(5Z)-2-thioxo-5-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)-imidazolidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5Z)-2-thioxo-5-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)-imidazolidin-4-one
• 英文别名: (Z)-2-thioxo-5-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)imidazolidin-4-one；(5Z)-2-sulfanylidene-5-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylidene]imidazolidin-4-one
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 294.331
• InChiKey: YQOWIEYZKNQKNQ-YWEYNIOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z)-2-thioxo-5-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)-imidazolidin-4-one 、 2,4'-二溴苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以52%的产率得到(5Z)-3-[2-(4-bromophenyl)-2-oxo-ethyl]-5-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)-2-thioxo-imidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  一些新的N和S-烷基化亚芳基-硫氧-咪唑啉酮的合成和抗炎活性

  摘要：

  通过氰基丙烯酸酯的亲核加成，由取代的 2-thioxo-imidazolidin-4-one 制备了新的亚芳基-硫代-咪唑烷酮和 S-烷基化的亚芳基-咪唑烷酮衍生物。在碱性条件下用苄基或苯氧乙基氯化物处理 5-亚芳基-2-硫代-咪唑啉-4-酮，实现 Ν 和 S-烷基化。通过气袋试验和角叉菜胶诱导的爪水肿试验评价合成的咪唑烷的抗炎活性。引言 非甾体抗炎药 (NSAID) 广泛用于治疗炎症性疾病。使用非甾体抗炎药的主要限制在于它们的副作用，包括胃肠道溃疡和肾毒性。已知噻唑烷和生物等排咪唑烷具有抗炎活性，因为某些 5-亚芳基-4-硫代噻唑烷酮和 5-亚芳基-噻唑烷-2,4-二酮在 3 位被 4-氯苄基取代 [1]。一些 5-亚芳基-硫代咪唑烷酮和 3 位被苄基或苯氧乙基取代的硫代噻唑烷酮的合成，先前已报道[2-4]，新的 3-苄基-5-苄叉-2-硫代-的合成和理化数据imidazolidin-4-ones

  DOI：

  10.1515/hc.2005.11.5.433
• 作为产物：
  描述：

  2-硫代乙内酰脲 、 ethyl (E)-2-cyano-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-propenoate 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以48%的产率得到(5Z)-2-thioxo-5-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)-imidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  一些新的N和S-烷基化亚芳基-硫氧-咪唑啉酮的合成和抗炎活性

  摘要：

  通过氰基丙烯酸酯的亲核加成，由取代的 2-thioxo-imidazolidin-4-one 制备了新的亚芳基-硫代-咪唑烷酮和 S-烷基化的亚芳基-咪唑烷酮衍生物。在碱性条件下用苄基或苯氧乙基氯化物处理 5-亚芳基-2-硫代-咪唑啉-4-酮，实现 Ν 和 S-烷基化。通过气袋试验和角叉菜胶诱导的爪水肿试验评价合成的咪唑烷的抗炎活性。引言 非甾体抗炎药 (NSAID) 广泛用于治疗炎症性疾病。使用非甾体抗炎药的主要限制在于它们的副作用，包括胃肠道溃疡和肾毒性。已知噻唑烷和生物等排咪唑烷具有抗炎活性，因为某些 5-亚芳基-4-硫代噻唑烷酮和 5-亚芳基-噻唑烷-2,4-二酮在 3 位被 4-氯苄基取代 [1]。一些 5-亚芳基-硫代咪唑烷酮和 3 位被苄基或苯氧乙基取代的硫代噻唑烷酮的合成，先前已报道[2-4]，新的 3-苄基-5-苄叉-2-硫代-的合成和理化数据imidazolidin-4-ones

  DOI：

  10.1515/hc.2005.11.5.433

文献信息

• NOVEL COMPOUND HAVING SKIN-WHITENING, ANTI-OXIDIZING AND PPAR ACTIVITIES AND MEDICAL USE THEREFOR
  申请人：Chung Hae Young

  公开号：US20140023603A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  Provided are a novel compound having skin-whitening, anti-oxidizing and PPAR activities and a medical use thereof, and the compound has skin-whitening activities for the suppression of tyrosinase, and accordingly, is useful for use in skin-whitening pharmaceutical composition or cosmetic products; has anti-oxidant activities, and accordingly, is useful for the prevention and treatment of skin-aging; and has PPAR activities, and in particular, PPARα and PPARγ activities, and accordingly, is useful for use in pharmaceutical compositions or health foods which are effective for the prevention and treatment of obesity, metabolic disease, or cardiovascular disease.

  提供了一种具有美白皮肤、抗氧化和PPAR活性的新化合物及其医疗用途，该化合物具有美白皮肤的活性，可抑制酪氨酸酶，因此适用于用于美白皮肤的药物组合物或化妆品；具有抗氧化活性，因此适用于预防和治疗皮肤老化；具有PPAR活性，特别是PPARα和PPARγ活性，因此适用于用于预防和治疗肥胖、代谢性疾病或心血管疾病的药物组合物或保健食品。
• Benzylidene-linked thiohydantoin derivatives as inhibitors of tyrosinase and melanogenesis: importance of the β-phenyl-α,β-unsaturated carbonyl functionality
  作者：Hye Rim Kim、Hye Jin Lee、Yeon Ja Choi、Yun Jung Park、Youngwoo Woo、Seong Jin Kim、Min Hi Park、Hee Won Lee、Pusoon Chun、Hae Young Chung、Hyung Ryong Moon

  DOI：10.1039/c4md00171k

  日期：——

  The “β-phenyl-α,β-unsaturated carbonyl” group might serve as a key pharmacophore for high tyrosinase inhibition.

  “β-苯基-α,β-不饱和羰基”基团可能作为高酪氨酸酶抑制的关键药效团。
• NOVEL COMPOUND HAVING SKIN-WHITENING, ANTI-OXIDIZING AND PPAR ACTIVITIES AND MEDICAL USE THEREOF
  申请人：Pusan National University Industry-University Cooperation Foundation

  公开号：US20160102065A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  Provided are a novel compound having skin-whitening, anti-oxidizing and PPAR activities and a medical use thereof, and the compound has skin-whitening activities for the suppression of tyrosinase, and accordingly, is useful for use in skin-whitening pharmaceutical composition or cosmetic products; has anti-oxidant activities, and accordingly, is useful for the prevention and treatment of skin-aging; and has PPAR activities, and in particular, PPARα and PPARγ activities, and accordingly, is useful for use in pharmaceutical compositions or health foods which are effective for the prevention and treatment of obesity, metabolic disease, or cardiovascular disease.

  提供了一种具有美白、抗氧化和PPAR活性的新化合物及其医疗用途。该化合物具有抑制酪氨酸酶的美白活性，因此可用于美白药物组合物或化妆品产品；具有抗氧化活性，因此可用于预防和治疗皮肤老化；具有PPAR活性，特别是PPARα和PPARγ活性，因此可用于有效预防和治疗肥胖症、代谢疾病或心血管疾病的药物组合物或保健食品。
• US9216148B2
  申请人：——

  公开号：US9216148B2

  公开（公告）日：2015-12-22
• US9896421B2
  申请人：——

  公开号：US9896421B2

  公开（公告）日：2018-02-20