1,4-二恶烷的荧光量子产率为（Phi = 0.053）>>（Phi = 0.013）>（Phi = 0.003）。另一方面，荧光团的固态荧光量子产率为（Phi ＝ 0.39）＞（Phi ＝ 0.15）＞（Phi ＝ 0.06）。为了阐明溶液，固态和荧光团之间量子产率的巨大差异，我们进行了时间分辨荧光光谱测量，半经验分子轨道计算（AM1和INDO / S）以及X射线晶体学分析的 。由溶液和晶体状态下的时间分辨光谱测量确定的辐射速率常数和非辐射速率常数的比较结果表明，通过限制苯环和噻吩基环的旋转，可以减少非辐射衰变。固体状态。另外，X射线晶体结构证明，在和中，具有空间位阻取代基的非平面结构防止荧光团形成短的pi-pi接触并产生强的固态荧光。另