反式-5-溴-2-戊烯 | 7515-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: 反式-5-溴-2-戊烯
• 英文名称: (E)-5-bromo-2-pentene
• 英文别名: 5-Bromo-2-pentene；(E)-5-bromopent-2-ene
• CAS: 7515-62-0
• 化学式: C₅H₉Br
• 分子量: 149.03
• InChiKey: NXUCEINLRQGOSH-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 熔点：
  -106.7°C (estimate)
• 沸点：
  114.3°C (estimate)
• 密度：
  1.2657

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-5-溴-2-戊烯 在 aluminum oxide 、 silver nitrate 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以31%的产率得到环丙基甲基甲醇
  参考文献：
  名称：

  Hrubiec, Robert T.; Smith, Michael B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 107 - 110

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-戊烯酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 反式-5-溴-2-戊烯
  参考文献：
  名称：

  炔氨基钯化/Heck 和 Suzuki 级联：四取代烯胺的一种方法

  摘要：

  内部炔烃已与甲苯磺酰胺和 Narasaka 离去基团组合使用，在氨基钯化级联反应中形成四（杂）取代的烯胺。该级联要么通过赫克反应在分子内终止，要么通过与硼酸的铃木型反应在分子间终止。

  DOI：

  10.1002/chem.202103567

文献信息

• Synthesis of Quinolines and 2<i>H</i>-Dihydropyrroles by Nucleophilic Substitution at the Nitrogen Atom of Oxime Derivatives
  作者：Koichi Narasaka、Mitsuru Kitamura、Masayuki Yoshida、Takashi Kikuchi

  DOI：10.1055/s-2003-42439

  日期：——

  Isomerization of oxime derivatives was researched in detail to find out the methods for the syn-anti isomerization of O-substituted oximes. Based on these findings were developed simple methods for the preparation of aza-heterocycles from both stereo­isomers of oximes. Quinolines were synthesized from β-aryl ketone oximes by treatment with trifluoroacetic anhydride and 4-chloranil. γ,δ-Unsaturated O-methoxyacetyloximes were transformed to 2H-dihydropyrroles by reaction with methoxy-acetic acid.

  详细研究了肟衍生物的异构化，以探索O-取代肟的顺反异构化方法。基于这些发现，开发了从肟的立体异构体中简单制备氮杂环的方法。通过用三氟乙酸酐和四氯苯醌处理β-芳基酮肟，合成了喹啉。γ,δ-不饱和O-甲氧基乙酰肟在甲氧基乙酸的作用下转化为2H-二氢吡咯。
• 取代哌啶类酰胺衍生物及其制备方法和在药 学上的应用
  申请人：四川海思科制药有限公司

  公开号：CN106928127B

  公开（公告）日：2021-07-16

  本发明涉及一种通式(I)所述的取代哌啶类酰胺衍生物或其立体异构体、药学上可接受的盐，及其制备方法、药物组合以及在局部麻醉或镇痛等方面的用途，通式(I)各基团定义与说明书一致；
• Regioselective Isomerization of Terminal Alkenes Catalyzed by a PC(sp ³ )Pincer Complex with a Hemilabile Pendant Arm
  作者：Sophie De‐Botton、D.Sc. Oleg A. Filippov、Elena S. Shubina、Natalia V. Belkova、Dmitri Gelman

  DOI：10.1002/cctc.202001308

  日期：2020.12.4

  We describe an efficient protocol for the regioselective isomerization of terminal alkenes employing a previously described bifunctional Ir‐based PC(sp3)complex (4) possessing a hemilabile sidearm. The isomerization, catalyzed by 4, results in a one‐step shift of the double bond in good to excellent selectivity, and good yield. Our mechanistic studies revealed that the reaction is driven by the stepwise

  我们描述了一种有效的协议，用于使用先前描述的具有半不稳定侧臂的双功能基于Ir的PC（sp 3）复合物（4）对末端烯烃进行区域选择性异构化。由4催化的异构化，导致双键的一步式转移，选择性从优良到优良，而且产率也很高。我们的机理研究表明，该反应是由Ir-H分子逐步迁移插入末端双键/β-H消除事件驱动的。但是，反应的选择性是通过半不稳定侧臂的解离来控制的，该侧臂起着选择器的作用，有利于空间受阻较小的底物，例如末端烯烃。重要的是，它防止内部化合物的重组和进一步异构化。
• 一种合成(9Z ,12E)-十四碳-9,12-二烯-1-醇乙酸酯的方法
  申请人：中国农业大学

  公开号：CN111205184A

  公开（公告）日：2020-05-29

  本发明属于绿色农药合成技术领域，公开了一种新的合成(9Z,12E)‑十四碳‑9,12‑二烯‑1‑醇乙酸酯的方法。该方法以丙二酸和9‑溴‑1‑壬醇为两种起始原料。丙二酸与丙醛在哌啶乙酸盐存在下发生Knoevenagel缩合反应，生成(E)‑3‑戊烯酸，然后经氢化铝锂还原得到(E)‑3‑戊烯‑1‑醇，再经过溴代反应，与三苯基膦在乙腈中回流制得(E)‑3‑戊烯基三苯基溴化膦。9‑溴‑1‑壬醇经过PCC氧化反应得到9‑溴壬醛，然后和乙酸钾反应得到9‑乙酰氧基壬醛。最后(E)‑3‑戊烯基三苯基溴化膦与9‑乙酰氧基壬醛发生过Wittig反应制得(9Z,12E)‑十四碳‑9,12‑二烯‑1‑醇乙酸酯。本发明利用丙二酸与丙醛的Knoevenagel缩合反应构建E‑型双键，具有反应条件温和，对环境友好、合成路线简捷等优点。
• Synthesis of Bicyclo[<i>n</i> .1.0]alkanes by a Cobalt-Catalyzed Multiple C(sp³ )−H Activation Strategy
  作者：Zhuo-Zhuo Zhang、Ye-Qiang Han、Bei-Bei Zhan、Sai Wang、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1002/anie.201707638

  日期：2017.10.9

  cobalt‐catalyzed dual C(sp3)−H activation strategy has been developed and it provides a novel strategy for the synthesis of bicyclo[4.1.0]heptanes and bicyclo[3.1.0]hexanes. A key to the success of this reaction is the conformation‐induced methylene C(sp3)−H activation of the resulting cobaltabicyclo[4.n.1] intermediate. In addition, the synthesis of bicyclo[3.1.0]hexane from pivalamide, by a triple C(sp3)−H activation

  已经开发了钴催化的双C（sp 3）-H活化策略，它为双环[4.1.0]庚烷和双环[3.1.0]己烷的合成提供了新的策略。该反应成功的关键是所形成的钴双环[4.n.1]中间体的构象诱导的亚甲基C（sp 3）-H活化。另外，还证明了通过新的三重C（sp 3）-H活化从新戊酰胺合成双环[3.1.0]己烷。