methyl 3-(5-nitro-2-furyl)-2-propenoate | 35904-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: methyl 3-(5-nitro-2-furyl)-2-propenoate
• 英文别名: methyl (E)-3-(5-nitrofuran-2-yl)acrylate；3-<5-Nitro-furyl-(2)>-acrylsaeure-methylester；3-(5-nitro-furan-2-yl)-acrylic acid methyl ester；3t-(5-nitro-[2]furyl)-acrylic acid methyl ester；3-(5-nitro-2-furanyl)-2-propenoic acid, methyl ester；3t-(5-Nitro-[2]furyl)-acrylsaeure-methylester；5-Nitro-2-furanacrylic acid, methyl ester；methyl (E)-3-(5-nitrofuran-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 35904-02-0
• 化学式: C₈H₇NO₅
• mdl: MFCD01726115
• 分子量: 197.147
• InChiKey: JZRVJMACQGFSRG-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(5-nitro-2-furyl)-2-propenoate 在 甲醇 、 氨 作用下， 生成 3-(5-nitro-furan-2-yl)-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Ikeda, Kanazawa Daigaku Yakugakubu Kenkyu Nempo, 1953, vol. 3, p. 25,26

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(2-furyl)acrylate 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 生成 methyl 3-(5-nitro-2-furyl)-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  Ikeda, Kanazawa Daigaku Yakugakubu Kenkyu Nempo, 1953, vol. 3, p. 25,26

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient Synthesis of 1,4-Thiazepanones and 1,4-Thiazepanes as 3D Fragments for Screening Libraries
  作者：Anil K. Pandey、Steven E. Kirberger、Jorden A. Johnson、Jennifer R. Kimbrough、Danika K. D. Partridge、William C. K. Pomerantz

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01230

  日期：2020.5.15

  ring systems with highly 3D character and are currently underrepresented in fragment screening libraries. A nuclear magnetic resonance (NMR) fragment screen identified 1,4-acylthiazepanes as new BET (bromodomain and extraterminal domain) bromodomain ligands; however, an efficient and readily diversified synthesis for library development has not been reported. Here we report a one-pot synthesis using

  1,4-Thiazepanes 和 1,4-thiazepanones 代表具有高度 3D 特征的七元环系统，目前在片段筛选库中代表性不足。核磁共振 (NMR) 片段筛选将 1,4-酰基硫氮杂环鉴定为新的 BET（溴结构域和末端外结构域）溴结构域配体；然而，用于库开发的高效且易于多样化的合成尚未见报道。在这里，我们报告了使用 α,β-不饱和酯和 1,2-氨基硫醇形成 1,4-噻嗪酮作为具有高 3D 特征的 1,4-噻嗪酮的前体的一锅法合成。该反应在合理的时间（0.5-3 小时）内以良好的产率进行，并且可以耐受范围广泛的 α,β-不饱和酯。几个 1, 4-噻嗪类通过两步转化合成，并使用蛋白质观察 19F NMR 表征为新的 BET 溴结构域配体。这种合成应该可以方便地访问各种 3D 片段以筛选库。
• Jedlovska, Eva; Fisera, Lubor; Balkova, Anna, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1990, vol. 55, # 10, p. 2481 - 2492
  作者：Jedlovska, Eva、Fisera, Lubor、Balkova, Anna、Kovac, Jaroslav、Stibranyi, Ladislav

  DOI：——

  日期：——
• JEDLOVSKA, EVA;FISERA, LUBOR;BALKOVA, ANNA;KOVAC, JAROSLAV;STIBRANYI, LAD+, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 55,(1990) N0, C. 2481-2492
  作者：JEDLOVSKA, EVA、FISERA, LUBOR、BALKOVA, ANNA、KOVAC, JAROSLAV、STIBRANYI, LAD+

  DOI：——

  日期：——
• KOVAC J.; VEGH D., CHEM. ZVESTI, 1978, 32, NO 3, 386-391
  作者：KOVAC J.、 VEGH D.

  DOI：——

  日期：——
• Ikeda, Kanazawa Daigaku Yakugakubu Kenkyu Nempo, 1953, vol. 3, p. 25,26
  作者：Ikeda

  DOI：——

  日期：——