2-(4-(4-methoxybenzyl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-(4-methoxybenzyl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-{4-[(4-Methoxyphenyl)methyl]phenyl}-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；2-[4-[(4-methoxyphenyl)methyl]phenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 化学式: C₂₀H₂₅BO₃
• 分子量: 324.228
• InChiKey: QFRIXBSWUHSRMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methoxybenzyl methyl oxalate 在 草酸二甲酯 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 锰 、 1,10-菲罗啉 、 (1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯化镍 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 2-(4-(4-methoxybenzyl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  镍催化苯甲醇动态动力学交叉电化学芳基化

  摘要：

  通过金属催化的交叉偶联反应对醇进行催化转化非常重要，但它通常依赖于多步程序。我们在这里报告了一种用于醇直接官能化的动态动力学交叉偶联方法。该策略的可行性通过苯甲醇与（杂）芳基亲电试剂的镍催化交叉亲电试剂芳基化反应得到证明。反应在两个偶联伙伴的广泛底物范围内进行。富电子、贫电子和邻位/间位/对位取代的（杂）芳基亲电试剂（例如，Ar-OTf、Ar-I、Ar-Br 和惰性 Ar-Cl）均耦合良好。大多数官能团，包括醛、酮、酰胺、酯、腈、砜、呋喃、噻吩、苯并噻吩、吡啶、喹诺酮、Ar-SiMe3、Ar-Bpin 和 Ar-SnBu3，都可以耐受。这种方法的动态特性使苄醇在各种亲核基团（包括未活化的伯/仲/叔醇、酚和游离吲哚）存在下直接芳基化成为可能。因此，它为精确构建二芳基甲烷的现有方法提供了可靠的替代方案。该方法的合成效用通过生物活性分子的简明合成及其在肽修饰和缀合中的应用得到证明。初步机理研究表

  DOI：

  10.1021/jacs.0c12462

文献信息

• 一种二芳基甲烷结构化合物的制备方法
  申请人：兰州大学

  公开号：CN111548269A

  公开（公告）日：2020-08-18

  本发明公开一种二芳基甲烷结构化合物的制备方法。本发明的制备方法如式I：示，利用廉价金属镍催化剂,以1,1'‑双(二苯基膦)二茂铁和1,10‑菲罗啉为配体，草酸二甲酯为添加剂，锰粉为还原剂，通过苄醇和芳基亲电试剂反应制备目标化合物。本发明具有原料易得、反应条件温和、反应底物宽广、反应官能团兼容性好以及化学选择性独特等优点。该方法不仅能够制备简单的二芳基甲烷化合物，而且能够适用于对具有原料类似结构生物活性分子的修饰。
• Nickel catalysis enables convergent paired electrolysis for direct arylation of benzylic C–H bonds
  作者：Lei Zhang、Xile Hu

  DOI：10.1039/d0sc01445a

  日期：——

  intermediates generated at the two opposite electrodes of an electrochemical cell, achieving direct arylation of benzylic C–H bonds. This method yields a diverse set of diarylmethanes, which are important structural motifs in medicinal and materials chemistry. Preliminary mechanistic study suggests oxidation of a benzylic C–H bond, Ni-catalyzed C–C coupling, and reduction of a Ni intermediate as key elements of

  收敛对电合成是有机合成中的一种节能方法。但是，由于难以匹配反应伙伴的先天氧化还原特性而受到限制。在这里，我们使用镍催化来交叉耦合电化学电池两个相对电极上产生的两个中间体，从而实现苄基CH键的直接芳基化。该方法产生了多种多样的二芳基甲烷，这是药物和材料化学中的重要结构图案。初步的机理研究表明，苄基C–H键的氧化，Ni催化的C–C偶联以及Ni中间体的还原是催化循环的关键元素。
• Dynamic Kinetic Cross-Electrophile Arylation of Benzyl Alcohols by Nickel Catalysis
  作者：Peng Guo、Ke Wang、Wen-Jie Jin、Hao Xie、Liangliang Qi、Xue-Yuan Liu、Xing-Zhong Shu

  DOI：10.1021/jacs.0c12462

  日期：2021.1.13

  Catalytic transformation of alcohols via metal-catalyzed cross-coupling reactions is very important, but it typically relies on a multistep procedure. We here report a dynamic kinetic cross-coupling approach for the direct functionalization of alcohols. The feasibility of this strategy is demonstrated by a nickel-catalyzed cross-electrophile arylation reaction of benzyl alcohols with (hetero)aryl electrophiles

  通过金属催化的交叉偶联反应对醇进行催化转化非常重要，但它通常依赖于多步程序。我们在这里报告了一种用于醇直接官能化的动态动力学交叉偶联方法。该策略的可行性通过苯甲醇与（杂）芳基亲电试剂的镍催化交叉亲电试剂芳基化反应得到证明。反应在两个偶联伙伴的广泛底物范围内进行。富电子、贫电子和邻位/间位/对位取代的（杂）芳基亲电试剂（例如，Ar-OTf、Ar-I、Ar-Br 和惰性 Ar-Cl）均耦合良好。大多数官能团，包括醛、酮、酰胺、酯、腈、砜、呋喃、噻吩、苯并噻吩、吡啶、喹诺酮、Ar-SiMe3、Ar-Bpin 和 Ar-SnBu3，都可以耐受。这种方法的动态特性使苄醇在各种亲核基团（包括未活化的伯/仲/叔醇、酚和游离吲哚）存在下直接芳基化成为可能。因此，它为精确构建二芳基甲烷的现有方法提供了可靠的替代方案。该方法的合成效用通过生物活性分子的简明合成及其在肽修饰和缀合中的应用得到证明。初步机理研究表