反式-4-甲基-4'-硝基二苯乙烯 | 24325-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 反式-4-甲基-4'-硝基二苯乙烯
• 英文名称: (E)-4-methyl-4'-nitrostilbene
• 英文别名: (E)-1-methyl-4-(4-nitrostyryl)benzene；4-Nitro-4'-methyl-trans-stilben；trans-4-Methyl-4'-nitro-stilben；4'-Methyl-4-nitrostilbene；1-methyl-4-[(E)-2-(4-nitrophenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 24325-70-0
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: UBQLCQJBQYBLHV-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-硝基苯乙烯	4-nitrostyrene	100-13-0	C8H7NO2	149.149
  对硝基肉桂酸	4-nitro-trans-cinnamic acid	882-06-4	C9H7NO4	193.159
  对硝基苯甲醛	4-nitrobenzaldehdye	555-16-8	C7H5NO3	151.122
  对硝基溴化苄	1-bromomethyl-4-nitro-benzene	100-11-8	C7H6BrNO2	216.034
  1-(氯甲基)-4-硝基苯	4-nitrobenzyl chloride	100-14-1	C7H6ClNO2	171.583
  对硝基苯乙酸	4-nitrobenzeneacetic acid	104-03-0	C8H7NO4	181.148

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	E-1-(4-bromomethylphenyl)-2-(4-nitrophenyl)ethene	885101-87-1	C15H12BrNO2	318.17
  4-[(E)-2-(4-甲基苯基)乙烯基]苯胺	(E)-4-(4-methylstyryl) aniline	7314-08-1	C15H15N	209.291
  ——	E,E-1-[2-(4-nitrophenyl)ethenyl]-4-[2-(3,5-dimethoxyphenyl)ethenyl]benzene	1290638-01-5	C24H21NO4	387.435
  ——	E,E-1-[2-(4-nitrophenyl)ethenyl]-4-[2-(2,6-dimethoxyphenyl)ethenyl]benzene	1290638-02-6	C24H21NO4	387.435
  ——	E,E-1-[2-(4-nitrophenyl)ethenyl]-4-[2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethenyl]benzene	1290638-10-6	C25H23NO5	417.461

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-4-甲基-4'-硝基二苯乙烯 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以57%的产率得到4-[(E)-2-(4-甲基苯基)乙烯基]苯胺
  参考文献：
  名称：

  代谢N-羟基化。利用取代基变化来调节4-乙酰氨基苯乙二酸酯的体外生物活化。

  摘要：

  N-羟基化是致癌性芳基酰胺生物活化中的重要步骤。该实验室以前的报道表明，反式-4-乙酰氨基二苯乙烯（1）的4​​'取代基的变化对其体外微粒体N-羟基化的速率有显着影响。为了进一步研究电负性和脂肪族取代基的作用，合成了1的4'-CN，4'-CH3、4'-C（CH3）3和4'-CF3类似物，并通过仓鼠进行了代谢转化肝微粒体。每种化合物均以放射性标记形式合成，并通过TLC，质谱和液体闪烁计数对代谢物进行鉴定和定量。4'-CN类似物的N-羟基化的Vmax为24％，Km为1的11％。乙醇酰胺是4'-CN的次要代谢物。-CN化合物。4'-CH3化合物的主要代谢产物是4'-CH2OH衍生物，少量生成N-羟基化产物。类似地，代谢4'-C（CH3）3类似物以产生反式-4'-[2-（羟甲基）-2-丙基] -4-乙酰氨基sti（26）以及痕量的异羟肟酸。4'-CF3底物产生少量的N-羟基化物质，作为唯一可检测的

  DOI：

  10.1021/jm00183a014
• 作为产物：
  描述：

  1-(氯甲基)-4-硝基苯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 反式-4-甲基-4'-硝基二苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  取代基对N-（4-X-亚苄基）-4-（4-Y-苯乙烯基）苯胺中亚胺碳的13C NMR化学位移的影响

