2-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-furan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-furan
• 英文别名: 2-((4-methoxybenzyl)oxy)tetrahydrofuran；2-[(4-methoxybenzyl)oxy]tetrahydrofuran；2-[(4-Methoxyphenyl)methoxy]oxolane
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: WHOLDZDPDTXHKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢呋喃 、 4-甲氧基苄醇 在 4-碘苯甲醚 、 [Au₂(μ-bis(diphenylphosphino)methane)₂](OTf)₂ 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以89%的产率得到2-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-furan
  参考文献：
  名称：

  二聚体金络合物催化的饱和杂环的可见光诱导α-C（sp3）-H乙酰化。

  摘要：

  饱和杂环缩醛是有机合成和其他领域的有用片段。本文中，使用碘代苯和原位形成的金络合物在可见光照射下实现了醚，四氢噻吩和吡咯烷的C（sp 3）–H脱氢交叉偶联。广泛的官能团相容性和底物范围表明，我们的策略是合成缩醛类似物的一种有前途的方法。该方法已成功应用于生物活性分子的后期修饰。还介绍了革兰氏鳞片的合成和机理研究。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01924

文献信息

• Vanadium(III) Chloride (VCl3): Efficient Reagent for the Introduction of Tetrahydrofuran-Based Acetal Protecting Groups for Alcohols
  作者：Biswanath Das、Maddeboina Krishnaiah、Vtukuri Saidi Reddy、Keetha Laxminarayana

  DOI：10.1002/hlca.200790223

  日期：2007.11

  Treatment of different types of alcohols with tetrahydrofuran (THF) in the presence of VCl3 and CCl4 smoothly afforded the corresponding THF-based acetals in excellent yields. The reaction is fast at room temperature, and several functional groups are tolerated, with no racemization being observed. A radical mechanism, based on Cl3C. as the active species, is proposed for this novel kind of transformation

  在VCl 3和CCl 4的存在下用四氢呋喃（THF）处理不同类型的醇，以优异的收率平稳地得到相应的基于THF的缩醛。该反应在室温下快速，并且可以容忍多个官能团，未观察到外消旋化。自由基机理，以Cl 3 Ç 。作为活性物质，有人提出了这种新型的转化方法，该方法可补充经典的四氢-2 H-吡喃-2-基（THP）方案。
• Environmentally Friendly Tetrahydrofuranylation of Alcohols Using NaHSO₄–SiO₂ under Solvent-free Conditions
  作者：Henok H. Kinfe、Sullivan Terblanche、Konanani D. Tshivhase、Livhuwani Ravhura

  DOI：10.1246/cl.2012.272

  日期：2012.3.5

  A simple, environmentally friendly, and efficient tetrahydrofuranylation of alcohols has been developed using NaHSO4–SiO2 (0.5 mol %) as a catalyst under solvent-free conditions to yield corresponding THF ethers in good to excellent yields.

  在无溶剂条件下，以 NaHSO4-SiO2 (0.5 mol %) 为催化剂，开发了一种简单、环保、高效的醇类四氢呋喃化反应，以良好到极佳的收率生成相应的 THF 醚。
• Trialkylphosphonium oxoborates as C(sp³)–H oxyanion holes and their application in catalytic chemoselective acetalization
  作者：Vincent Ming-Yau Leung、Hong-Chai Fabio Wong、Chun-Man Pook、Ying-Lung Steve Tse、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1039/d3sc03081d

  日期：——

  borate counter anion in a TOB catalyst increases the availability of C(sp3)–H to interact with electron donor substrates. The catalytic protocol is applicable to a wide range of substrates in the acetalization reaction and provides excellent chemoselectivity in the acetalization over thioacetalization in the presence of alcohols and thiols, which is otherwise hard to achieve using typical acid catalysts

  据报道，使用三烷基磷鎓氧硼酸盐（TOB）作为催化剂。TOB 催化剂中位点隔离的硼酸根抗衡阴离子增加了 C(sp 3 )–H 与电子供体底物相互作用的可用性。该催化方案适用于缩醛化反应中的多种底物，并且在醇和硫醇存在下，缩醛化相对于硫缩醛化具有优异的化学选择性，而使用典型的酸催化剂很难实现这一点。实验和计算研究表明，TOB催化剂具有多个预组织的C(sp 3 )–H，作为氧阴离子空穴的模拟物，可以通过多个C(sp 3 )–H非经典氢键相互作用稳定氧阴离子中间体。
• A Convenient Synthesis of 2-Tetrahydrofuranyl Ethers
  作者：Rachid Baati、Alain Valleix、Charles Mioskowski、D. K. Barma、J. R. Falck

  DOI：10.1021/ol991332f

  日期：2000.2.1

  [GRAPHICS]A wide spectrum of alcohols and phenols are readily transformed to the corresponding 2-tetrahydrofuranyl ethers in good to excellent yields using CrCl2 and CCl4 in THF under nearly neutral conditions at room temperature.
• An efficient and extremely mild method for protecting alcohols as 2-tetrahydrofuranyl ethers
  作者：Jenny M Barks、Bruce C Gilbert、Andrew F Parsons、Bala Upeandran

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01045-5

  日期：2000.8

  Reaction of primary or secondary alcohols with BrCCl3 and tetrahydrofuran, usually in the presence of 2,4,6-collidine, leads to the formation of 2-tetrahydrofuranyl ethers in good to excellent yield (56-92%). The reaction mechanism is believed to involve a free-radical chain reaction. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.