N-(4-methylphenyl)ethynyl-N-phenyltosylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methylphenyl)ethynyl-N-phenyltosylamide
• 英文别名: methyl-N-phenyl-N-(p-tolylethynyl)benzenesulfonamide；4-methyl-N-[2-(4-methylphenyl)ethynyl]-N-phenylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₂S
• 分子量: 361.464
• InChiKey: KCHOVBARUYLZLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methylphenyl)ethynyl-N-phenyltosylamide 在 8-甲基喹啉1-氧化物 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到2-oxo-N-phenyl-2-(p-tolyl)-N-tosylacetamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的N-磺酰基乙酰胺的合成，合成α-酮酰亚胺

  摘要：

  公开了一种新颖的铜催化的N-磺酰基炔酰胺的N-氧化物氧化。这种非贵金属催化的方法可以轻松有效地获得有价值的α-酮亚胺，收率通常良好至极高。该方法的其他显着特征包括可广泛使用的底物，与广泛的官能团的相容性，简单的操作，温和的条件，尤其是无需排除湿气或空气（“敞口烧瓶”）。

  DOI：

  10.1039/c7ob02728a
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯基乙炔 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(4-methylphenyl)ethynyl-N-phenyltosylamide
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-Oxadiazoles的α-氨基金卡宾：原子经济途径获得完全取代的4-氨基咪唑

  摘要：

  报道了一种新的，原子经济的合成方法，该方法通过金催化的1,2,4-恶二唑与酰胺类化合物的金催化选择性[3 + 2]环合反应合成完全取代的4-氨基咪唑。该协议代表了一种获取α-亚氨基金卡宾的新策略，这对应于N-酰基亚氨基腈向酰胺的前所未有的分子间转移。此外，反应以100％的原子经济性进行，表现出良好的官能团耐受性，并且可以以克规模进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00001

文献信息

• Synthesis of Sulfonamide-Based Ynamides and Ynamines in Water
  作者：Lei Zhao、Hongyi Yang、Ruikun Li、Ye Tao、Xiao-Feng Guo、Edward A. Anderson、Andrew Whiting、Na Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02326

  日期：2021.1.15

  Ynamides, though relatively more stable than ynamines, are still moisture-sensitive and prone to hydration especially under acidic and heating conditions. Here we report an environmentally benign, robust protocol to synthesize sulfonamide-based ynamides and arylynamines via Sonogashira coupling reactions in water, using a readily available quaternary ammonium salt as the surfactant.

  酰胺虽然相对比氨胺更稳定，但仍然对水分敏感，尤其在酸性和加热条件下易于水合作用。在这里，我们报告了一种环境友好，稳健的方案，该方案通过使用易于获得的季铵盐作为表面活性剂，通过水中的Sonogashira偶联反应，合成基于磺酰胺的乙酰胺和芳基乙胺。
• Gold-Catalyzed Tandem Cycloisomerization/Functionalization of in Situ Generated α-Oxo Gold Carbenes in Water
  作者：Cang-Hai Shen、Long Li、Wei Zhang、Shuang Liu、Chao Shu、Yun-Er Xie、Yong-Fei Yu、Long-Wu Ye

  DOI：10.1021/jo501872h

  日期：2014.10.3

  A gold-catalyzed tandem cycloisomerization/functionalization of in situ generated α-oxo gold carbenes in water has been developed, which provides ready access to highly functionalized indole derivatives from o-alkynyl anilines and ynamides. Importantly, gold serves dual catalytic roles to mediate both the cycloisomerization of o-alkynyl anilines and the intermolecular oxidation of ynamides at the same

  已经开发了一种金催化的在水中原位生成的α-氧代金卡宾的串联环异构化/功能化方法，该方法可以方便地从邻炔基苯胺和乙酰胺中获得高度官能化的吲哚衍生物。重要的是，金具有双重催化作用，可同时介导邻炔基苯胺的环异构化和乙酰胺的分子间氧化，从而提供了一种新型的同时串联催化。该方法的其他显着特征是使用容易获得的起始原料，简单的步骤以及温和的反应条件。
• Coupling and cycloaddition of ynamides: homo- and Negishi coupling of tosylynamides and intramolecular [4+2] cycloaddition of N-(o-ethynyl)phenyl ynamides and arylynamides
  作者：María Fernanda Martínez-Esperón、David Rodríguez、Luis Castedo、Carlos Saá

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.082

  日期：2006.4

  tosylamides derivatives with (hetero)aryl iodides in the presence of Pd2dba3 and triphenylphosphine affords N-aryl and N-alkyl arylynamides in yields of up to 90%. Intramolecular [4+2] cycloaddition reactions of N-ethynylphenyl ynamides and arylynamides allow the synthesis of carbazoles and benzannulated and heteroannulated carbazoles in moderate-to-good yields.

  N，N'-芳基-和N，N'-烷基-buta -1,3-diyne-1,4-ditosylamides的第一次合成是通过铜催化相应的二聚反应，收率非常好。N-芳基或N-烷基甲苯磺酰基酰胺。在Pd 2 dba 3和三苯基膦的存在下，N-乙炔基锌甲苯磺酰胺衍生物与（杂）芳基碘化物的Negishi偶联，以高达90％的产率提供N-芳基和N-烷基芳基炔基酰胺。N的分子内[4 + 2]环加成反应-乙炔基苯基炔基酰胺和芳基炔基酰胺可以中等至良好的产率合成咔唑，苯并环化和杂环化的咔唑。
• Generation of gold carbenes in water: efficient intermolecular trapping of the α-oxo gold carbenoids by indoles and anilines
  作者：Long Li、Chao Shu、Bo Zhou、Yong-Fei Yu、Xin-Yu Xiao、Long-Wu Ye

  DOI：10.1039/c4sc00983e

  日期：——

  efficient intermolecular reaction of gold carbene intermediates, generated via gold-catalyzed alkyne oxidation, with indoles and anilines has been realized in aqueous media. Importantly, it was revealed for the first time that water could dramatically suppress the undesired over-oxidation, providing a general and practical solution to the problem of over-oxidation in gold-catalyzed intermolecular alkyne

  在水介质中已经实现了通过金催化的炔烃氧化产生的金卡宾中间体与吲哚和苯胺的有效分子间反应。重要的是，这首次揭示了水可以显着抑制不希望的过氧化，从而为使用外部亲核试剂的金催化的分子间炔烃氧化中的过氧化问题提供了一种通用且实用的解决方案。该策略已成功应用于辉瑞手性内皮素拮抗剂UK-350,926的正式合成。
• New Alkynyl Amides by Negishi Coupling
  作者：Carlos Saá、David Rodríguez、Luis Castedo

  DOI：10.1055/s-2004-817785

  日期：——

  Negishi coupling of terminal alkynyl amides with ­(hetero)aryl iodides in the presence of Pd2dba3 and triphenyl­phosphine affords new alkynyl amides in yields of up to 90%.

  在Pd2dba3和三苯基膦的存在下，末端炔烃酰胺与(杂)芳基碘化物的Negishi偶联反应可获得新的炔烃酰胺，产率高达90%。