3t-(5-nitro-[2]furyl)-acryloyl chloride | 111252-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 3t-(5-nitro-[2]furyl)-acryloyl chloride
• 英文别名: (E)-3-(5-nitrofuran-2-yl)prop-2-enoyl chloride
• CAS: 111252-46-1
• 化学式: C₇H₄ClNO₄
• 分子量: 201.566
• InChiKey: YGZACXCSJUKUDR-HNQUOIGGSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.509±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3t-(5-nitro-[2]furyl)-acryloyl chloride 在 乙醚 、 氨 作用下， 生成 3-(5-nitro-furan-2-yl)-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Takahashi et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1949, vol. 69, p. 289

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(fur-2-yl)crotonic acid 在 氯化亚砜 、 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3t-(5-nitro-[2]furyl)-acryloyl chloride
  参考文献：
  名称：

  新型Nifurtimox类似物的合成及其体外抗胰锥虫活性。

  摘要：

  合成了八种新型的呋喃酮氮类似物，即4-[（（5-硝基糠基亚氨基）氨基] -3-甲基硫代吗啉-1,1-二氧化物，含有α-β不饱和酰胺，并评估了它们对克鲁斯锥虫的体外活性。在呋喃环5位上带有硝基的四种衍生物在抑制培养物生长和引起细胞死亡方面最活跃，其锥虫杀伤活性超过了我们的阳性对照Nifurtimox的效力的三倍。缺少硝基的两种衍生物的效力低于阳性对照。活性硝基衍生物非常有效地导致淫前鞭毛虫死亡，这表明硝基还原的作用机理。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.01.002

文献信息

• New Limonene-Hybrid Derivatives with Anti-T. cruzi Activity
  作者：G. Alvarez、A. Gerpe、D. Benitez、F. Garibotto、S. Zacchino、C. S. Graebin、R. Gomes da Rosa、V. L. Eifler-Lima、M. Gonzalez、H. Cerecetto

  DOI：10.2174/157018010791306524

  日期：2010.7.1

  The development of hybrid compounds containing limonene- and recognized anti-T. cruzi-heterocycleframeworks is described. The six new compounds displayed broad antitrypanosomal activities having 5-nitrofuran and 5- nitroindazole derivatives, the best profiles. In addition, a 5-nitroindazole derivative evaluated against a panel of fungi exhibited relevant activities. Knowing that free-radical-production operates as one of the mechanisms of action on these heterocycles, we studied a potential extra-mechanism, membrane-sterols changes. Non-relevant T. cruzi squalene accumulation was observed for any of the tested hybrid-limonene derivatives.

  含有柠檬烯和公认的抗 T 的杂化化合物的开发。描述了 cruzi-heterocycleframeworks。这六种新化合物表现出广泛的抗锥虫活性，其中 5-硝基呋喃和 5-硝基吲唑衍生物表现最好。此外，对一组真菌进行评估的 5-硝基吲唑衍生物表现出相关活性。知道自由基产生是这些杂环化合物的作用机制之一，我们研究了一种潜在的额外机制，即膜甾醇的变化。对于任何测试的混合柠檬烯衍生物都观察到非相关的克氏锥虫角鲨烯积累。
• Hetaryl- and heteroarylvinyl-substituted nitrofurans identified as non-cytotoxic selective antitubercular agents
  作者：Mikhail Krasavin、Anton Shetnev、Valeria Panova、Sergey Ivanovskyi、Stanislav Kalinin、Tatiana Vinogradova、Vladimir Sharoyko、Piotr Yablonsky

  DOI：10.1016/j.mencom.2022.07.008

  日期：2022.7

  New (E)-5-[2-(5-nitrofuran-2-yl)vinyl]-1,2,4-oxadiazoles and 5-(5-nitrofuran-2-yl)-1,2,4-oxadiazoles were synthesized via the base-promoted condensation of nitrofuran-containing acyl chlorides with amidoximes. Testing these compounds against Gram-negative E. coli, Gram-positive B. subtilis and S. aureus as well as M. tuberculosis HRv37 strain revealed three compounds being selectively antimycobacterial

  新的 ( E )-5-[2-(5-nitrofuran-2-yl)vinyl]-1,2,4-oxadiazoles 和 5-(5-nitrofuran-2-yl)-1,2,4-oxadiazoles通过含硝基呋喃的酰氯与偕胺肟的碱促进缩合合成。针对革兰氏阴性大肠杆菌、革兰氏阳性枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌以及结核分枝杆菌HRv37 菌株测试这些化合物显示三种化合物具有选择性抗分枝杆菌。这些化合物中没有一种对人胰腺上皮样癌细胞系PANC-1表现出任何细胞毒性。
• Design, synthesis and anti-necroptosis activity of fused heterocyclic MLKL inhibitors
  作者：Yining Tang、Chunlin Zhuang

  DOI：10.1016/j.bmc.2024.117659

  日期：2024.3

  anti-necroptosis activity and a structure-activity relationship (SAR) not widely disclosed. In this study, with the covalent motif maintained, we aim to improve the activity by introducing the terminal fused heterocycles and meanwhile revealing the SAR on the part. As a result, compounds and showed the best activity (EC = 148.4 and 595.9 nM) against necroptosis among the analogues by covalently binding

  坏死性凋亡是程序性细胞死亡 (PCD) 的一种重要形式，由死亡受体介导且独立于 caspase 蛋白水解酶。混合谱系激酶结构域样（MLKL）是坏死性凋亡的最终效应器，在坏死性凋亡的执行中发挥着不可替代的作用。然而，MLKL抑制剂的研究还处于起步阶段。 Necrosulfonamide (NSA) 是一种早期发现的共价 MLKL 抑制剂，具有中等抗坏死性凋亡活性和尚未广泛披露的构效关系 (SAR)。在本研究中，在保留共价基序的情况下，我们旨在通过引入末端稠合杂环并同时揭示部分的SAR来提高活性。结果，化合物 和 通过与 MLKL 共价结合而在类似物中表现出最佳的抗坏死性凋亡活性（EC = 148.4 和 595.9 nM）。特区政府的成立也是为了指导该领域的进一步结构优化。
• A 5-nitro-2-furanyl derivative and its use as an anti-parasitic agent
  申请人：Rossignol, Jean François

  公开号：EP0147980A2

  公开（公告）日：1985-07-10

  N-(4-methoxy-2-methylphenyl)-3-(5-nitro-2-furanyl) propenamide of structure (I). a process for its preparation, pharmaceutical compositions containing it and its use as an anti-parasitic agent are described.

  描述了结构（I）的 N-(4-甲氧基-2-甲基苯基)-3-(5-硝基-2-呋喃基)丙酰胺、其制备方法、含有它的药物组合物以及它作为抗寄生虫剂的用途。
• Ikeda, Kanazawa Daigaku Yakugakubu Kenkyu Nempo, 1953, vol. 3, p. 25,26
  作者：Ikeda

  DOI：——

  日期：——