1-(3-bromo-4-(2,4-difluorophenoxy)phenyl)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-bromo-4-(2,4-difluorophenoxy)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-[3-Bromo-4-(2,4-difluorophenoxy)phenyl]ethanone
• 化学式: C₁₄H₉BrF₂O₂
• mdl: MFCD17142060
• 分子量: 327.125
• InChiKey: WQCJTIUZVSLYQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-bromo-4-(2,4-difluorophenoxy)phenyl)ethan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以99%的产率得到1-(3-bromo-4-(2,4-difluorophenoxy)phenyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological evaluation of coumarin derivatives as potential BRD4 inhibitors

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.106117
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氟苯酚 、 3-溴-4-氟苯甲酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以40%的产率得到1-(3-bromo-4-(2,4-difluorophenoxy)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS BET INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE BET

  摘要：

  提供了新型溴结构域和外端结构域（BET）抑制剂，以及利用这些新型BET抑制剂治疗疾病和病症的治疗方法。

  公开号：

  WO2021003310A1

文献信息

• 一种吡咯并吡啶酮类化合物、其制备方法、其组合物和用途
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN112094266B

  公开（公告）日：2023-03-21

  一种吡咯并吡啶酮类化合物或其药学上可接受的盐，以及它们的制备方法和用途。所述吡咯并吡啶酮类化合物具有I所示的结构。该化合物具有BRD4和HDAC双靶抑制活性的特点和/或具有靶向泛素化降解BRD4蛋白功能的特点，可应用于与该靶点相关的抗肿瘤等相关疾病。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS BET INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE BET
  申请人：NUVATION BIO INC

  公开号：WO2021003310A1

  公开（公告）日：2021-01-07

  Novel bromodomain and extraterminal domain (BET) inhibitors and to therapeutic methods of treating conditions and diseases using these novel BET inhibitors are provided.

  提供了新型溴结构域和外端结构域（BET）抑制剂，以及利用这些新型BET抑制剂治疗疾病和病症的治疗方法。
• Design, synthesis, and biological evaluation of quinoxalinone derivatives as potent BRD4 inhibitors
  作者：Kai-Yan Xu、Xue-Ting Wang、Lei Cheng、Qi-Hang Cui、Jian-Tao Shi、Li-Wen Zhang、Shi-Wu Chen

  DOI：10.1016/j.bmc.2022.117152

  日期：2023.1

  (BRD4) has gained growing interest as an effective drug target for the treatment of hepatocellular carcinoma (HCC). Herein, we designed and synthesized a series of quinoxalinone derivatives as BRD4 inhibitors via scaffold hopping. The representative compound X9 showed potent BRD4 inhibitory activity (with IC50 = 82.3 nM), and preferable antiproliferative activity against HepG2 cells (with IC50 = 1.13 ± 0

  含溴结构域蛋白 4 (BRD4) 作为治疗肝细胞癌 (HCC) 的有效药物靶点越来越受到关注。在此，我们通过支架跳跃设计并合成了一系列作为 BRD4 抑制剂的喹喔啉酮衍生物。代表性化合物X9显示出有效的 BRD4 抑制活性（IC 50  = 82.3 nM），对 HepG2 细胞具有更好的抗增殖活性（IC 50  = 1.13 ± 0.07 μM），并且对 GES-1 细胞的毒性较低（IC 50  = 57.24 ± 5.46 μM）。此外，化合物X9通过下调 Snail 和 MMP-9 的表达同时上调 E-cadherin 和 Occludin，剂量依赖性地抑制集落形成并阻断 HepG2 细胞的迁移。此外，化合物X9有效下调HepG2细胞c-Myc的表达，诱导细胞凋亡，并阻滞于G 0 /G 1期。总体而言，喹喔啉酮是潜在的核心 BRD4 抑制剂，化合物X9可能对肝癌治疗有效。
• [EN] PYRROLOPYRIDONE COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND COMPOSITION AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ DE PYRROLOPYRIDONE, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION CORRESPONDANT, COMPOSITION ET UTILISATION ASSOCIÉES<br/>[ZH] 一种吡咯并吡啶酮类化合物、其制备方法、其组合物和用途
  申请人：SHANGHAI INST MATERIA MEDICA CAS

  公开号：WO2020253711A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  一种吡咯并吡啶酮类化合物或其药学上可接受的盐，以及它们的制备方法和用途。所述吡咯并吡啶酮类化合物具有I所示的结构。该化合物具有BRD4和HDAC双靶抑制活性的特点和/或具有靶向泛素化降解BRD4蛋白功能的特点，可应用于与该靶点相关的抗肿瘤等相关疾病。
• Discovery of selective HDAC/BRD4 dual inhibitors as epigenetic probes
  作者：Jingjing Chen、Yalei Li、Jie Zhang、Minmin Zhang、Aihuan Wei、Hongchun Liu、Zhicheng Xie、Wenming Ren、Wenwen Duan、Zhuo Zhang、Aijun Shen、Youhong Hu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112868

  日期：2021.1