5-hydroxy-3-methyl-N-phenyl-1,5-dihydropyrrol-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 5-hydroxy-3-methyl-N-phenyl-1,5-dihydropyrrol-2-one
• 英文别名: 2-hydroxy-4-methyl-1-phenyl-2H-pyrrol-5-one
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: GVETWEBKXNMQKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-3-methyl-N-phenyl-1,5-dihydropyrrol-2-one 、 2-重氮丙烷 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到rac-(3aR,4S,6aS)-4-hydroxy-5-phenyl-3,3,6a-trimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydro-4H-pyrrolo[3,4-d]pyrazol-6-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-dipolar cycloadditions of arylnitrile oxides and 2-diazopropane with 5-hydroxy-3-methyl-1,5-dihydropyrrol-2-one derivatives

  摘要：

  摘要 研究了芳基腈氧化物 2 和 2-二氮丙烷 5 与 5-羟基-3-甲基-1,5-二氢吡咯-2-酮衍生物 1 的反应。芳基腈氧化物和 2-二氮丙烷与 5-羟基-3-甲基-1,5-二氢吡咯-2-酮衍生物的 1,3-二极环加成反应是以区域特异性方式进行的。5- 羟基-3-甲基-1,5-二氢吡咯-2-酮衍生物手性中心预期的不对称诱导非常有效，非对映异构体 3 和 4 以大约 90:10 的比例生成。研究了 2-二氮丙烷与 5-羟基-3-甲基-1,5-二氢吡咯-2-酮衍生物进行 1,3-二极环加成反应的立体选择性。1,3-偶极的攻击发生在亲偶极体受阻较小的一面，从而得到异构体 6。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2011.02.005
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-N-苯基马来酰亚胺 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-hydroxy-3-methyl-N-phenyl-1,5-dihydropyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  一系列N-烷基，N-芳基和N-烷基苯基-1,4-吡咯烷二酮和相关化合物的抗真菌，细胞毒性和SAR研究

  摘要：

  报道了67种马来酰亚胺及其衍生物作为抗真菌剂的合成，体外评估和SAR研究。由理论计算支持的详细SAR研究使我们确定：完整的马来酰亚胺环似乎对于强的抗真菌活性是必需的，与位置2和3上的取代基不同。然后是2,3二氯和2-甲基取代的马来酰亚胺。它们都是杀真菌剂，而不是抑真菌剂，增强了其抗真菌活性的重要性。2,3-二甲基和2,3-二苯基-马来酰亚胺具有边际活性或无效活性。N中存在灵活的连接链-苯基烷基马来酰亚胺似乎不是抗真菌活性所必需的，尽管其长度显示出与抗真菌行为的相关性，显示出烷基链为n  = 3和n  = 4的马来酰亚胺是大多数真菌中最佳的抗真菌活性。苯环上的不同取代基对活性没有明显的影响。化学势性质以及能量的值不能充分区分活性化合物和非活性化合物。尽管如此，发现尽管log  P单凭其强度不足以正确预测其抗真菌活性，对同一亚型化合物的抗真菌活性值的比较表明，抗真菌活性随亲脂性的增加而增强。另

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.03.038

文献信息

• Regioselective reduction of maleimide and citraconimide derivatives: general preparation of 5-hydroxy-1,5-dihydropyrrol-2-one
  作者：Nobuyuki Mase、Toshiki Nishi、Masaomi Hiyoshi、Kazuhiro Ichihara、Junichiro Bessho、Hidemi Yoda、Kunihiko Takabe

  DOI：10.1039/b200729k

  日期：2002.3.8

  NaBH4 reduction of citraconimide derivatives regioselectively afforded 5-hydroxy-4-methyl-1,5-dihydropyrrol-2-ones, whereas NaBH4–CeCl3 or DIBAL-H reduction gave 5-hydroxy-3-methyl-1,5-dihydropyrrol-2-ones.

  NaBH4对顺丁烯酰胺衍生物的还原选择性地生成了5-羟基-4-甲基-1,5-二氢吡咯-2-酮，而NaBH4–CeCl3或DIBAL-H还原则生成了5-羟基-3-甲基-1,5-二氢吡咯-2-酮。
• [EN] PLANT GROWTH REGULATING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS RÉGULATEURS DE LA CROISSANCE DES PLANTES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2015128321A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention relates to novel heterocyclic derivatives of Formula (I), to processes and intermediates for preparing them, to plant growth regulator and seed germination promoting compositions comprising them and to methods of using them for controlling the growth of plants and/or promoting the germination of seeds.

  本发明涉及公式（I）的新异环衍生物，以及制备它们的过程和中间体，包括植物生长调节剂和促进种子发芽的组合物，并使用它们控制植物生长和/或促进种子发芽的方法。
• FILM FORMING MATERIAL FOR LITHOGRAPHY, COMPOSITION FOR FILM FORMATION FOR LITHOGRAPHY, UNDERLAYER FILM FOR LITHOGRAPHY, AND METHOD FOR FORMING PATTERN
  申请人：Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc.

  公开号：US20210165327A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  An object of the present invention is to provide a film forming material for lithography that is applicable to a wet process, and is useful for forming a photoresist underlayer film excellent in heat resistance, etching resistance, embedding properties to a supporting material having difference in level, and film flatness; and the like. The problem described above can be solved by the following film forming material for lithography. A film forming material for lithography comprising: a compound having a group of formula (0A): (In formula (0A), R A is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; and R B is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.); and a compound having a group of formula (0B):

  本发明的目的是提供一种适用于湿法的光刻膜材料，用于形成具有良好耐热性、耐蚀性、嵌入性和膜平整度的光刻胶底层膜，以及支撑材料之间高度差异的问题。以上所述的问题可以通过以下的光刻膜材料来解决。一种光刻膜材料，包括：具有公式（0A）组的化合物：（在公式（0A）中，RA是氢原子或具有1至4个碳原子的烷基；RB是具有1至4个碳原子的烷基。）；以及具有公式（0B）组的化合物：
• PLANT GROWTH REGULATING COMPOUNDS
  申请人：Syngenta Participations AG

  公开号：EP3110808A1

  公开（公告）日：2017-01-04
• US9751867B2
  申请人：——

  公开号：US9751867B2

  公开（公告）日：2017-09-05