2-chloro-4-(thien-2'-yl)-3,4-dihydropyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-chloro-4-(thien-2'-yl)-3,4-dihydropyrimidine
• 英文别名: 2-Chloro-4-thiophen-2-yl-1,4-dihydropyrimidine
• 化学式: C₈H₇ClN₂S
• 分子量: 198.676
• InChiKey: QXYUIDSXNLQYRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-4-(thien-2'-yl)-3,4-dihydropyrimidine 在 正丁基锂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 2-chloro-4,6-di(2'-thienyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Strekowski, Lucjan; Harden, Donald B.; Grubb, William B., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 5, p. 1393 - 1400

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩基锂 、 2-氯嘧啶 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-chloro-4-(thien-2'-yl)-3,4-dihydropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Addition and substitution reactions of chloropyrimidines with lithium reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00252a057

文献信息

• Unfused heterobicycles as amplifiers of phleomycin. VI. Some thienyl- and thiazolyl-pyrimidines with strongly basic side chains
  作者：DJ Brown、WB Cowden、L Strekowski

  DOI：10.1071/ch9821209

  日期：——

  2-Chloro-4-(thien-2'-yl)pyrimidine (2a) and its thiazol-2'-yl analogue (2d) are prepared by condensation of 2-chloropyrimidine with thien-2-yl- and thiazol-2-yl-lithium, followed by oxidation of the dihydro intermediates. 4-Chloro-6-methyl-2-(thien-2'-yl)pyrimidine (3b),its 2-(2',4'-dimethylthiazol-5'-yl) analogue (3f) and the 2-(2'-methylthiazol-4'-yl) analogue (4b) are made from the corresponding pyrimidinones, which are available by primary synthesis. Each chloro compound is converted by nucleophilic displacement into its β-dimethylaminoethylamino and β-dimethylaminoethylthio derivatives, for which activities as amplifiers of phleomycin are reported and discussed.

  2-氯-4-(噻吩-2'-基)嘧啶(2a)及其噻唑-2'-基类似物(2d)的制备方法是 通过 2-氯嘧啶与噻吩-2'-基和噻唑-2'-基锂缩合，然后通过噻唑-2'-基类似物 噻唑-2'-基锂缩合，然后氧化二氢 中间体。4-氯-6-甲基-2-(噻吩-2'-基)嘧啶 (3b)、其 2-（2',4'-二甲基噻唑-5'-基）类似物（3f）和 2-(2'-甲基噻唑-4'-基)类似物(4b)由相应的嘧啶酮类化合物制成，这些化合物可通过初级合成获得。 每个氯代化合物通过亲核置换转化为其 β-二甲基氨基乙基氨基 和 β-二甲氨基乙硫基 衍生物，并报告和讨论了这些衍生物作为新霉素扩增剂的活性。 讨论。
• Synthesis and antitumor activity of bithienyl-pyrimidine derivatives with electrostatic binding side chains
  作者：Yi-Meen Chou、Ming Chih Lai、Tsai-Mian Hwang、Chi Wi Ong

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00441-2

  日期：1999.9

  A series of bithienyl-pyrimidines having cationic side chain have been developed as antitumor agents. This work illustrates the overwhelming importance of the bithienyl unit for efficient DNA binding. The X-ray structure of 4-(2',2"-thien-5-yl)2-chloropyrimidine was obtained for postulating the conformation of the bithienyl-pyrimidine moiety.
• US4929726A
  申请人：——

  公开号：US4929726A

  公开（公告）日：1990-05-29
• US4963676A
  申请人：——

  公开号：US4963676A

  公开（公告）日：1990-10-16
• US5304647A
  申请人：——

  公开号：US5304647A

  公开（公告）日：1994-04-19