(S)-N-(4-methylpent-1-en-3-yl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(4-methylpent-1-en-3-yl)benzamide
• 英文别名: N-[(3S)-4-methylpent-1-en-3-yl]benzamide
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: PYPFAQHBQCAZLV-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1-戊烯 、 3-phenyl-1,4,2-dioxazol-5-one 在 lithium acetate 、 (S,S)-[(μ-I)₂(Rh^III(η⁵-2-methyl-3-phenylinden-1H-yl)I)₂] 、 bis(trifluoromethane)sulfonimide lithium 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以13%的产率得到(S)-N-(4-methylpent-1-en-3-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  设计用于区域和对映选择性烯丙基 C-H 酰胺化的平面手性铑茚基催化剂

  摘要：

  第 IX 组 Cp 和 Cp* 催化剂的手性变体已经很好地建立并以高水平的对映选择性催化广泛的反应。这些系统中的对映体控制源于专注于适当空间阻断的配体设计。在此，我们报告了用于对映选择性 CH 功能化催化的新型平面手性茚基铑配合物的开发。配体设计基于在催化剂中建立电子不对称性，以控制反应过程中的对映选择性。该配合物很容易由市售原料合成，并且能够催化未活化烯烃的不对称烯丙基 CH 酰胺化，以良好的收率和出色的区域和对映选择性提供各种高价值的对映体富集的烯丙基酰胺产品。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c07305

文献信息

• Direct, Enantioselective Iridium-Catalyzed Allylic Amination of Racemic Allylic Alcohols
  作者：Marc Lafrance、Markus Roggen、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.201108287

  日期：2012.4.2

  The direct route: Iridium‐catalyzed direct conversion of branched allylic alcohols into enantioenriched branched primary allylic amines is highly regio‐ and enantioselective (see scheme; coe=cyclooctene).

  直接途径：铱催化的支链烯丙基醇直接转化为对映体富集的支链伯烯丙基胺具有很高的区域和对映选择性（见方案； coe =环辛烯）。
• Designing a Planar Chiral Rhodium Indenyl Catalyst for Regio- and Enantioselective Allylic C–H Amidation
  作者：Caitlin M. B. Farr、Amaan M. Kazerouni、Bohyun Park、Christopher D. Poff、Joonghee Won、Kimberly R. Sharp、Mu-Hyun Baik、Simon B. Blakey

  DOI：10.1021/jacs.0c07305

  日期：2020.8.12

  Chiral variants of group IX Cp and Cp* catalysts are well established and catalyze a broad range of reactions with high levels of enantioselectivity. Enantiocontrol in these systems results from ligand design that focuses on appropriate steric blocking. Herein we report the development of a new planar chiral indenyl rhodium complex for enantioselective C-H functionalization catalysis. The ligand design

  第 IX 组 Cp 和 Cp* 催化剂的手性变体已经很好地建立并以高水平的对映选择性催化广泛的反应。这些系统中的对映体控制源于专注于适当空间阻断的配体设计。在此，我们报告了用于对映选择性 CH 功能化催化的新型平面手性茚基铑配合物的开发。配体设计基于在催化剂中建立电子不对称性，以控制反应过程中的对映选择性。该配合物很容易由市售原料合成，并且能够催化未活化烯烃的不对称烯丙基 CH 酰胺化，以良好的收率和出色的区域和对映选择性提供各种高价值的对映体富集的烯丙基酰胺产品。