ethyl 3-((4-methyl-N-phenylphenyl)sulfonamido)propiolate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-((4-methyl-N-phenylphenyl)sulfonamido)propiolate
• 英文别名: ethyl 3-(N-(4-methylphenyl)sulfonylanilino)prop-2-ynoate
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄S
• 分子量: 343.403
• InChiKey: WPOUMTQKFURTLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-((4-methyl-N-phenylphenyl)sulfonamido)propiolate 在 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 三对苯甲基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 ethyl (E)-2-(5-methyl-1,1-dioxo-2-phenyl-1,2-benzothiazol-3(2H)-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  炔烃定向氢芳基化和 1/N→3/C-磺酰基迁移合成 3-氨基-1-苯并噻吩-1,1-二酮

  摘要：

  开发了一种完全区域选择性和高度立体选择性的钯催化芳磺酰炔胺分子内氢芳基化反应生成苯并噻唑。磺酰炔胺三键上吸电子基团的存在对于反应的成功至关重要，我们的机理研究表明炔烃导向的 5-exo-dig 环化途径。该产物很容易进行光诱导重排，生成 3-氨基-1-苯并噻吩-1,1-二酮（两步后产率高达 35%）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801062
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯硫酰苯胺 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 ethyl 3-((4-methyl-N-phenylphenyl)sulfonamido)propiolate
  参考文献：
  名称：

  炔烃定向氢芳基化和 1/N→3/C-磺酰基迁移合成 3-氨基-1-苯并噻吩-1,1-二酮

  摘要：

  开发了一种完全区域选择性和高度立体选择性的钯催化芳磺酰炔胺分子内氢芳基化反应生成苯并噻唑。磺酰炔胺三键上吸电子基团的存在对于反应的成功至关重要，我们的机理研究表明炔烃导向的 5-exo-dig 环化途径。该产物很容易进行光诱导重排，生成 3-氨基-1-苯并噻吩-1,1-二酮（两步后产率高达 35%）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801062

文献信息

• A Highly Regio- and Stereoselective Syntheses of α-Halo Enamides, Vinyl Thioethers, and Vinyl Ethers with Aqueous Hydrogen Halide in Two-Phase Systems
  作者：Wei Cao、Ping Chen、Liang Wang、Hao Wen、Yu Liu、Wanshu Wang、Yu Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01809

  日期：2018.8.3

  A metal-free regio- and stereoselective method is achieved for the preparation of (E)-configured α-halo enamides, vinyl thioethers, and vinyl ethers using aqueous HX (X = F, Cl, Br, I), which features high functional group compatibility and regio- and stereoselectivity, mild conditions, high efficiency, and rapid transformation. Additionally, the isomers could be yielded readily from the (E)-configured

  实现了使用HX（X = F，Cl，Br，I）水溶液的无金属区域和立体选择性方法，用于制备（E）构型的α-卤代酰胺，乙烯基硫醚和乙烯基醚组相容性和区域和立体选择性，温和条件，高效率和快速转化。另外，可通过光催化或在Sonogashira偶联条件下容易地由（E）-构型的α-卤代酰胺产生异构体。
• Synthesis of Disubstituted Ynamides from β,β-Dichloroenamides and Electrophiles
  作者：Carlos Saá、David Rodríguez、M. Martínez-Esperón、Luis Castedo

  DOI：10.1055/s-2007-984529

  日期：2007.7

  Treatment of β,β-dichloroenamides with n-butyllithium, followed by addition of an electrophile, provides disubstituted yn­amides in far greater yield than direct functionalization of terminal ynamides.

  对β,β-二氯烯酰胺进行n-丁基锂处理，随后加入电亲核试剂，能够以远高于直接功能化末端炔酰胺的产率获得二取代的炔酰胺。
• Efficient and Flexible Synthesis of Highly Functionalised 4‐Aminooxazoles by a Gold‐Catalysed Intermolecular Formal [3+2] Dipolar Cycloaddition
  作者：Andrew D. Gillie、Raju Jannapu Reddy、Paul W. Davies

  DOI：10.1002/adsc.201500905

  日期：2016.1.21

  fully substituted and functionalised 4‐aminooxazoles are accessed by an efficient intermolecular reaction between an ynamide and an N‐acylpyridinium N‐aminide in the presence of a gold catalyst. The formal [3+2] dipolar cycloaddition employs a nucleophilic nitrenoid approach to access the 1,3‐N,O‐dipole character in a controllable fashion. The selectivity for a cycloaddition pathway provides a stark

  恶唑是生物活性和功能性材料中的重要基序。在金催化剂的存在下，通过酰胺与N-酰基吡啶鎓N-氨基化物之间的有效分子间反应，可以得到复杂的，完全取代且官能化的4-氨基恶唑。正式的[3 + 2]偶极环加成反应采用亲核亚硝酰方法来接近1,3- N，O可控偶极子角色。环加成途径的选择性与亲电酰基腈的不分皂白的反应性形成了鲜明的对比。据报道，从可利用的前体包括羧酸酯和酸形成酰基官能化胺的方法。研究了这些胺类在恶唑形成反应中的功能，结果表明尽管靠近反应中心，仍可进行大量精制。因此，可以容易地获得基于功能性恶唑的基序，例如具有生物学相关取代模式的手性恶唑。已经评估了在金催化中未探索或很少使用的乙酰胺类型的使用。恶唑周围异常的全杂原子取代模式已显示可使用硫代乙酰胺实现。研究表明，在实际上简单的多毫摩尔规模的反应中，与理想的化学计量接近的反应物以及相对较低的稳定型前催化剂负载量是合适的。这种区域选择性分子间制剂
• Synthesis of N-Acyl Pyridinium-N-Aminides and Their Conversion to 4-Aminooxazoles via a Gold-Catalyzed Formal (3+2)-Dipolar Cycloaddition
  作者：Matthew Ball-Jones

  DOI：10.15227/orgsyn.095.0112

  日期：——