2,3,5,6-tetrafluorophenyl-(4-pyridyl)carbinol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,5,6-tetrafluorophenyl-(4-pyridyl)carbinol
• 英文别名: Pyridin-4-yl-(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)methanol；pyridin-4-yl-(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)methanol
• 化学式: C₁₂H₇F₄NO
• 分子量: 257.187
• InChiKey: XKZKNEGNOLXTGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 1,2,4,5-四氟苯 在 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到2,3,5,6-tetrafluorophenyl-(4-pyridyl)carbinol
  参考文献：
  名称：

  镁促进的聚氟芳烃CH官能化：氟苯菊酯，芬氟菊酯和四氟菊酯的形式合成

  摘要：

  指导一个简单分子的无基团和过渡金属的C–H键官能化是理想的但具有挑战性的化学转化。在本文中，我们报道了一种一般的Mg促进方法，该方法在环境温度下通过将多氟芳烃C-H键加成醛来合成通用的多氟芳基甲醇，该方法具有出色的单加成选择性和广泛的官能团相容性。拟除虫菊酯杀虫剂transfluthrin，tefluthrin和fenfluthrin的克级形式合成证明了这种实用而有效的方法的有用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02022

文献信息

• Mg-Prompted Polyfluoroarene C–H Functionalization: Formal Synthesis of Transfluthrin, Fenfluthrin, and Tefluthrin
  作者：Xuejiao Jia、Junya Wang、Xue Ding、Jun Yang、Nan Li、Na Zhao、Zhiyan Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02022

  日期：2015.11.6

  Directing group and transition metal free C–H bond functionalization of a simple molecule is an ideal but challenging chemical transformation. Herein, we report a general Mg-prompted approach to synthesize versatile polyfluoroaryl carbinols at ambient temperature via polyfluoroarene C–H bond addition to aldehydes, which featured excellent monoaddition selectivity and broad functional group compatibility

  指导一个简单分子的无基团和过渡金属的C–H键官能化是理想的但具有挑战性的化学转化。在本文中，我们报道了一种一般的Mg促进方法，该方法在环境温度下通过将多氟芳烃C-H键加成醛来合成通用的多氟芳基甲醇，该方法具有出色的单加成选择性和广泛的官能团相容性。拟除虫菊酯杀虫剂transfluthrin，tefluthrin和fenfluthrin的克级形式合成证明了这种实用而有效的方法的有用性。