  摘要：

  使用δC（C effectsN）的取代基依赖性来靶向远程电子取代基效应，并广泛地探索了特定的交叉相互作用。宽组ñ - （4-X -亚苄基）-4-（4--Y-苯乙烯基）苯胺，p -X-C 6 H ^ 4 CH═NC 6 ħ 4 CH = CHC 6 H ^ 4 - p -Y（ X = NMe 2，OMe，Me，H，Cl，F，CN或NO 2； Y = NMe 2，OMe，Me，H，Cl或CN）用于本研究，并进行13 C NMR化学位移δ ç测定了C═N键的（C═N）。结果表明，取代基Y对两个电感和共振效应δ Ç的（C = N）p -X-C 6 H ^ 4 CH═NC 6 ħ 4 CH = CHC 6 H ^ 4 - p -Y不太比那些取代基的Y p -X-C 6 H ^ 4 CH═NC 6 ħ 4 - p‐Y。此外，随着共轭链的长度延长，C ＝ N功能的电子特性对通过取代基X或Y的电子给予/电

  DOI：

  10.1002/poc.3032

文献信息

• N-Heterocyclic carbene palladium (II)-pyridine (NHC-Pd (II)-Py) complex catalyzed heck reactions
  作者：Dan Li、Qingqiang Tian、Xuetong Wang、Qiang Wang、Yin Wang、Siwei Liao、Ping Xu、Xin Huang、Jianyong Yuan

  DOI：10.1080/00397911.2021.1919711

  日期：——

  Abstract A mild, efficient, and practical catalytic system for the synthesis of highly privileged stilbene pharmacophores is reported. This system uses N-heterocyclic carbene palladium (II) Pyridine (NHC-Pd (II)-Py) complex to catalyze the formation of carbon-carbon bonds between olefin derivatives and various bromide. This simple, gentle and user-friendly method can offer a variety of stilbene products

  摘要 报道了一种温和、高效且实用的催化系统，用于合成高度特权的二苯乙烯药效团。该系统使用N-杂环卡宾钯(II)吡啶(NHC-Pd(II)-Py)配合物催化烯烃衍生物与各种溴化物之间形成碳-碳键。这种简单、温和且用户友好的方法可以在无溶剂条件下以优异的收率提供各种二苯乙烯产品。且其放大反应收率优良，可应用于工业领域。该方法的实用性突出表现在其可合成一系列生物活性分子或重要的医药中间体的通用性和模块化合成。
• Substituent effects on the genotoxicity of 4-nitrostilbene derivatives
  作者：B.H. Hooberman、M.D. Brezzell、S.K. Das、Z. You、J.E. Sinsheimer

  DOI：10.1016/0165-1218(94)90024-8

  日期：1994.11

  4-Nitrostilbene and twelve of its derivatives (eleven E-stilbenes and two Z-stilbenes) were examined for possible quantitative structure-activity relationships of their in vitro and in vivo genotoxicity. Relative mutagenicity was studied with and without S9 activation in Salmonella strains TA98 and TA100, as well as in the nitroreductase deficient strains TA98/NR and TA100/NR. Chromosomal aberrations

  检查了4-硝基二苯乙烯及其十二种衍生物（十一种E-苯乙烯和两个Z-苯乙烯）在体外和体内遗传毒性方面可能的定量构效关系。在沙门氏菌菌株TA98和TA100以及硝基还原酶缺陷型菌株TA98 / NR和TA100 / NR中，研究了有和没有S9活化的相对诱变性。观察到腹膜内施用亚硝基苯甲酸酯后，小鼠骨髓细胞中的染色体畸变是体内遗传毒性的指标。除TA100中的4-氨基-4'-亚硝基二苯乙烯外，所有化合物均在没有S9活化的情况下在TA98和TA100中具有活性。NR菌株中的致突变活性大大降低或消除，这与细菌还原酶对化合物的代谢活化相一致。S9的存在降低了大多数亚硝基苯的活性，推测是由于酶促解毒作用。研究了取代基的哈米特值，分配系数和前沿轨道能量（ELUMO和EHOMO）与11种E-芪的致突变性的关系。可以在没有S9激活的TA​​98中的致突变性与Hammet值之间建立相关性。相同的诱变性也可能与EL
• Studies on ylides: Carbonyl olefination with (p-nitro benzylidene)triphenylarsenane
  作者：P.S. Kendurkar、R.S. Tewari

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)80646-4

  日期：1973.11

  (p-Nitrobenzylidene)triphenylarsenane, a semistabilized arsonium ylide has been prepared and reacted with carbonyl compounds to yield olefins as opposed to epoxidation products. Treatment of the ylide with a ranged acyl halides gave new disubstituted arsonium ylides. IR and NMR spectral data for the resulting products are reported.

