N-(3-methylbenzylidene)-1-phenylmethanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-methylbenzylidene)-1-phenylmethanamine
• 英文别名: 3-tolualdehyde N-benzylimine；(3-methylbenzylidene)-1-phenylmethanamine；N-(3-methylbenzylidene)-benzylamine；N-benzyl-1-(3-methylphenyl)methanimine
• 化学式: C₁₅H₁₅N
• 分子量: 209.291
• InChiKey: ZTQVNXHQULARIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-methylbenzylidene)-1-phenylmethanamine 以 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Steric and electronic effects on the regioselective formation of platinum(II) metallacycles: crystal structure of [PtMe(3-MeC6H3CHNCH2C6H5)(PPh3)]

  摘要：

  The reaction of [Pt(2)Me(4)(mu-SMe(2))(2)] (1) with imines 3,4-(OMe)(2)C6H3CH=NCH(2)Ph (2c) and 3-MeC(6)H(6)CH=NCH(2)Ph (2e) yields cyclometallated compounds [PtMe(3,4-(OMe)(2)C6H2CH=NCH(2)Ph)(SMe(2))] (4c) and [PtMe(3-MeC(6)H(3)CH=NCH(2)Ph)(SMe(2))] (4e) arising from selective metallation at the less hindered of the two non-equivalent ortho positions of the aryl ring, followed by loss of methane. These compounds react with PPh(3) to give cyclometallated compounds [PtMe(3,4-(OMe)(2)C6H2CH=NCH(2)Ph)(PPh(3))] (5c) and [PtMe(3-MeC(6)H(3)CH=NC(2)Ph)(PPh(3))] (5e). Imines 2,4,6-(OMe)(3)C6H2CH=NCH(2)Ph (2a), 3,5-(OMe)(2)C6H3CH=NCH(2)Ph (2b) and 2,5-Me(2)C(6)H(3)CH=NCH(2)Ph (2d) coordinate to platinum through the nitrogen atom to yield compounds [PtMe(2)(ArCH=NCH(2)Ph)(SMe(2))] (3) but fail to produce cyclometallated compounds.

  DOI：

  10.1016/0022-328x(96)83109-3
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-3-甲基苯甲酰胺 在 二苯基硅烷 、 Fe(CO)4(IMes) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到N-(3-methylbenzylidene)-1-phenylmethanamine
  参考文献：
  名称：

  铁催化仲甲酰胺的氢化硅烷化：化学选择性获得醛亚胺

  摘要：

  该贡献描述了在氢化硅烷化条件下首次铁催化仲羧酰胺化学选择性还原为醛亚胺。该反应由明确定义的 Fe(CO) 4 (IMes) 络合物在 2.5 当量的存在下催化。室温下，在紫外光照射（350 nm）下二苯基硅烷的生成。[IMes=1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)咪唑-2-亚基]

  DOI：

  10.1002/cctc.202300963

文献信息

• Application of Sequential Cu(I)/Pd(0)-Catalysis to Solution-Phase Parallel Synthesis of Combinatorial Libraries of Dihydroindeno[1,2-<i>c</i>]isoquinolines
  作者：Sarvesh Kumar、Thomas O. Painter、Benoy K. Pal、Benjamin Neuenswander、Helena C. Malinakova

  DOI：10.1021/co200027c

  日期：2011.9.12

  methodology is compatible with a wide-range of aliphatic linear, branched, and ester functionalized N-substituents. Unexpectedly, the formation of regioisomers featuring a 1,2,3-contiguous substitution pattern in the aromatic ring of the indene core was observed. Three distinct combinatorial libraries with a total of 111 of members were synthesized, and 80 highly substituted dihydroindenoisoquinolines structurally

  实现了并行的溶液相合成二氢茚并异喹啉组合库的顺序Cu（I）/ Pd（0）催化的多组分耦合和环空协议。关于茚核的芳基环上的取代图案以及N-取代基的方案范围和局限性已经定义，这表明该方法与各种脂族直链，支链，和酯官能化氮-取代基。出乎意料的是，观察到在茚核的芳环中形成具有1,2,3-连续取代图案的区域异构体。合成了三个不同的组合文库，共有111个成员，并且提供了80种与已知药物结构相关的高度取代的二氢茚并异喹啉，包括一些由两种区域异构体的混合物组成的混合物，可用于生物活性测试。
• Oxidative Radical Skeletal Rearrangement Induced by Molecular Oxygen: Synthesis of Quinazolinones
  作者：Yi-Feng Wang、Feng-Lian Zhang、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1021/ol4011745

  日期：2013.6.7

  Oxidative skeletal rearrangement of 5-aryl-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazoles into quinazolinones is induced by molecular oxygen (under a dry air atmosphere) that likely proceeds via transient iminyl radical species. Concise syntheses of biologically active quinazolinone derivatives were demonstrated using the present strategy.