  已经制备了（对硝基亚苄基）三苯基ar烷，一种半稳定的鎓内鎓盐，并与羰基化合物反应生成与环氧化产物相反的烯烃。用一定范围的酰基卤处理该叶立德，得到新的二取代的亚砷基叶立德。报告了所得产物的IR和NMR光谱数据。
• Pd(OAc)2 immobilized on imine-functionalized microporous covalent triazine polymer as efficient heterogeneous catalyst for Mizoroki–Heck cross-coupling reaction
  作者：Velu Sadhasivam、Mariyappan Mathappan、Muniyasamy Harikrishnan、Chinnadurai Chithiraikumar、Sepperumal Murugesan、Ayyanar Siva

  DOI：10.1007/s11164-018-3265-8

  日期：2018.4

  template consisting of Pd(OAc)2 immobilized on imine-functionalized microporous covalent triazine polymer network (Pd/TATAE) was synthesized and found to be an efficient and recyclable heterogeneous solid catalyst for Mizoroki–Heck C–C coupling of styrene with substituted aryl halides under mild reaction conditions and without addition of any ligand or additives. Furthermore, Pd/TATAE could be recycled

  合成了由固定在亚胺官能化微孔共价三嗪聚合物网络（Pd / TATAE）上的Pd（OAc）2组成的模板，发现该模板是苯乙烯与取代的芳基的Mizoroki–Heck C–C偶联的有效且可回收的非均相固体催化剂卤化物在温和的反应条件下，无需添加任何配体或添加剂。此外，Pd / TATAE可以连续九次循环使用，而催化活性损失较小。最终，Pd / TATAE催化剂表现出良好的催化活性，产率高达96％，周转次数高达3349。
• Palladium(<scp>ii</scp>) ligated with a selenated (Se, C_NHC, N⁻)-type pincer ligand: an efficient catalyst for Mizoroki–Heck and Suzuki–Miyaura coupling in water
  作者：Kamal Nayan Sharma、Naveen Satrawala、Avinash Kumar Srivastava、Munsaf Ali、Raj Kumar Joshi

  DOI：10.1039/c9ob01674k

  日期：——

  respectively) at very low catalyst loading (0.2 mol%) and under mild reaction conditions in water. The complex (1) was also investigated for Suzuki-Miyaura coupling and found to be selectively efficient (yields up to 94%) for Suzuki-Miyaura coupling of aromatic bromides at 0.01 mol% of 1 in water. All coupling reactions were carried out in the green and economical solvent, water, which is highly desirable

  新型的1- [N-苄基乙酰胺基] -3- [1-（2-苯基硒烯基乙基）]苯并咪唑鎓氯化物（L）是一种新型（Se，CNHC，N-）型钳位配体（L）的前体。 1H-苯并咪唑与二氯化乙烯，硒酚钠和N-苄基-2-氯乙酰胺的一系列连续反应可实现高收率。L与PdCl2的钯促进反应生成了对水分和空气不敏感的络合物[Pd（L-H2Cl）Cl]（1），证明了芳族溴化物和氯化物的Mizoroki-Heck偶联具有出色的催化潜力（收率较高）。在极低的催化剂负载量（0.2摩尔％）和温和的反应条件下，在水中分别可高达94％和70％）。还研究了络合物（1）的Suzuki-Miyaura偶联，发现在水中0.01 mol％的芳香族溴化物的Suzuki-Miyaura偶联中选择性有效（产率高达94％）。所有偶联反应均在绿色经济的溶剂水中进行，这对于工业中复杂分子的批量合成是非常需要的。在催化过程中，复合物1原位转化为PdSe纳米颗粒（NP，尺寸范围5-6