  5-芳基-4,5-二氢-1,2,4-恶二唑的氧化骨架重排成喹唑啉酮是由分子氧（在干燥的空气气氛下）诱导的，该分子氧可能是通过瞬态亚氨基自由基进行的。使用本策略证明了生物活性喹唑啉酮衍生物的简明合成。
• Cp*Ir complex bearing a flexible bridging and functional 2,2′-methylenebibenzimidazole ligand as an auto-tandem catalyst for the synthesis of N-methyl tertiary amines from imines via transfer hydrogenation/N-methylation with methanol
  作者：Xiaozhong Chen、Yao Ai、Peng Liu、Chenchen Yang、Jiazhi Yang、Feng Li

  DOI：10.1016/j.jcat.2021.08.037

  日期：2021.10

  A Cp*Ir complex bearing a flexible bridging and functional 2,2′-methylenebibenzimidazole ligand was designed, synthesized, and found to be a general and efficient auto-tandem catalyst for the synthesis of N-methyl tertiary amines from imines via transfer hydrogenation/N-methylation with methanol as both hydrogen source and methylating reagent. In the presence of [Cp*Ir(2,2′-CH2BiBzImH2)Cl][Cl], a range

  设计、合成了带有柔性桥接和功能性 2,2'-亚甲基联苯并咪唑配体的 Cp*Ir 配合物，并发现它是一种通用且高效的自串联催化剂，用于通过转移氢化从亚胺合成 N-甲基叔胺/N-甲基化用甲醇作为氢源和甲基化试剂。在 [Cp*Ir(2,2'-CH 2 BiBzImH 2 )Cl][Cl] 存在下，以高收率和几乎完全的选择性获得了一系列理想的产物。由于高度的原子经济性以及最少的化学品和能源消耗，该反应极具吸引力。值得注意的是，这项研究展示了金属-配体双功能催化剂在活化甲醇作为有机合成的 C1 来源方面的新潜力。
• Enantioselective Strecker reaction of aldimines using potassium cyanide catalyzed by a recyclable macrocyclic V(<scp>v</scp>) salen complex
  作者：S. Saravanan、Noor-ul H. Khan、Ajay Jakhar、Amamudin Ansari、Rukhsana I. Kureshy、Sayed H. R. Abdi、Gaurav Kumar

  DOI：10.1039/c5ra18914d

  日期：——

  macrocyclic salen ligand derived from 1R, 2R-(−) diaminocyclohexane with trigol bisaldehyde was synthesized and evaluated as an efficient catalyst (5 mol%) for asymmetric addition of potassium cyanide and trimethylsilyl cyanide to various N-benzylimines at −20 °C. The dimeric chiral macrocyclic salen complex was found to be an efficient recyclable catalyst to give a high yield (91%) of α-aminonitrile and

  合成了基于手性大环salen配体的手性二聚大环V（V）salen配合物，该配体衍生自1 R，2 R -（-）二氨基环己烷与三醇双醛，并被评价为有效的催化剂（5 mol％），用于钾的不对称加成氰化物和三甲基甲硅烷基氰化物在-20°C时生成各种N-苄基亚胺。发现二聚手性大环赛伦络合物是一种有效的可循环催化剂，在2-甲氧基取代的N的情况下，可提供高产率（91％）的α-氨基腈和高手性诱导（ee可达99％）-苄基亚胺在16小时内。该催化体系在有机和无机氰化物来源下均能很好地工作，并且在保持对映选择性的情况下将催化剂循环使用多达五个循环。基于NMR研究和动力学，提出了催化对映选择性斯特雷克反应的可能机理。
• Synthesis of tetra-substituted imidazoles and 2-imidazolines by Ni(0)-catalyzed dehydrogenation of benzylic-type imines
  作者：Adrian Tlahuext-Aca、Oscar Hernández-Fajardo、Alma Arévalo、Juventino J. García

  DOI：10.1039/c4dt02313g

  日期：——

  performed to yield asymmetrical tetra-substituted imidazoles and 2-imidazolines. This was achieved with a single operational step while maintaining good selectivity and atom economy. The catalytic system shows low to moderate tolerance for fluoro-, trifluoromethyl-, methyl-, and methoxy-substituted benzylic-type imines. In addition, the substitution pattern at the N-heterocyclic products was easily

  Ni（0）催化的苄型亚胺脱氢反应可制得不对称的四取代的咪唑和2-咪唑啉。这是通过一个单一的操作步骤即可实现的，同时保持了良好的选择性和原子经济性。催化体系对氟，三氟甲基，甲基和甲氧基取代的苄基亚胺具有低至中等的耐受性。另外，通过适当地选择起始有机底物中的R-基团，可以容易地控制N-杂环产物上的取代模式。基于实验观察，我们提出了一种反应机理，其中苄基C（sp 3）–H键的活化和插入步骤在该镍催化的有机转化中起关键作用。